Большие надежды он возлагал на Филиппино Липпи, который после завершения фресок в Сполето осенью 1471 года наконец-то объявился во Флоренции и, выполняя последнюю волю отца, пришел к Боттичелли, чтобы продолжить учебу. Сам того не зная, он поставил Сандро в трудное положение: ведь тот еще не был мастером, и Филиппино не мог жить у него непонятно на каком положении. Но не это, пожалуй, было главным. Характер у Филиппино был не из легких, и он наверняка задавал себе вопрос: чему он может научиться у какого-то подмастерья и почему отец избрал ему в наставники этого живописца, который еще и сам-то толком не устроен? Младшему Липпи не особенно хотелось возиться с копированием чужих Мадонн. Несмотря на то что ему было всего лишь пятнадцать лет, он уже многое понимал и умел в живописи. Он хотел большего — и не когда-нибудь, а сейчас. Он не скрывал своей заветной мечты завершить фрески Мазаччо в капелле Бранкаччи в Санта-Мария дель Кармине. Сандро вспоминал, как отец Филиппино считал непозволительной дерзостью прикоснуться к этому творению. Но удивительным было другое: спустя десять лет Филиппино действительно осуществил свой замысел.
Если уж говорить откровенно, то младшему Липпи действительно нечему было учиться у Сандро. То, что тот сейчас мог ему дать, Филиппино давно уже слышал от своего отца, когда получал от него первые уроки живописи. Кроме того, его абсолютно не привлекали Мадонны, которых писал его наставник; он желал рисовать исторические картины и уж во всяком случае не расписывать сундуки и спинки стульев, чем не брезговал Сандро. Если Боттичелли предпочитал идиллию, то Филиппино больше по душе была трагедия. В этом он походил на Сандро во время его ученичества. Так же, как и он, Филиппино хотел научиться изображать чувства человека, но здесь Сандро мало чем мог помочь ему, ибо сам только еще учился этому. Было ясно, что очень скоро Липпи покинет его и отправится искать нового учителя. Но мог ли Сандро осуждать его за это? Ведь и он в свое время поступил точно так же.
Что бы там ни было в дальнейшем, но сейчас пребывание Филиппино в его мастерской было весьма кстати, ибо юноша снял с него необходимость заниматься копированием собственных Мадонн и дал возможность уделять больше времени другим работам. Что касается Мадонн, то он, несмотря на молодость Липпи, предоставил ему полную свободу вносить изменения в их изображения. В городе продолжала бушевать мода на портреты, которые бросились заказывать все подряд. Раньше флорентийцы не были столь тщеславны, удовлетворяясь тем, что их изображения помещались на алтарях, написанных по их заказу. Но и там знатные купцы и их менее знатные домочадцы скромно жались где-нибудь в сторонке с выражением благочестивого смирения на лицах. Теперь же, когда город, как говорили, переживал падение нравов, когда скромность была не в почете, все стремились запечатлеть свой образ на века.
Сандро писал портреты с охотой — в его творчестве наступил период, когда он особенно интересовался изображением человека и искал типажи для будущих картин, поддавшись новому требованию флорентийских живописцев: все должно быть как в жизни. Он преуспел и в этом, достигая большого сходства с оригиналом; его портреты стяжали не меньшую известность, чем изображения Мадонн. Смеральда Бандинелли, например, пришла в восторг, увидев свой портрет. Правда, портрет ее супруга ей не особенно понравился — почтенный купец был явно староват. Но это ведь не от художника зависит, тут все претензии к Господу Богу и к судьбе, заставляющей молодых красавиц выходить за набитых деньгами старцев!
Увлечение портретной живописью длилось не так уж долго. Виною этому было именно требование писать все так, как это выглядит в действительности. Нет, Сандро этого было мало — ему нужно было поле для фантазии, а разве его найдешь в точном копировании натуры? И снова он в поисках, которые пока не приносят результатов, так как он сам не знает — чего он хочет и что ему надо. Копировать жизнь для него так же скучно, как копировать собственных Мадонн.