Пожарский конницу выдвинул к Новодевичьему монастырю, а пехота занялась строительством деревянных укреплений. Пожарский помнил тактические приёмы Скопина-Шуйского. Пока поляки отдыхали после перехода и дожидались подхода огромного, в четыреста подвод, обоза, Пожарский уговорил князя Трубецкого занять позиции у Крымского моста, чтобы поляки не прорвались в Замоскворечье. Одновременно, не надеясь на Трубецкого и его казаков, князь послал к мосту пять сотен ополченцев. В их составе был отряд Михаила в двести ратников и отряд Наумова с тремя сотнями воинов.
Сражение началось 22 августа 1612 года. Как и предугадал Пожарский, польская конница переправилась через Москву-реку возле Новодевичьего монастыря и атаковала конницу Пожарского на Девичьем поле. На поляках кирасы, у гусар длинные копья, дающие преимущество. Сражение было ожесточённым, бой шёл с попеременным успехом семь часов. Всё же дворяне и дети боярские натиска не выдержали, отошли к Чертольским воротам. Но польская конница преследовать их не смогла. Их встретила массированным огненным боем пехота, засевшая за деревянными укреплениями. Огонь пищальников поддержали пушки. Поляки, теряя всадников, отошли, но им на смену выступила наёмная немецкая пехота. Полторы тысячи немцев, опытных и хорошо вооружённых, плотным строем двинулись на пеших ополченцев. Пожарский бросил на помощь спешенных всадников. Бои шли на валах Земляного города. Польский отряд из гарнизона, засевшего в Кремле, попытался устроить вылазку, чтобы пробить коридор к гетману, по которому пройдёт войско и обоз. Многих поляков удалось побить, к гетману они не прорвались, вернулись в Кремль.
Позором покрыл себя князь Трубецкой. Пока войско Пожарского с трудом отбивало атаки, он спокойно стоял у Крымского моста, наблюдая бой с противоположного берега. Мало того, не разрешил ни отряду Пожарского в пятьсот сабель идти на помощь, ни своим казакам. Трубецкой рассчитывал, что оба войска – поляков и Пожарского – перебьют друг друга, а он добьёт остатки и станет победителем. Известно ведь, история пишется победителями, и тогда его фамилия будет вписана в анналы.
Михаил с Иваном Наумовым подъехали к Трубецкому. Князь выслушал их просьбу переправиться и помочь ополченцам высокомерно, с небрежением ответил:
– Я здесь главный, стойте здесь.
Михаил и Иван вернулись к своим отрядам. Михаил сразу сказал:
– Ты как хочешь, а Трубецкой мне не указ. Я воин, моё дело – в бою противника уничтожить. Я со своими людьми буду переправляться.
– Я тоже, – не раздумывая ответил Наумов.
Воеводы отдали ополченцам долгожданный приказ. Прямо на конях отряды вошли в воду. Река в этом месте не очень глубокая. Местами даже отмели. Вскоре кони уже выбрались на берег. На ополченцах одежда насквозь промокла. Но на это никто внимания не обращал. Было одно желание – резать ляхов. Михаил и Иван подождали, когда все ратники выберутся из воды. И – о чудо! Воодушевлённые порывом ополченцев, презревшие приказ Трубецкого, в реку кинулись четыре сотни казаков. Но это была меньшая часть войска Трубецкого.
Не сговаривались Иван и Михаил, а поначалу по двум параллельным переулкам ударили одновременно во фланг польской пехоте. Такая рубка пошла, какой Михаил не видел доселе. Ближайшего ляха он застрелил из пистолета, удачно угодив в голову. Тут же за саблю схватился. Тесно, у поляков строй, как и у немцев, плотный. Кони ополченцев всеми тушами напирают, валят ляхов под копыта. У Михаила и сабля и мундир в крови, рука с трудом удерживает скользящую от крови рукоять. У русских такая ненависть в глазах, такое бесстрашие боем, что дрогнули поляки. Спереди давит пехота Пожарского, с фланга правого всадники Михаила и Ивана. Удар свежих сил заставил поляков отойти к Поклонной горе.
Наступила ночь. Обе противоборствующие стороны приводили себя в порядок. Мылись, точили и отмывали от крови оружие, чистили коней, заряжали пушки и пищали. Только к полуночи забылись глубоким сном. А воеводам не до сна. Пан Ходкевич карту Москвы изучал, подсказчики из русских предателей указывали, каким путём к Кремлю пробиться легче. А Пожарский, Минин и воеводы совет устроили. Где враг пойдёт? Куда отряды ратников перебросить? Не вся армия Пожарского ещё подошла к Москве, и ополченцам приходилось туго, а князь был вынужден маневрировать силами. Ходкевич следующим днём, 23 августа, перевёл своё войско к Донскому монастырю, собираясь пробиться в Замоскворечье, а оттуда в Кремль. За кремлёвскими стенами можно отсидеться от любой рати – высоки, толсты, пушки есть и припасы. Тем более деревянный центр города уже выгорел, но по пожарищу с ратью и большим обозом продвигаться легче, можно идти несколькими колоннами.