Описанная выше увлекательная история морских путешествий известна достаточно хорошо. Куда менее известен тот факт, что открытие Нового Света было отнюдь не случайным. Отправляясь в плавание, Колумб имел в своем распоряжении все необходимые штурманские карты, вычерченные с необычайной для того времени точностью. Они были составлены во время предыдущих трансатлантических путешествий, и за их точность перед испанским двором поручился Джон Драммонд, чей дед побывал в Америке в 1398 году. Он находился в родстве с эрлами Драммондами из Перта, и в летописях указывается, что в 1492 году этот человек служил при дворе Фердинанда и Изабеллы. Колумб и Драммонд жили в одно и то же время на Мадейре. В 1419 году на острове поселились отец Драммонда и тесть Христофора Колумба — Бартоломео Перестрелло.
Дед Джона Драммонда, сэр Джон Стобхолл, являлся юстициарием Шотландии. Сестра сэра Джона, Анабелла, была замужем за королем скоттов Робертом III Стюартом. Сам сэр Джон был женат на Элизабет Синклер, чей племянник Вильям стал основателем рослинской часовни. Отец Элизабет, барон Рослинский и эрл Оркни, Генри Синклер еще за сотню лет до Христофора Колумба пересек Атлантику, но даже у него были предшественники.
Норманны, предки Генри Синклера, начали освоение атлантических просторов еще в X веке. В исландских сагах подробно излагается история о том, как Лейф Эрикссон на своем драккаре (ладье) пересек океан и добрался в 999 году до берегов неведомой доселе страны, названной им Винландом. Мореходы с Оркнейских островов действительно еще при жизни Генри плавали на своих судах к западным землям. В их сообщениях утверждалось, что жители этой далекой страны, которую они именовали Эстотией (полуостров Новая Шотландия в современной Канаде), сеют пшеницу, а также вывозят в Гренландию меха и серу.
Оркнейские моряки, кроме того, рассказывали об огромной стране, располагавшейся далеко на юге континента, называвшейся Дрогио. Туземцы той страны ходили нагишом под палящими лучами солнца, но отличались благовоспитанностью. Земли их были богаты золотом, а в многочисленных городах высились величественные храмы, посвященные местным богам. Все эти рассказы получили документальное подтверждение после того, как путешественники прошли по лабиринту Антильского архипелага, обогнули Флориду и прибыли в Мехико — столицу государства ацтеков. Несмотря на это, продолжает бытовать мнение, будто до прибытия на американский континент в 1519 году испанского конквистадора Эрнана Кортеса никто эти земли не исследовал.
С 1391 года обязанности командующего флотилией Синклеров начал исполнять Антонио Зено, капитан из Венеции. Он принадлежал к одному из древнейших венецианских семейств, из которого, начиная с VIII столетия, вышло множество выдающихся адмиралов и дипломатов. Перед тем как отправиться с Зено в заокеанское путешествие, Генри Синклер заключил договор со своей дочерью Элизабет и ее мужем сэром Джоном Драммондом. Документ, скрепленный печатью в Рослине 13 мая 1396 года, наделял сэра Джона и Элизабет правом востребования принадлежавших Генри в Норвегии земель в случае, если его сыновья не вернутся из морского похода.
В мае 1398 года корабли Синклера отправились в плавание к берегам Америки. В состав флотилии входило двенадцать боевых кораблей, экипаж которых насчитывал порядка сотни человек. Для некоторых моряков это путешествие на запад было уже не первым. Их первой остановкой на американском материке стал полуостров Новая Шотландия, где путешественники высадились на берег у мыса Кейп-Бломидон в заливе Фанди. Даже в наши дни у индейцев племени микмак бытует предание о путешествии на огромных кораблях великого бога Гулскапа, научившего туземцев ориентироваться по звездам и ловить рыбу с помощью сетей. По возвращении в родную Венецию Антонио Зено написал о том, что видел в этих краях потоки горной смолы, стекавшей в море, а также гору, у подножия которой курился исторгаемый из земных недр дым. В Новой Шотландии и в самом деле находятся богатые залежи каменного угля, пласты которого, перемежающиеся со слоями гудрона, можно наблюдать в береговых обнажениях, протянувшихся до города Асфальта. Неподалеку у подножья гряды острова Кейп-Смоуки, близко к поверхности залегает толща тлеющих битуминозных отложений. В 1849 году вблизи Луисбурга на Кейп-Бретоне было найдено примитивное артиллерийское орудие. Пушки такого типа отливались в Венеции во времена Зено и в эпоху Колумба считались безнадежно устаревшими.