На Киев наступали украинские части и войска Добровольческой армии. Первыми к Киеву со стороны р. Ирпень подошли петлюровцы. 30 августа они ворвались в киевские предместья, и войска 12-й армии красных вынуждены были оставить город.
Утром 31 августа украинские войска заняли весь город. Однако уже днем в Киеве появились кавалерийские разъезды корпуса генерала Бредова. После недолгих переговоров по соглашению, заключенному между украинским и добровольческим командованием, город перешел под полный контроль белой армии, а петлюровские войска отошли обратно за реку Ирпень. Таким образом, в один день власть в Киеве сменилась дважды.
В октябре советские войска предприняли наступление на Киев. Член Зафронтбюро КП(б)У И. Гальперин, прибывший в Киев еще при деникинцах, описывает эти бои: «Первым вошел 1-й Богунский полк, который, невзирая на его обстрел, двигался вперед. Наутро выяснилось, что много белых сделало засаду на Крещатике и стреляли из окон, что и заставило поставить на каждой перекрестной дороге пулеметы. Вечером 16-го было приказано отступить всему обозу до Святошина, где и я с трудом под грохот наших орудий оставил город… 14.X. вошли наши войска, а 16-го отступили ввиду стрельбы из окон».
А вот описание тех же событий с другой стороны, в воспоминаниях директора киевского музея Г. К. Лукомского: «Снова подошли от Коростеня (забегая кругом) большевики и взяли 1-го октября (14 октября по н. ст. –
Похороны – мрачные, тревожные. Но отбросили на этот раз большевиков. Ненадолго, впрочем».
Так прошли десятая и одиннадцатая смены власти в Киеве 14–16 октября. Затем, в результате нового наступления красных, белые были окончательно изгнаны из города 14 декабря 1919 года, в период уже обозначившегося краха Вооруженных сил Юга России. Однако смена властей в городе на этом не завершилась. В апреле 1920 года началась советско-польская война, причем союзником поляков выступало правительство Петлюры.
7 мая польские и украинские войска заняли Киев.
В очерке «Киев-город» Булгаков описывает вступление на Украину польских войск и занятие ими Киева: «Самыми последними под занавес приехали зачем-то польские паны… с французскими дальнобойными пушками. Полтора месяца они гуляли по Киеву. Искушенные киевляне, посмотрев на толстые пушки и малиновые выпушки, уверенно сказали: Большевики опять будут скоро». Все это называется «явление XIV»: в череде переворотов, воспринимавшихся Булгаковым как некое фарсовое театральное действие, первой картиной будет дореволюционная жизнь, а 14-й – появление поляков. При этом каждое явление заканчивается переворотом: первое – Февральской революцией, а последнее, четырнадцатое – окончательным, как тогда казалось Булгакову, приходом в город большевиков. Переворот же, происшедший в Киеве 7 мая 1920 года, был по общему счету тринадцатым. Но поляки и украинские части продержались в городе недолго. 12 июня после прорыва польского фронта 1-й Конной армией Буденного Киев опять заняли красные. Это был четырнадцатый и последний при жизни Булгакова переворот в Киеве.