В том же году к нему на службу поступил Леонардо да Винчи как военный инженер. Он тогда проектировал строительство укреплений на острове Эльба, который Чезаре быстро завоевал с помощью папского и пизанского флота, и строил канал из города Чезена к морю до Порто-Чезенатико. Герцог нанял его также для обследования и укрепления новых городов, захваченных им в Романье, в частности перестройки Имолы и Форли. Леонардо да Винчи изобрел для Чезаре Борджиа новый тип пороха, состоящий из селитры, угля и серы, рисовал подробные карты местности, изучал и проектировал летательные аппараты и оружие для подводной войны. Послом Флоренции при дворе герцога Валентинуа стал в те времена Никколо Макиавелли, они с Леонардо да Винчи встретились в Урбино в 1502 году и подружились.
Никколо Макиавелли восхищался Чезаре Борджиа и считал его совершенным государем. Он видел в герцоге Валентинуа смелого, благоразумного, умного и удачливого военачальника, расширяющего с помощью войн и интриг свое государство в Центральной Италии. Чезаре был уверен в своих силах, тверд и часто жесток, но это не смущало Макиавелли. Ведь мудрый политик считал, что для достижения благой цели все средства хороши. А целью Чезаре было создание одного большого, сильного и сплоченного государства.
Макиавелли писал о Валентинуа: «Этот государь прекрасен, величествен и настолько воинственен, что всякое великое начинание для него пустяк. Он не унимается, если жаждет славы и новых завоеваний, он не знает ни усталости, ни страха. Он также снискал неизменную благосклонность Фортуны». В одной из более ранних своих работ Никколо отмечает, что герцог Валентинуа «обладает одним из самых важных атрибутов великого человека: он умелый авантюрист и знает, как использовать выпавший ему шанс с наибольшей для себя выгодой». Месяцы, проведенные в обществе Чезаре Борджиа, многому научили Макиавелли. Он видел, как воюют наемные войска герцога, на которые никогда нельзя положиться. Возможно, уже тогда он начал задумываться о создании армии народного ополчения во Флоренции.
Деньги, нужные для военных кампаний Чезаре, собирал его отец Александр VI своим обычным способом – налоги, пожертвования, продажа индульгенций и церковных должностей. Особенно популярными и дорогими были кардинальские саны. Тогда и появилась крылатая фраза: «Войско герцога куплено ценой 12 кардиналов». И действительно, в сентябре 1500 года Папа продал 12 кардинальских шапок. При этом Александр VI не только продавал церковные должности, но и обложил всех кардиналов и чиновников Святой церкви, занимающих выгодные должности, налогами в размере 10 % от их дохода. Церковники, конечно, сочли это грабежом. Но ведь во время войны каждый государь повышает налоги, чтобы покрыть расходы на завоевание новых земель. А тут речь идет даже не о завоевании новых, а о возврате старых.
Таким образом к лету 1501 года под властью Чезаре Борджиа оказалась большая часть Центральной Италии: Романья и Марке. Папа тогда провозгласил своего сына герцогом Романьи. Так постепенно появились предпосылки для создания нового единого государства под властью новой династии – Борджиа. Несмотря на страх, который Валентинуа внушал мелким князьям Италии, в народе герцог был популярен. При его правлении установился порядок, прекратился грабеж и разбой, у людей появилась уверенность в завтрашнем дне. Они знали, что их господин не оставит никого в трудную минуту и во времена голода обязательно позаботится о запасе зерна и его бесплатной раздаче. А какие он устраивал праздники! В этом ему были равны только Медичи, когда были у власти во Флоренции. Хлеба и зрелищ – что еще простому человеку нужно?
А потом Чезаре Борджиа нацелился на очень крупный город Болонью. Король Людовик XII обещал Чезаре Борджиа помощь и поддержку в захвате Болоньи, которая раньше пользовалась его покровительством и не входила в Папскую область. В обмен он хотел, чтобы Валентинуа помог ему завоевать Неаполь. Захват Болоньи мог стать прелюдией для нападения на Флоренцию и Пизу, несмотря на мирный договор, подписанный совсем недавно между герцогом Валентинуа и Флорентийской республикой. Как мы уже видели, Чезаре не стремился соблюдать договоры, с кем бы он их ни заключал. Он был коварным и жестоким захватчиком без всяких моральных принципов. Но и Людовик XII, и папа Александр VI были пока что против войны с Флоренцией. Тогда Валентинуа захватил остров Эльбу, осадил приморский город Пьомбино и нацелился еще и на остров Пьяноза.