Появлялись и новые пожелания. Из Нидерландов, например, пришла мода на портреты. Хотя там и жили варвары, но это новшество было воспринято Флоренцией благодаря своему удобству. Некоторые сумасброды и раньше, впадая в грех гордыни, украшали стены своими изображениями на память потомкам. Потом они богатели или разорялись, покидая родовые гнезда; фрески со стен никуда не увозились, а новым владельцам они были ни к чему, и их благополучно сбивали. А вот если запечатлеть облик человека на доске, то ее можно и увезти, и передать в наследство, и подарить. Беда в том, что не каждый флорентийский живописец брался за такую работу — велик риск потратить зря время и материал. Ведь человек тщеславен и всегда желает выглядеть красивее и мудрее, чем он есть. К тому же одному нужно, чтобы его окружал пейзаж, другому дороже его домашнее убранство. Не угодишь — останешься с испорченной доской и без денег. Мало того, ославят как бездарного мазилу, ни на что не годного. Похоже, Сандро на возможные последствия было наплевать: цену себе он определял сам, и всякие там наветы его не страшили. Что же касается возможного безденежья, то отец всегда выручит — благо жили они по-прежнему вместе.
Надоедает рисовать одно и то же, пусть это и Мадонны, а здесь ему предлагалось нечто новое, где можно попробовать свои силы. Заказчики, правда, иногда попадались странные, с необычными желаниями. Молодой человек, обратившийся к нему по рекомендации Джулиано Медичи, захотел, например, чтобы по его изображению сразу было видно, что он искренний друг семейства Медичи. Поэту не стоило бы труда удовлетворить подобную причуду — слов для этого предостаточно, а живописцу приходится изрядно поломать голову, ведь красками душу не опишешь. Можно, конечно, изобразить благосостояние, буде такое желание высказано, или наделить красотой того, кто ею не блещет. Но чувства — любовь там или ненависть — это пока что превыше сил художника. Хотя некоторые пытались выразить их, заставляя нарисованные фигуры усердно жестикулировать, однако для портретов это не подходило. Своих Мадонн Сандро в последнее время писал в основном с полузакрытыми глазами. Каждому понятно: Дева Мария погрузилась в думы о будущих муках сына, она ведь знала, что ему предстоит, с самого момента его рождения.
На сей раз Сандро вышел из положения, вручив почитателю Медичи огромную медаль с изображением старого Козимо. Для этого пришлось отойти от уже сложившейся традиции — не выставлять напоказ руки портретируемого. Персонаж картины одет в темный бархатный плащ и красную шапочку, у него длинные кудри по моде флорентийской «золотой молодежи». Взгляд у него сосредоточенный, твердый, но черты лица чересчур женственны — скорее всего, художник поневоле смягчил их, повинуясь своей манере. Об этом говорит и «фирменная» боттичеллиевская улыбка, играющая на губах поклонника Медичи. Уступкой школе «подражания природе» кажется тщательно выписанный пейзаж с зелеными лугами и извилистым течением Арно.
Писание портретов приносило дополнительный заработок, а времени занимало мало. Попадались, правда, заказчики, которые, гоняясь за модой, требовали изображать их на фоне чуть ли не райских кущей. Подобных «любителей природы» Сандро не особенно жаловал — слишком много хлопот со всеми этими листочками, цветочками, кустиками. Портьера, голая стена, а то и просто зачерненная доска — этого вполне достаточно; по его мнению, важнее всего лицо, а все остальное вряд ли нужно любящим родственникам или друзьям.
Удивительно, сколько тайных и явных друзей обретают те, кто добился власти! Не успел он закончить портрет юного почитателя Козимо, как к нему обратились монахини-августинки из монастыря Святой Елизаветы. Им срочно потребовалась Мадонна с изображениями Козьмы, то есть Козимо, и Дамиана, а также прочих святых по его выбору. Как и положено, за Деву Марию и этих двух святых цена была особая, уже сложившаяся. Что касается других праведников, то здесь пришлось поторговаться. Монахини упирали на то, что монастырь их бедный — устав не позволяет им стяжать богатства. Для кого эти сказки? Монастырь находится под покровительством Медичи, и именно они будут оплачивать заказ. Поломавшись для виду, Сандро согласился: в конечном счете важны не деньги, а известность. Конечно, обязательно найдутся такие, что разнесут его творения в пух и прах: конкурентов и завистников во Флоренции всегда хватает.