Не потому ли псковские «гости славные мужи и великие» переложили сбор денежных средств на «меньших» псковских людей, что они нашли иной способ «порадеть царю Василью» не без выгоды для себя? Таким способом могла стать организация откупной чеканки монет, тайная чеканка помимо денежного двора. Предположим, семь человек псковских гостей (именно такое количество было затем арестовано псковичами) дали царю Василию крупную сумму денег, получив от него тайное разрешение на монетный откуп. Свои затраты они намеревались с лихвой возместить выпуском большого количества «воровских» монет с пониженной весовой нормой. Чтобы замаскировать неполноценные монеты, откупщики в качестве образца избрали один из самых распространенных типов псковских копеек с именем правителя Бориса Федоровича Годунова, которого официальная пропаганда называла узурпатором и убийцей законного наследника престола. Среди мастеров-серебреников, которыми славился Псков, можно было найти опытного и искусного мастера; он сумел вырезать маточник, скопировав с подлинной копейки 1599 года рисунок и надпись, и снятыми с него штемпелями отчеканить довольно большую партию «воровских» копеек.
К XVII веку откупа в денежном деле давно уже отмерли. В первой четверти XVI века чеканка монет полностью осуществлялась государственным денежным двором, и лишь два мастера-иностранца — Орнистотель и Александро — получили денежные откупа от великого князя Василия III. С тех пор эта практика больше не возобновлялась. И вот в тяжелый для царской власти 1608 год она возродилась. Восстановление денежных откупов шло вразрез с монопольным правом Царской власти на чеканку монет. Оно выводило денежное производство из-под контроля Денежного приказа, создавало возможность злоупотреблений и ставило под угрозу качество монеты. Так оно и получилось в 1608 году. Если на государственном денежном дворе под давлением чрезвычайных обстоятельств вес копейки снизился только на 1/4 почки, то псковские откупщики снизили его уже на 1/2 почки. Весовая нормам псковских «воровских» монет тянет к 0,60 грамма. Далее, если государственные слегка облегченные монеты по оформлению отличались от полноценных, то откупные монеты, напротив, были замаскированы сходством с популярной и доброкачественной монетой.
Трудно представить, чтобы Денежный приказ, так настойчиво соблюдавший неприкосновенность «доброты» русской копейки, мог санкционировать возрождение денежных откупов. Надо думать, что Василий Иванович Шуйский решился на такой шаг самостоятельно, видимо, действуя через доверенных лиц.
Историки неоднократно отмечали, что царь Василий имел тесные связи с купечеством и пользовался его поддержкой и советами. При избрании Шуйского значительную роль сыграли, помимо бояр, богатые торговые гости и торгово-ремесленное население столицы. Их беспокоило то явное покровительство, которое Лжедмитрий I оказывал иноземному купечеству. Конрад Буссов рассказывал, что Шуйский, организуя заговор против самозванца, «созвал к себе на двор сотников и пятидесятников города (представителей городского самоуправления), а также некоторых бояр и купцов, и сказал им тут, что они ясно видят, как всей Москве угрожает великая опасность».
В крестоцеловальной записи от 19 мая 1606 года Василий Шуйский пообещал: «У гостей у торговых людей, хотя который по суду и сыску дойдет и до смертныя вины, и после их у жен и детей дворов и лавок и животов не отнимати, будет с ними в той вине не винны». Эти послабления торговым людям в царствований Шуйского дополнялись жалованными грамотами купцам из разных городов, рядом привилегий отдельный лицам.
Не исключено, что идея денежных откупов и была подсказана царю Василию богатыми «гостями», а инициаторами выступили псковские купцы. И для царя, и для купечества откупа были взаимно выгодны. Впрочем, результаты этой попытки оказались плачевными не только для самих псковских откупщиков, но и для царской власти. Потеря Пскова стала очень чувствительной для Москвы.
Имеются косвенные свидетельства письменных источников о том, что и в Новгороде была сделана попытка наладить чеканку откупных денег, но она не удалась.
«Отложение» Пскова от Москвы состоялось 2 сентября 1608 года, а 8 сентября взрыв классовой борьбы случился в Новгороде. Этому предшествовали следующие события.