По мнению наблюдателей, самое ужасное заключалось в том, что Олендорф вел себя на суде невероятно «естественно». Присутствовавших на процессе поражало то, «каким образом он олицетворял собой две несовместные противоположности: искреннего, добропорядочного гражданина и хладнокровного солдафона, грубого и жестокого, глубоко убежденного в своей невиновности».
Его обвинитель Бенджамин Ференц вспоминает: «Он производил впечатление сдержанного, честного человека, интеллигентного, образованного, с приятной внешностью, отца пятерых детей. И тут же он, не скрывая, спокойно признавал, что под его руководством были уничтожены 90 000, да-да, 90 000 мужчин, женщин и детей». В приговоре суда, в частности, говорится: «Если альтруист и убийца мирно уживаются в одной и той же личности, можно предположить, что мы имеем дело с таким экземпляром человеческой природы, который сродни персонажам в романе Р. Л. Стивенсона «Странная история доктора Джекиля и мистера Хайда».
Кем же он был на самом деле, этот Отто Олендорф, казавшийся «вполне нормальным человеком», который стал позже ревностным исполнителем политики массового истребления людей?
Утверждалось, что он-де по своей сути никогда не был оппортунистом, не являлся радикальным антисемитом, не относился к тем человекопрезирающим эгоистам, которые могли бы, неожиданно получив власть, направить ее против соплеменников. Отто Олендорф был высокообразованным молодым ученым и видным экономистом. Во время судебного процесса его защита представила 500 страниц документов и свидетельств, данных под присягой, которые доказывали его честность и порядочность. На суде Олендорф был единственным из обвиняемых, кто открыто признавал все, что творил во время войны.
Атмосфера родительского дома Олендорфа была протестантской, буржуазно-консервативной. В 1925 году, будучи учащимся, он вступил в партию НСДАП и в ряды штурмовиков СА, то есть стал нацистом первой волны. Через два года он причислял себя уже к «интеллектуалам» партии: штурмовик становится эсэсовцем, он востребован, образован, интеллигентен.
Получив высшее образование в 1931 году, Олендорф во имя престижа уезжает на год за границу в фашистскую Италию. Как многие из его сверстников, Олендорф не признавал демократию Веймара. Идеология национал-социализма казалась ему привлекательной, а девиз: жизнь — это борьба — приемлемым.
Историк Ульрих Герберт отмечает, что Олендорф принадлежал к «поколению деловитости». Казалось, он полностью соответствует представлениям Гитлера и Гиммлера о «непреклонном немецком властителе», который должен был стать идолом и примером для эсэсовской молодежи.
Сразу после того как в 1941 году Олендорф принял командование оперативной группой «Д» на Украине, он начал совершенствовать ремесло палачей, сменив в числе первых письменный стол высокого чиновника на оружие убийцы. Он не был хладнокровным и бесстрастным исполнителем преступных приказов. Наоборот, окрыленный честолюбием, стремился к наилучшему исполнению своих обязанностей. До жертв ему не было дела, зато он очень заботился о благе своих подчиненных. Стараясь смягчить психологическую нагрузку на личный состав расстрельных команд, он распорядился при расстрелах убивать каждую жертву двум стрелкам одновременно, чтобы они не знали, кто из них убийца, и тем самым избегали излишних угрызений совести. Видимо, Олендорф не только верил в необходимость выполнения своих обязанностей, но и претворял их в жизнь с глубоким внутренним удовлетворением. Жене он писал, что благодаря своей «геополитической деятельности» на фронте, он делает для национал-социализма больше, чем в «Имперской группе торговли».
Эффективное осуществление массового истребления людей он считал таким же важным делом, как разумные меры государства в экономической политике страны. Конечно, Олендорф был приговорен к смерти. Однако вплоть до казни он не испытывал ни вины за содеянное, ни чувства раскаяния. Как говорит его обвинитель на Нюрнбергском процессе Ференц: «Наоборот, все его аргументы сводились к тому, чтобы оправдать даже уничтожение детей». Он вспоминает, как зашел в камеру Олендорфа после объявления приговора: «Я спросил его: «Господин Олендорф, могу ли я что-нибудь еще сделать для вас? Может, что-то надо сообщить вашей семье, или вы сами хотите что-то сказать, написать. Могу ли я вам оказать услугу?» Он отрешенно посмотрел на меня и ответил: «Евреи в Америке будут страдать. Они увидят, что вы натворили».
Даже после объявления смертного приговора он оказался не способен осознать свою вину.