В новом учебном году он начал посещать книжный магазин Иосифа Имедашвили и скоро стал своим человеком в его доме, приобретя знакомых среди его друзей и родственников. Он близко сошелся с новым учащимся Васо Бердзиношвили, но более существенную роль в судьбе Иосифа сыграло возвращение в Тифлис Ладо Кецховели. Ладо был братом Вано Кецховели, одноклассника Сосо по Горийскому училищу.
После исключения за участие в забастовке студентов 1893 года из Тифлисской семинарии Ладо Кецховели поступил в Киевскую духовную семинарию. В Киеве на его квартире была обнарркена нелегальная литература, и он был привлечен к «выяснению политической благонадежности». От угрожавшего наказания его спасла амнистия по случаю коронации Николая II. Возвратившись в Тифлис осенью 1897 года, он стал корректором газеты «Цнобис Пурцели», а затем перешел в типографию Хеладзе.
Возобновив свои старые связи, он вошел в кружок, собиравшийся на квартире Михи Давиташвили, который жил на берегу Куры около мельницы Данилова. В этот кружок входили также С. Джугели, Р. Каладзе, И. Хаситашвили, С. Джибладзе и др. Ладо установил связь и с семинарской группой, в которую входил Джугашвили, взяв на себя роль наставника. Приобщение Иосифа к этому кругу лиц стало новой ступенью в радикализации его политических взглядов и началом знакомства с марксизмом. Позже на вопрос: «С какого времени вы принимали участие в революционном движении?» — Сталин ответил: «С 1897 г.»
Иосиф часто наведывался к Кецховели за книгами; они с увлечением обменивались мнениями, и Ладо, уже имевший практический опыт нелегальной деятельности, вызывал у него искреннее уважение. Чтобы избежать пристального надзора наставников, члены ученического кружка теперь встречались вне стен семинарии. Осенью собирались на Немецком кладбище или около Арсенала, к зиме сняли комнату на горе Давида, а потом на Авлабаре.
Несомненно, что Л. Кецховели стал для Иосифа Джугашвили примером самопожертвования и деловой активности революционера. Но жизнь Ладо — яркое свидетельство того, как по-разному складывались судьбы молодежи, вступавшей в борьбу с самодержавием. Позже он организовал одну из первых подпольных марксистских типографий в Закавказье. Типография находилась в Баку и располагалась в доме мусульманина с почти сказочным именем Али-Баба
Типография издавала массовыми тиражами нелегальную литературу, в том числе и ленинскую «Искру». Лишь через пять лет после начала существования она была обнарркена полицией. В 1902 году Л. Кецховели арестовали и заключили в тюрьму, где и оборвалась его жизнь. Он был застрелен охранником за то, что во время протеста заключенных кричал из окна камеры: «Долой самодержавие! Да здравствует свобода! Да здравствует социализм!»
Есть все основания предположить, что именно дружба с Л. Кецховели послужила предпосылкой для резкого поворота судьбы молодого семинариста. Впрочем, к восемнадцати годам у Иосифа Джугашвили уже сложилась вполне определенная система взглядов и убеждений. К этому времени он уже стал обретать качества сильного полемика, острого в спорах и дискуссиях, умеющего отстаивать свою правоту четкой аргументацией, что не могло не раздражать его оппонентов.
Пожалуй, главным стало то, что в его сознании прочно утвердилось мнение: общество, основанное на нищете и страданиях большинства и богатстве немногих, — несправедливо, и оно «противоречит человеческой натуре». Выход из этой несправедливости общественного устройства, в котором грубо нарушены естественные стремления человека к свободе и социальному равенству, — борьба. Однако в силу сложившихся объективных условий революционная борьба в стране в этот период еще не распространялась дальше устной пропаганды.
В начале 1898 года Сильвестр Джибладзе привел Иосифа на квартиру Вано Стуруа в доме 194 по Елизаветинской улице. Здесь, в Нахаловке, как называлась тогда часть Тифлиса, заселенная рабочими Главных мастерских Закавказской железной дороги, в доме Айсора Айвазова собрались Закро Чодришвили, Георгий Чхеидзе, Нинуа, Арчел Окуашвили и еще несколько человек, позднее ставших активными участниками социал-демократического движения в Грузии.
Но первыми слушателями начинающего пропагандиста стали не грузинские, а русские рабочие. В кружок, организованный для нового пропагандиста, вошли Василий Баженов, Алексей Закомолдин, Леон Золотарев, Яков Кочетков, Петр Монтин, Н. Выборгин и другие молодые рабочие железнодорожного депо.