Согласно традиции, основал ее сам Будда Шакьямуни, который один раз поднял перед учениками цветок и улыбнулся («Цветочная проповедь Будды»). Никто, однако, кроме Махакашьяпы не понял смысла этого жеста Будды. Махакашьяпа же ответил Будде, тоже подняв цветок и улыбнувшись. В это мгновение он пережил пробуждение: состояние пробуждения было передано ему Буддой непосредственно, без наставлений в устной или письменной форме. Так, согласно Дзэн, началась традиция прямой («от сердца к сердцу») передачи пробуждения от учителя к ученику. В Индии Дхарма (в данном случае то же самое, что и пробуждение, бодхи) передавалась в течение двадцати восьми поколений наставников, к которым, согласно дзэнскому преданию (совершенно легендарного, конечно, характера), относились такие великие буддисты, как Ашвагхоша и Нагарджуна. Двадцать восьмым патриархом (эта нумерация, разумеется, имеет абсолютно апокрифический характер) школы созерцания в Индии был Бодхидхарма, брахман из южной Индии, который в качестве проповедника прибыл в Китай (в начале VI в.) и стал первым патриархом Дзэн (Чань) в Китае. Исторически достоверных сведений о жизни и учении Бодхидхармы крайне мало, поздние его жизнеописания наполнены очевидно вымышленными деталями, цель которых — всячески возвеличить основателя школы Дзэн.
Тем не менее с большей или меньшей степенью уверенности можно утверждать, что Бодхидхарма наставлял новым для Китая методам созерцания и проповедовал учение «Ланкаватара сутры», текста, сочетавшего философию йогачары с теорией Татхагатагарбхи. На первом этапе своего существования Дзэн даже называли «школой Ланкаватары».
О ранней истории школы Дзэн (Чань) известно немногое. На рубеже VII–VIII вв. она пережила раскол на Северную и Южную школы. В основе раскола лежала дискуссия о мгновенном, внезапном (дунь) или постепенном (цзянь) характере пробуждения. Южная школа во главе с учеником Шестого патриарха Хуэйнэна (ум. 713) Хэцзэ Шэнь-хуэем утверждала, что пробуждение, будучи самой природой сознания, не может быть ничем обусловлено и должно озарить «мирское», обыденное, профаническое сознание последователя Дзэн подобно вспышке молнии. Северная школа во главе с учеником Пятого патриарха Хун-жэня по имени Шэнь-сю, напротив, настаивала на постепенном характере пробуждения, подобном постепенному исчезновению мрака во время рассвета. Существовало и множество переходных смешанных концепций, например теория Цзун-ми о «мгновенном пробуждении и постепенном совершенствовании» (дунь у цзянь сю): солнце восходит внезапно (пробуждение мгновенно), но разгоняет туман и иссушает росу постепенно (совершенствование, приводящее к исчезновению аффектов, заблуждений и их последствий постепенно).
К середине IX в., а возможно, и еще раньше Северная школа, заклейменная последователями Шэнь-хуэя как «оппортунистическая», прекратила свое существование. Южная школа разделилась между тем на пять направлений («домов» — цзя) классического Дзэн, два из которых существуют и сейчас, определяя его современное лицо Дзэн. Это «дом» Линьцзи (
До середины IX в. школа Дзэн (Чань) была менее влиятельной, чем Тяньтай (см.) или Хуаянь (см.), однако ей удалось без значительных потерь пережить антибуддийские гонения императора У-цзуна (845), вдохновленные его фаворитами даосами, от которых монарх надеялся получить эликсир бессмертия (во время этих гонений проводились массовые конфискации монастырской собственности и массовое насильственное возвращение монахов к мирской жизни). Гонения «годов Хуэй-чан» привели к кризису и началу упадка таких влиятельных прежде школ, как Тяньтай и Хуаянь. Однако школа Дзэн почти не понесла ущерба: у чаньских монахов в то время даже почти не было монастырей и они обычно жили в обителях школы Винаи; кроме того, они занимались производительным трудом (выращивание чая и т. п.), что освобождало чаньских монахов от обвинений в «тунеядстве». В результате в X–XI вв. Дзэн превращается в одну из ведущих школ, создает большие монастыри и духовную иерархию, что дисгармонировало с его первоначальным антиавторитарным и антибюрократическим духом. В XI–XII вв. процесс институциализации школы завершается.
Основными принципами школы Дзэн являются следующие положения: «Смотри в свою природу, и станешь Буддой» и «Пробуждение передается особым образом от сердца к сердцу без опоры на письменные знаки».