Его заботят чистота языка и отсутствие шаблона. Это в первую очередь. Брату Александру он пишет: «Берегись изысканного языка, язык должен быть прост и изящен. Лакей должен говорить просто, без пущай и без теперича. Отставные капитаны с красными носами, пьющие репортеры, голодающие писатели, чахоточные жены-труженицы, честные молодые люди без единого пятнышка, возвышенные девицы, добродушные няни, все это уже описано и должно быть объезжаемо, как яма». Поэтому он рекомендует быть в пьесе оригинальным: «Нужно вольнодумство, а только тот вольнодумец, кто не боится писать глупости. Не замазывай, не шлифуй, а будь неуклюж и дерзок. Памятуй, кстати, что любовные объяснения, измены жен и мужей, вдовьи, сиротские и всякие другие слезы давно уже описаны. Сюжет должен быть нов, а фабула может отсутствовать».
Эти советы в известной мере применены Чеховым и к собственной драматургии. Изысканный язык и персонажи, ставшие шаблонами для современной Чехову драматургии, в его пьесах отсутствуют. Он был вправе высоко оценить «Иванова» именно за то, что в нем нет «ни одного злодея, ни одного ангела».
«Сюжет должен быть нов», — и это сказалось в «Иванове», сюжет которого «сложен и не глуп». Но не все советы в двух цитированных письмах к брату выполнены Чеховым: «любовные объяснения, измены жен и мужей, давно уже описанные», находят себе место и в «Иванове», и в «Лешем», и в «Дяде Ване».
Логика ввода тех или иных персонажей пьесы изучается Чеховым пристально на ошибках его корреспондентов. А. С. Суворину он рекомендует убрать из пьесы горничную: «Горничную вон, вон! Появление ее нереально, потому что случайно и тоже требует пояснений. Она осложняет и без того сложную фабулу. А главное она расхолаживает. Бросьте ее. И для чего объяснять публике? Ее нужно напугать, она заинтересуется и лишний раз задумается».
Значит, ничего случайного, ничего осложняющего фабулу. Случайное и осложняющее расхолаживает. А мы знаем, что Чехов как на новый прием, примененный им в «Иванове», указывает, что каждый акт он оканчивает, как рассказ, а в конце «дает зрителю по морде». Впрочем этот прием введен Чеховым и в повествовательную форму. Он ведь советовал всегда держать внимание читателя напряженным. Читатель, как и зритель, должен заинтересоваться, чтобы лишний раз задуматься.
Целесообразность участия в пьесе того или иного персонажа, количество персонажей и постепенное появление их — все это так важно для Чехова, что он пишет Грузинскому-Лазареву: «Нужно, чтобы с каждым явлением число лиц росло по прогрессии».
В том же письме он говорит: «Громоздя эпизоды и лица, связывая их, Вы достигаете того, что сцена в продолжение всего действия будет полна и шумна».
Этому правилу он оставался верен в собственной драматургии: именно в прогрессии его рисунка в письме к Грузинскому-Лазареву дано постепенное появление персонажей в «Чайке», «Дяде Ване», «Трех сестрах», «Вишневом саду». Середины актов этих пьес наполнены персонажами и сцена остается, по чеховскому слову, «шумной». Иногда, впрочем, он отступает от выработанного правила, в конце актов постепенно уводя действующих лиц и оставляя к занавесу немногих: финалы 4-х актов «Дяди Вани» и «Вишневого сада», дуэт последней сцены второго действия «Вишневого сада», заключительный монолог в «Трех сестрах».
Его заботит продолжительность каждого действия: «первый акт может тянуться хоть целый час, но остальные не дольше тридцати минут». Но самое важное — это удачный финал. «Кто изобретет новые концы для пьес, тот изобретет новую эру. Не даются подлые концы. Герой или женись, или застрелись! Другого выхода нет», — писал Чехов А. С. Суворину, сообщая ему, что «есть у него интересный сюжет для комедии, но не придумал еще конца».
«Герой или женись, или застрелись» — Чехов не вырвался из этого заколдованного круга «концов»: у него стреляется Иванов, дядя Ваня покушается на самоубийство, в «Чайке» — «лопнула банка с эфиром», Треплев покончил с собой, в «Трех сестрах» дерутся на дуэли Тузенбах с Соленым, Тузенбах падает под пулей Соленого. Чехов почувствовал эту фатальную обреченность своих персонажей и поэтому с гордостью писал жене, что в «Вишневом саде» то новое, что там нет ни одного выстрела.
Впрочем, для Чехова дело не в выстреле как выстреле. Выстрел мог быть, мог и не быть. Важно нечто другое. В третьем акте «Дяди Вани» актриса, игравшая Соню, говоря «папа, надо быть милосердным», становилась на колени и целовала у отца руки.
«Этого не надо делать, — сказал Чехов. — Это ведь не драма. Весь смысл и вся драма человека внутри, а не во внешних проявлениях. Драма была в жизни Сони до этого момента, драма будет после этого. А это простой случай — продолжение выстрела».