1951, март– Галина Смольянинова уезжает рожать в Тбилиси. Ребенок (девочка) гибнет при родах.
Июнь– после конфликта с директором шамординской школы Окуджава переводится в райцентр Высокиничи.
1952, 12 января– после неоднократных конфликтов с директором Окуджава уволен из высокиничской школы «за прогул» (поводом послужила поездка в Москву во время зимних каникул).
15 января– суд за прогул. Окуджава приговорен к трем месяцам работы с вычетом зарплаты.
4 февраля– Окуджава принят на работу в калужскую школу № 5.
6 июля– первая публикация стихов в областной газете «Знамя».
Июль– знакомство с поэтом и журналистом Николаем Панченко.
1953, лето– поездка с женой в Тбилиси.
22 сентября– переход на полставки в школу рабочей молодежи № 2.
Октябрь – декабрь– регулярные публикации стихов в «Знамени» и «Молодом ленинце».
1954, 2 января– рождение сына Игоря.
Июль– межобластная конференция молодых писателей средней полосы России. Окуджава участвует в ней и 5 августа публикует в «Молодом ленинце» отчет.
Август– Ашхен Налбандян возвращается из ссылки в Москву.
1955, 13 января– Окуджава увольняется из школы и переходит в «Молодой ленинец» корреспондентом и руководителем литобъединения при газете.
Весна– знакомство с Сергеем Наровчатовым, выступавшим в Калуге.
Лето– отдых с семьей в Туапсе. Песня «Над синей улицей портовой» (стихи).
20 августа– Николай Панченко дает Окуджаве рекомендацию в КПСС.
Ноябрь– первая публикация в «Новом мире» (следующая, не считая переводов из Э. Межелайтиса, – только в 1982 году).
1956, январь– участие в Третьем Всесоюзном совещании молодых писателей.
Сентябрь– начало регулярных появлений Окуджавы в литературном объединении Г. Левина «Магистраль».
Октябрь– выход первой книги Окуджавы «Лирика» (Калужское книжное издательство).
Ноябрь– переезд в Москву к матери. Песня «На Тверском бульваре» – первая из московского цикла.
Декабрь– переход в издательство «Молодая гвардия» (редакция поэзии народов СССР).
1957, весна– песни московского цикла, широко исполнявшиеся в дружеском кругу. Знакомство с Евгением Евтушенко, Юрием Левитанским, Евгением Рейном, Владимиром Корниловым, Беллой Ахмадулиной.
1958, осень– выход второго сборника стихов «Острова» (Москва, «Советский писатель»).
1959, июнь– переход в «Литературную газету» на должность редактора отдела поэзии.
Осень– первые записи Окуджавы на магнитофон в квартирах Льва Аннинского и Аллы Рустайкис.
Декабрь– выступления в Ленинграде на поэтических вечерах по случаю выхода сборника «День поэзии»-1959.
1960, январь– первое официальное публичное выступление (Ленинград, Дом кино).
Февраль– поездка в Пушкинские Горы от «Литературной газеты». Песня «По Смоленской дороге».
4 марта– провал выступления на «субботнем вечере отдыха» в московском Доме кино.
Лето– публикация пяти песен в самиздатском журнале Александра Гинзбурга «Синтаксис».
20 сентября– выступление в Ленинграде на читательской конференции «Литературной газеты».
1961, первая половина года– работа над повестями «Фронт приходит к нам»
(закончена и опубликована в 1967 году) и «Будь здоров, школяр!».
Апрель– запись магнитоальбома с шестью песнями по предложению Льва Шилова для официального выпуска катушки на фирме «Мелодия». На худсовете песни были одобрены, но альбом не вышел.
Июнь– выступления в Харькове с бригадой «Литературной газеты».
Август– поездка в Сибирь, публикация в «Литературной газете» очерка «Станция Курят».
17 октября– выход первых 30 тысяч (из запланированных 75) тиража альманаха «Тарусские страницы», где напечатана повесть Окуджавы «Будь здоров, школяр!».
24 октября– прием в Союз писателей (утвержден президиумом союза 27 ноября).
14 ноября– выступление в Ленинграде во Дворце работников искусств им. Станиславского. Из-за небывалого наплыва зрителей у входа дежурит конная милиция.
29ноября– статья И. Лисочкина «О цене „шумного успеха“» в ленинградской молодежной газете «Смена» (перепечатана 5 декабря в «Комсомольской правде»).
26 декабря– обсуждение стихов и песен Окуджавы в Союзе писателей, неожиданно оказавшееся триумфальным.
1962, март– смена руководства в «Литературной газете». После разговора с А. Чаковским Окуджава принимает решение уйти из газеты «на вольные хлеба», хотя сотрудничать с «ЛГ» и брать командировки продолжает до середины 1960-х.
26 апреля– знакомство Окуджавы с Ольгой Арцимович, будущей второй женой.
Июнь– переезд к Ольге в Ленинград, где он с перерывами проживет до 1965 года (ул. Ольгинская, 12, кв. 15).
Август– участие в съемках эпизода «Поэтический вечер в Политехническом музее» фильма Марлена Хуциева «Застава Ильича».
Сентябрь– поездка в Одессу для записи песни на Одесской киностудии. Путешествие по Дунаю в Вилково.