Отряд Михаила не распался и не ушёл в Нижний, остался в Москве настоянием Авраамия. И крыша в воинской избе нашлась, и пропитание. Михаил келарем восхищался. Чином духовным невелик, а сделал для блага государства поболее, чем многие дворяне и лица духовного звания. Что-то в Смуту их действий видно не было, как и слышно голоса, за себя боялись.
Не лучше ситуация была на западе, под Смоленском, куда послан был с ратью князь Дмитрий Черкасский. Полная блокада города из-за малочисленности русского войска не удалась. Литовские отряды периодически прорывались в город с обозами провизии. Осаждённые несли ежедневные потери. А потом недалеко от Смоленска, в Карачеве, появился заклятый враг России, пан Лисовский с войском, положение рати князя Черкасского стало и вовсе отчаянным. Тогда вспомнили про князя Пожарского, в июне 1615 года вызвали из вотчины в Москву.
Дьяки Разрядного приказа составили роспись полков, которые выделялись Пожарскому. На бумагах получалось семь тысяч человек, а набралась в столице едва одна тысяча дворян, казаков и стрельцов. Недостающих предстояло набрать, но цейтнот был жёсткий, и 29 июля Пожарский выступил из Москвы с тем войском, что было.
Михаил, находившийся с отрядом в столице под крылом Авраамия, тоже присоединился к войску князя. Как можно было остаться в стороне, когда страну терзают враги, а Пожарский – воевода удачливый, умный, смелый. Воинство ему доверяло безмерно. В Боровске отряд пополнили служилые люди, в Белёве присоединились казаки, прежде ходившие с князем на Москву. В Волхове подошли две тысячи служилых татар. Степняки легко вооружены и без брони, но вполне могли послужить в дозорах и разведке.
Пан Лисовский о марше Пожарского прознал, покинул Карачев и двинулся к Орлу. Полякам не удалось оторваться от рати князя, и 30 августа небольшой передовой отряд боярских детей под командованием Ивана Пушкина напал на польский лагерь. Удар случился для поляков неожиданным, они хватали оружие, пытались сопротивляться. Хуже того, ляхи в панике и растерянности не могли построить боевой порядок. Но русских было всего несколько сотен, и Лисовскому удалось остановить бегущих шляхтичей и наёмников. Лисовский успел выстроить их к моменту подхода основных сил князя. Началось сражение. При столкновении двух ратей «фронт на фронт» всё решает численность, выучка и стойкость. Бой шёл несколько часов, Лисовский смог определить самый слабый участок в построении князя, им оказались татары. Пан гетман собрал в кулак тяжеловооружённых гусар и нанёс удар по степнякам. Татары бежали, открыв фланг. Часть гусар не преминула ударить ополченцам в открытый фланг. Теперь уже ополчение стало отступать, а потом и побежало. Пожарскому удалось собрать вокруг себя две сотни дворян и боярских детей, четыре десятка стрельцов и три сотни пешцев. Трудно обороняться от превосходящих сил в чистом поле, где нет укрытий.
Поляки, атаковав Пожарского несколько раз, понесли потери, и Лисовский атаки прекратил. Князь использовал передышку, пешцы собрали обозные телеги – свои и польские, окружили ими свою малую рать. Через телегу, да если с грузом, конно с всадником не перепрыгнуть. А ещё из-за телег гусары теряют преимущество, имея длинные копья. Князь расставил через равные промежутки стрельцов и ополченцев, имеющих пищали. Сам поднялся на телегу, чтобы всем видно его было, и призвал:
«Лучше погибнуть всем на месте, чем уступить поле боя врагу!»
До вечера поляки не атаковали, на них гнетущее впечатление произвели большие потери. К ночи небольшой отряд Пожарского запалил костры – еду приготовить, а ещё князь надеялся, что к кострам соберутся те, кто бежал с поля боя. Лисовский в сумерках отвёл своё войско на две версты, ратникам после многочасового боя требовался отдых. Пожарский не обманулся в ожиданиях, всю ночь к нему подходили беглецы. Последними – татары. Противники стояли в лагерях три дня, не решаясь нападать. В войске Пожарского был шотландский наёмник капитан Исоу с несколькими соотечественниками. Он остался в Москве ещё со времён Лжедмитрия Первого. В войске Лисовского было много наёмников, в том числе англичане и шотландцы. Пожарский попросил Исоу поговорить с наёмниками Лисовского, склонить их к переходу в лагерь князя. Наёмникам всё равно, кому служить, лишь бы платили. И часть наёмников покинула войско Лисовского и ночью перешла в русский лагерь. Гетман обнаружил уход наёмников утром, встревожился. Если уйдут наёмники-немцы, поход провалится. Тогда Лисовский ночью, тихо, увёл своё войско из лагеря, обходным путём, через Кромы и Болхов пошёл на Калугу.
Поскольку татарские разъезды следили издали за польским лагерем, сразу доложили князю. Пожарский ситуацию на театре военных действий знал, понял, что конечная цель Лисовского – Калуга, город крупный. Гетману надо было захватить город, и тогда будут объяснимы большие потери. Князь направил по прямой дороге к Калуге конные сотни. Сам же стоял в лагере, пока из Казани не подошло подкрепление из служилых татар. Рать направил к Перемышлю, желая отрезать Лисовскому путь отхода.