В «Истории» Н. М. Карамзина старательно собраны указания на любовь Бориса к европейскому просвещению и к «немцам». «В усердной любви к гражданскому образованию Борис превзошел всех древнейших венценосцев России», — говорит Карамзин. Борис мечтал учредить на Руси европейские школы (даже будто бы университеты); он приказывал искать за границей и вывозить в Москву ученых; принимал чрезвычайно милостиво тех иностранцев, которые по нужде или по доброй воле попадали в Москву на службу, для промысла или с торговою целью; много и часто беседовал он со своими медиками-иностранцами; разрешил постройку лютеранской церкви в одной из слобод московского посада; наконец, настойчиво желал выдать свою дочь Ксению за какого-либо владетельного европейского принца. Последнее желание Борис пытался исполнить дважды. Первый раз был намечен в женихи изгнанный из Швеции королевич Густав, которого пригласили в Московское государство на «удел» и очень обласкали. Но Густав не склонен был ради Ксении изменить ни своей религии, ни своей морганатической привязанности, которая последовала за ним в Москву из Данцига. Дело со сватовством расстроилось, и Густав был удален с царских глаз в Углич, где его приберегали на случай возможного воздействия его именем и особою на шведское правительство. Однако Густав не пригодился и против Швеции; он умер мирно в Кашине в 1607 году.
Сближение Бориса с Данией повело к другому сватовству: в 1602 году в Московию прибыл в качестве жениха царевны Ксении брат датского короля Христиана герцог Ганс (или Иоанн). С герцогом Гансом дело пошло лучше, чем с Густавом; но волею Божией Ганс расхворался и умер в Москве месяца через полтора по приезде. Любопытнейший дневник датского посла Акселя Гюльденстиерне, сопровождавшего герцога Ганса в Москву, дает читателю много подробностей не только о делах свадебных, но и о московском быте вообще, и о московских деятелях до самого Бориса включительно. Больного Ганса Борис не раз посещал сам, нарушая обычай царский, по которому все болящие лишались права «видеть царские очи». У постели Ганса царь выказывал много внимания и ласки герцогу, вздыхал и даже плакал; с обычною наклонностью к жесту «указывал он обеими руками на свою грудь, говоря: „Здесь герцог Ганс и дочь моя!“». Когда Ганс скончался, датским послам сказали, что царь от великого горя слег в постель. На вынос тела царь прибыл лично и трогательно простился с почившим, причем настоял на полном помиловании одного из датчан, взятого под арест и подлежавшего тяжкому наказанию за покушение на убийство. Очевидно, смерть нареченного зятя искренно опечалила Бориса: со слезами причитал он у гроба:
«Ах, герцог Ганс, свет мой и утешение мое! По грехам нашим не могли мы сохранить его!». «Царь от плача, — говорит очевидец, — едва мог выговаривать слова».
При Борисе московское правительство впервые прибегло к той просветительной мере, которая потом, с Петра Великого, вошла в постоянный русский обычай. Оно отправило за границу для науки нескольких «русских робят», молодых дворян; они должны были учиться «накрепко грамоте и языку» той страны, в которую их посылали. Документально известно о посылке в Любек пяти человек и в Англию — четырех. По свидетельству же одного современника-немца, было послано всего 18 человек, по 6 в Англию, Францию и Германию. Из посланных назад не бывал ни один: часть их умерла до окончания выучки, часть куда-то разбежалась от учителей «неведомо за што», а кое-кто остался навсегда за границею, проникшись любовью ко вновь усвоенной культуре. Один из таких, Никифор Олферьев Григорьев, стал в Англии священником, «благородным членом епископального духовенства», и во время пуританского движения (1643 г.) даже пострадал за свою стойкость в его новой вере, лишившись прихода в Гентингдоншире. Напрасно московские дипломаты пытались заводить за границею речь о возвращении домой посланных: ни сами «робята», ни власти их нового отечества не соглашались на возвращение их в Москву.