В 1991 г. Теодорин, которому было тогда 22 года, отправился в край миллионеров — Малибу, Калифорния, — чтобы обучаться в Пеппердайнском университете. Американская нефтяная компания Walter International согласилась оплачивать его текущие расходы. Однако быстро выяснилось, что расходы эти превосходят самые смелые ожидания компании. В стандартную плату за обучение входило общежитие, но Теодорину студенческое жилье не понравилось. Вместо этого он снял себе квартиру в Малибу и сьют в отеле Beverly Wilshire в Лос-Анджелесе. На лекциях Теодорин появлялся нечасто, ему больше нравилось ходить по магазинам в Беверли-Хиллз. Спустя пять месяцев он бросил учебу. Компания Walter International оплатила счета на $50,000.
И хотя закончить учебу Теодорину так и не довелось, в Калифорнии ему понравилось и он стал регулярно приезжать туда. В 2001 г. он купил себе дом в Бель-Эйр за $6,5 млн, но так и не въехал туда, потому что дом оказался слишком современным по стилю. В Калифорнии ему хотелось построить карьеру в жанре хип-хопа, и он основал студию TNO Entertainment. Один из изданных им дисков назывался No Better Than This и был записан совместно с рэппером Won-G. Won-G, чье настоящее имя — Вондж Бруни, оказался весьма подходящим напарником. Его отец был офицером на Гаити при диктатуре Жан-Клода Дювалье.
В 2006 г. Теодорин купил в Малибу дом за $30 млн: 1400 кв. м, восемь ванных комнат, бассейн, теннисный корт и даже небольшое поле для гольфа. В соседях — Бритни Спирс и Мел Гибсон. В отчетах сената говорится, что на обстановку Теодорин не поскупился. Одних ковров он купил на $59 850, домашний кинотеатр обошелся в $58,000, а кроме того в списке покупок фигурировала пара винных бокалов за $1,734.17.
Затем Теодорин обзавелся небольшим собственным автопарком: семь «феррари», пять «бентли», четыре «роллс-ройса», две «ламборгини», парочка «мерседесов», два «порше», два «майбаха» и один «астон мартин», под считали дознаватели Сената. Его любимое авто синий Bugatti Veyron за $2 млн. Бенито Джакалопе, бывший шофер Теодорина, рассказывал, что как-то раз он при парковал этот автомобиль около элитного ночного клуба. Увидев, что народ столпился вокруг, чтобы полюбоваться на машину, Теодорин отправил шофера домой на такси, чтобы тот привез еще один «бугатти» и припарковал рядом с первым.
На вилле в Калифорнии появлялись и женщины. Некоторое время Теодорин встречался с актрисой по имени Тамала Джонс, известной по фильмам «Зов плоти» и «Двойная жизнь». Другие его пассии модель
В 2009 г. Теодорин провел несколько ночей в президентском люксе в отеле Four Seasons в Лас-Вегасе. Тот факт, что счет был выписан на имя принца Теодоро Нгема Обианга, не оставляет сомнений в том, какова его позиция в отношении политического устройства Экваториальной Гвинеи.
Несмотря на все его богатства, у Теодорина не всегда хватает денег на определенные виды расходов. Многие из его служащих подавали на него в суд за то, что он не платил им зарплату, заставлял работать сверхурочно и на свои деньги совершать хозяйственные покупки вроде туалетной бумаги. Кое-кто из его бывших работников рассказывал о нарковечеринках с участием девушек из службы эскорта и моделей
Теодорина часто называют наиболее вероятным преемником Мбасого. В последние годы он чаще проводит время у себя на родине. Правда, не вполне ясно, объясняется ли это более серьезным отношением Теодорина к своим политическим обязанностям или другими причинами. После огласки, которую получила его экономическая деятельность, ему стало труднее выезжать за границу — по крайней мере в определенные страны. Во Франции против него начато расследование по подозрению в коррупции. В сентябре 2011 г. французская полиция конфисковала ряд принадлежащих ему роскошных автомобилей. Стоимость самого дома оценивается в €500 млн.
Теодорин был замечен в обществе еще одного диктаторского чада, принцессы Сиханизо, дочери короля Свазиленда Мсвати III. По мнению журнала