Правнук князя, бежавший из турецкого плена и принявший христианство, поступил на русскую службу и, став полковником, в 1812 году был назначен правителем селений Лило, Марткоби и Мори. Он благосклонно отнесся к просьбе горцев, поселив их вскоре в селении Лило. Считается, что переселение рода Джугашвили из Гери произошло между 1812—1819 годами. Историк А. Островский отмечает, что имя первого Джугашвили, упоминаемого в документах аула Диди Лило, было Иосиф и у него имелось два сына — Вано (Иван) и Никола.
К началу семидесятых годов XIX века Диди Лило представляло собой горный аул, состоявший из 81 двора с населением 477 человек. Селение являлось административным центром Лилойской волости и входило в состав Сартачальского полицейского участка, центром которого стала немецкая колония Мариенфельд. Среди его жителей скоро «выдвинулся» Вано (Иван) Джугашвили, тоже имевший двух сыновей — Георгия и Бесо.
Дед И.В. Сталина занялся земледелием. Потомок свободолюбивых горцев оказался предприимчивым человеком; он развел обильно плодоносящие виноградники и приобрел устойчивые торговые связи с городом. Отправляясь по делам в Тифлис, он часто брал с собой сыновей. Мальчики, жадно впитывающие атмосферу большого города, очень любили эти будоражившие их воображение поездки. В путь отправлялись рано утром, когда солнце еще не было палящим, а в кустарнике, покрывавшем подступавшие к дороге склоны, разноголосо щебетали птицы.
Торговля Вано в Тифлисе складывалась успешно, и опыт отца стал примером для старшего сына. Повзрослевший Георгий сумел открыть харчевню, расположившуюся на проезжей дороге, ведущей в селение Манглис. Это живописное селение, ставшее местом отдыха грузинской аристократии, привлекало поток посетителей и к хозяину харчевни. Семья Джугашвили уверенно упрочивала свое положение, и следует предположить, что при достаточной активности дети Вано со временем могли выбиться в ряды «добропорядочной» мелкой буржуазии.
Однако провидение, видимо, имело на этот счет свои более далеко идущие планы. Не дожив до пятидесяти лет, Вано Джугашвили неожиданно умирает, а вскоре при нападении на харчевню грабители убили его старшего сына Георгия. Все переменилось почти в одночасье. Оставшись без близких и видов на будущее, кроме реальных долгов и налогов, Бесо Джугашвили отправился в Цинандали, а оттуда перебрался в Тифлис.
Чем занимался он в этом большом городе, твердо не установлено; вероятно, Бесо каким-то образом приобщился к сапожному ремеслу. И когда горийский купец Иосиф Барамов (Барамянц) открыл в Гори обувную мастерскую, заключив с военным ведомством договор на поставку и ремонт обуви для местного гарнизона, то в числе двадцати пяти приглашенных специалистов-сапожников был и Бесо Джугашвили.
«Виссарион, — вспоминала А. Цихитатрашвили, — приехал в Гори из Тбилиси. Торговец обувью В(ано) Барамов выписал его из города как лучшего мастера». Он поселился в русском квартале в доме выходца из Южной Осетии сапожника Александра Кулумбе-гова. «Лучшему мастеру» еще не исполнилось и двадцати лет.
Отец будущего вождя был молчаливым человеком. Среднего роста, худощавым и смуглым, с небольшой черной бородой и густыми усами, придававшими лицу строгое выражение, с резко очерченными бровями, приподнятыми над открытыми проницательными глазами. Он носил короткий карачогельский архалук и длинную карачогельскую черкеску, опоясанную узким кожаным ремнем, а шаровары, по национальному обычаю, заправлял в голенища сапог.
Нет ничего удивительного в том, что в глазах маленьких сверстников Coco внешний вид Виссариона Джугашвили, носившего усы и бороду, создавал впечатление суровости и строгости натуры. «Когда приходил отец Coco, Бесо, — вспоминал Н. Тлашадзе, сверстник Иосифа, живший по соседству, — мы избегали играть в комнате».
Странно другое. То, что под влиянием детских воспоминаний приятелей мальчика, в инфантильное заблуждение впадают и историки. Словно сговорившись, они пытаются представить отца Сталина «мрачным» человеком.
Верен ли такой вывод? С единственной сохранившейся фотографии Виссариона Ивановича Джугашвили смотрит уже немолодой, в сдвинутой набок фуражке и с лицом, заросшим бородой, мужчина; в его облике нет ни мрачности, ни напряженности позирующего перед камерой. Поражают глаза — в них угадывается задумчивость и легкая грусть углубленного в свои мысли человека; это почти джокондовский взгляд с затаенной улыбкой в уголках рта и тихой печалью.
Исследователи биографии Сталина за рубежом стараются не упоминать, что сапожник Виссарион Джугашвили не только умел читать по-грузински. Он цитировал по памяти целые фрагменты из поэмы Шота Руставели «Витязь в тигровой шкуре», и это очевидно свидетельствует о врожденном интеллекте. В Тифлисской губернии лишь 16 процентов населения знали грамоту, а в сельской местности — только 8. Виссарион обладал и способностями к языкам; он общался на четырех — армянском, грузинском, русском и тюркском