К этому времени относится окончание Троцким николаевского реального училища. Перед ним вновь встал вопрос выбора - что делать дальше? По настоянию родителей он вернулся в Одессу, где стал посещать лекции на математическом факультете университета. И хотя к математике он и чувствовал большое тяготение, но "революция постепенно овладевала" им. А когда он увлекался, все остальное теряло для него всякий смысл.
Университет был брошен. Он весь переключился на полулегальную работу в кружках радикально настроенной молодежи. Очень скоро Троцкий стал неформальным лидером группы молодых людей, искавших выход переполнявшему их стремлению к активной деятельности "на благо отечества". Троцкий привлек внимание одесской полиции и вынужден был покинуть Николаев.
Г. Зив вспоминает: "...Действительная индивидуальность Бронштейна не в познании и не в чувстве, а в воле. Бронштейн, как индивидуальность, весь в активности. Активно проявлять свою волю, возвышаться над всеми, быть всюду и всегда первым - это составляло основную сущность личности Бронштейна; остальные стороны его психики были только служебными надстройками и пристройками".
В конце января 1898 г. были произведены массовые аресты. В охранном отделении оказалось свыше 200 человек. Началась тюремная эпопея Троцкого.
Первое время Троцкого держали в николаевской тюрьме, затем перевели в херсонскую. Ни в Николаеве, ни в Херсоне он допросам не подвергался. Через три месяца его перевезли в Одессу и поместили в одиночную камеру, где он оказался соседом Ильи Соколовского.
С одесской тюрьмой связан выбор и его постоянного псевдонима. Под фамилией Троцкий в тюрьме служил старший надзиратель. На юношу произвели неизгладимое впечатление его величественная фигура, властность, умение подчинять себе окружающих и держать, что называется, в ежовых рукавицах не только арестованных, но и всю администрацию тюрьмы. Вот Лев и взял фамилию надзирателя, чтобы доказать всем, и в первую очередь себе, что имя матерого защитника самодержавия может служить и другим целям - борьбе против самодержавия, революции.
Во время следствия Троцкий, по словам Зива, стал решительным и прямолинейным "марксистом", хотя раньше был его противником. "Фразеологию марксистскую он, несомненно, усвоил в совершенстве, - отмечал Зив, - и рассуждать о роли личности, о классовой борьбе, значении производительных сил и т. п. он мог как самый заправский марксист и с присущим ему талантом. Но как только он пытался от усвоенной теории перейти к практике, к марксистскому творчеству, к применению материалистического понимания истории к живой жизни, он неизменно обнаруживал полное бессилие".
Одним из первых научных опусов Троцкого была работа о масонстве. Статью эту он планировал отослать в журнал "Мир божий". Однако закончить статью ему помешало "нервное расстройство". Началась бессонница. Общее недомогание, вялость. "... Мысль как-то вяло работает, рука лениво подвигается по бумаге, а на душе какое-то всесовершенное безобразие". И затем: "У меня прежде такое настроение бывало периодически и продолжалось каждый раз 2-3-4 дня.
В этом письме Троцкий описал свое состояние в момент эпилептического припадка. Присутствовавший при этом Г. Зив вспоминал, что такого рода полуобмороки и настоящие обмороки с Троцким происходили и впоследствии, причем именно в моменты особого напряжения духовных и физических сил. Такой обморок с ним, например, произошел в октябре 1906 г. на суде по делу о Петербургском Совете рабочих депутатов. Судьи вынуждены были отложить на некоторое время судебные заседания.
Со временем он все же под воздействием все учащавшихся припадков, которые длились уже не день-два, а неделю-другую, а иногда и месяц, как в разгар дискуссии 1923 г., а позднее - в Норвегии и в Мехико, вынужден был признать болезнь нервной системы. Говоря о себе, Троцкий писал: "С детских лет мальчик болел болезнью, которую врачи в официальных свидетельствах называли хроническим катаром желудочно-кишечного тракта и которая тесно переплеталась со всей его жизнью. Ему часто приходилось глотать лекарства и соблюдать диету".
...Суд приговорил Троцкого к четырем годам ссылки в Восточную Сибирь. В это время Троцкий окончательно сошелся с симпатизировавшей ему А. Соколовской. И хотя его родители категорически возражали против этого брака, он настоял на своем. Их брак в "Бутырках" скрепил раввин. К этому времени невеста была беременна.
К осени 1900 г. молодая семья - у них к тому времени родилась дочь Зина - обосновалась в сельце Усть-Кут Иркутской губернии. Поселились в одной избе с польским ссыльным, сапожником Микшей. В ссылке время делилось между хозяйственной работой (рубкой дров, мойкой посуды, уборкой) и чтением.
В ссылке он читал художественную литературу. Среди иностранных писателей выделяет Г. Ибсена, Г. Гауптмана, Ф. Ницше, Г. Мопассана, среди русских - М. Горького, В. Короленко, А. Чехова, В. Вересаева, Л. Толстого, Л. Андреева. Но особенно почитаем им был Г. Успенский.