Во время своего пребывания в Алжире аргентинцы весьма крепко сдружились с местными революционерами. Однако время шло, и Мазетти не мог дождаться, когда они наконец смогут отправиться на место назначения. В ответ на его бесконечные расспросы Папито Сергера передавал им «странные и противоречивые» (по выражению Бустоса) сообщения из Гаваны, которые как будто исходили от Че. «Волосатый» вылетел на Кубу, чтобы выяснить, что происходит, и вернулся встревоженный: они с Че просмотрели все присланные им сообщения, и выяснилось, что некоторые из них Гевара не отправлял. Поскольку вся связь с будущими партизанами шла через Пиньейро, то они решили что его служба дала сбой. Однако кое-кто, в том числе Бустос, начали подозревать нечто большее — возможно, намеренный саботаж планов Че. Впрочем, вся эта история так и осталась покрытой завесой тайны.
Тем временем телохранители Че Альберто Кастельянос и Гарри Вильегас ожидали от команданте распоряжений о выезде в ту или иную страну. Однако прошло много месяцев, а от Че не поступало никаких сигналов. Кастельянос успел уже окончить курсы подготовки кадров при своем министерстве, вновь вступить в вооруженные силы и заняться военной переподготовкой. В конце февраля он на выходные вернулся домой в Гавану, и тут его шеф неожиданно послал за ним. Поскольку сообщение Че, как обычно, было очень лаконичным, Кастельянос решил, что его ждет какое-нибудь наказание. «Всякий раз когда Че посылал за нами, это происходило потому, что он хотел надрать нам уши за какую-нибудь провинность. Вот я и сказал себе: "Странно, я в последнее время вроде бы ничего такого не сделал — даже не напился ни разу". В общем, я и представить не мог, почему Че хочет меня видеть».
Несколько обеспокоенный, Кастельянос отправился к Че и перед дверью в его кабинет спросил у секретаря Гевары, Хосе Манресы, что случилось. Невозмутимый словно сфинкс, Манреса ответил: «Ничего, все нормально».
Когда Кастельянос вошел к Че, тот многозначительно посмотрел на него и напомнил офицеру, что у него есть жена, о которой стоит подумать. Затем Че сказал, что задание, о котором пойдет речь, не предполагает легкомысленного отношения: «Это задание может вылиться для тебя в двадцать лет борьбы, и хорошо еще, если ты вообще сможешь вернуться».
Че предложил офицеру обдумать все серьезно, прежде чем дать окончательный ответ, но, как говорит Кастельянос, он подумал лишь секунду-другую, после чего спросил: «Куда ехать?»
Гевара не сообщил никаких подробностей, лишь заметил, что в том месте, куда он его отправляет, Кастельянос обнаружит некоторых своих знакомых. Еще Че добавил: «Тебе придется дожидаться меня с группой товарищей, которых я также туда посылаю; ты будешь главным до моего прибытия». Гевара сказал, что намерен присоединиться к ним до конца года. Затем Кастельянос направился к Пиньейро, чтобы получить от него инструкции, свою новую легенду и программу действий.
Примерно в то же время Тамара Бунке поступила на курсы разведчиков при департаменте Пиньейро, подвергшись перед этим, как пишут ее официальные кубинские биографы, «проверке на благонадежность, занявшей несколько месяцев».
«Бунке пришла к нам и попросила, чтобы ее имели в виду как кандидата на участие в каком-нибудь задании», — говорит заместитель Пиньейро, Ариэль. В то время, по словам Ариэля, они рассматривали Тамару как главного претендента на отправку в Аргентину.
Согласно досье, собранному на нее в разведывательном управлении бывшей ГДР, перед отправкой на Кубу в 1961 г. Тамара Бунке была неофициальным информатором «Штази». В то же время ее держало в поле зрения Главное разведывательное управление (ГРУ) этой организации, подумывавшее об использовании Бунке в качестве агента глубокого прикрытия в Аргентине, а в перспективе — и в США.
Принимая во внимание жесткий внутренний контроль, принятый в системе безопасности ГДР, а также то, что сама Тамара была воспитана в духе идей марксизма-ленинизма, не стоит удивляться, что она стала информатором «Штази». «Информировать» о деятельности своих сограждан и иностранных гостей заинтересованные структуры коммунистического государства было для этой женщины патриотическим долгом, который она, похоже, выполняла без всяких угрызений совести. Но на кого же работала Тамара, когда оказалась на Кубе: на кубинские власти, на восточногерманские спецслужбы или на тех и других? Орландо Боррего, друживший с этой женщиной, говорит, что «не сомневается в том, что она работала на германские спецслужбы», но также и не сомневается в ее полной преданности идеям кубинской революции. Александр Алексеев предполагает, что Бунке была немецким агентом, которого «Штази» передала в помощь кубинцам. «Немцы готовы были предложить свою помощь, — рассказывает он. — Они стремились к дружбе с революционной Кубой, что было неплохо и для нас».
Алексеев согласен с Боррего в том, что Тамара была предана «кубинцам, Фиделю и Че». Он полагает, что Че «покорил ее своими идеями: он умел убеждать и привлекать к себе людей».