В начальный период пребывания Ордена рыцарей-иоаннитов (госпитальеров), изгнанных турками-османами с острова Родос, на отведенных ему испанским королем островах Мальта, Гоцо и Комино (казавшихся изгнанникам совершенно непригодными для мало-мальски сносного существования) у испанской короны появилось намерение передать острова Мальтийского архипелага Ордену Монтезы, но иоанниты сумели преодолеть кризис и, невзирая на все трудности, связанные с переселением, адаптироваться к новым условиям, поэтому план короля Испании остался на бумаге, а Орден Монтезы так и не вступил во владение Мальтой, хотя был очень близок к этому.
Восьмой Магистр Ордена Пресвятой Девы Монтезской, дон Луис Деспуиг, или Депюи, участвовал в завоевании Арагоном королевства Неаполитанского. Вместе с арагонским королем доном Хуаном II Магистр Монтезы направился в Калабрию, где отличился своей доблестью при взятии многих городов (хотя и ратоборствовал при этом не против «неверных», как это полагалось по Уставу, а против христиан, да еще и римо-католиков).
Постепенно Орден Пресвятой Девы Монтезской превратился в главную военную силу Арагонской короны. Короли Арагона стали все активнее вмешиваться в дела Ордена и участвовать в выборах его Магистров.
После Луиса Деспуига рыцари Монтезы избрали своим Магистром дона Филиппа (Фелипе) Виваса де Каньямоса, но король Арагона Фердинанд (Фернандо) Католический навязал Ордену в качестве Магистра своего племянника — дона Филиппа (Фелипе) Арагонского и Наваррского, заставив Каньямоса уйти в отставку. Под руководством дона Филиппа монтезские рыцари отличились при завоевании Гранады — последнего мусульманского анклава на юге Иберийского полуострова — завершившем испанскую Реконкисту. Рыцари Пресвятой Девы Монтезской очистили от мавров Веру и наголову разгромили мавританское войско в битве под Мухакаром близ города Картахены.
В декабре 1488 г. Магистр Монтезы со своими «братьями-рыцарями» и «братьями-сервиентами» попытался с налету захватить мусульманский город Басу, но мавританский гарнизон оказался сильнее. После жестоких уличных боев, исход которых все больше склонялся в сторону мавров, Магистр приказал своему войску отступить из города, но многие рыцари и «сервиенты» погибли, заблудившись в тесных улочках арабских кварталов. Самому Магистру дону Филиппу Арагонскому и Наваррскому удалось вырваться из города, но в последний момент, когда спасение казалось уже совсем близким, он был сражен пулей из арабской аркебузы, отдав Богу душу на 32-м году жизни. Вместо него Магистром Ордена Монтезы был вторично избран дон Филипп Вивас де Коньямос, который был через два года отравлен каким-то медленно действующим ядом, неизвестным медицинской науке того времени.
Как и другие духовно-военные Ордены, Орден рыцарей Пресвятой Девы Монтезской постепенно перешел из-под власти римского папы и своего Магистра под власть светских владык — королей (первоначально арагонских, а после объединения Испании — испанских, которые с 1587 г. стали его Великими Магистрами).
Последний суверенный Магистр Ордена Монтезы — дон Педро Луис Гарсеран де Борха (избранный на этот высокий пост в возрасте всего 17 лет!) был храбрым и верным рыцарем короля Испании дона Филиппа II Габсбурга, достиг больших чинов и почестей, но затем отказался от сана Магистра в пользу короля Испании, упросив папу римского присоединить владения Ордена Пресвятой Девы Монтезской к владениям испанской короны. Своей буллой, данной в Риме 15 марта 1587 г., папа Сикст V придал этому акту законный характер. Дон Педро Луис Гарсеран де Борха (между прочим — отпрыск рода, к итальянской ветви которого — Борджа — принадлежали один из известнейших римских пап Алексаандр VI и его сын, знаменитый полководец и политик Цезарь, или Чезаре, герцог Валентинуа, выведенный Никколо Макиавелли в качестве образцового политика в трактате «Государь») скончался, по одним сведениям — в 1589, по другим — в 1592 г.
В 1602 г. все монашеские обеты для «братьев-рыцарей» Ордена Монтезы были отменены, и Монтезский Орден превратился из духовно-рыцарского в чисто светский. В 1835 г. владения Ордена Монтезы (как и владения других испанских рыцарских Орденов) были окончательно конфискованы в пользу государства.
3. Об Ордене Христа
Да будет молитва наша, как Меч,
а Меч — как молитва!