Дышалось и в южной гимназии не всегда легко, но нужно быть справедливым: она не убила в Чехове живую душу, позволила ему вырасти и впоследствии не чувствовать себя чужим в среде московских студентов и литераторов. Иные из гимназических дисциплин — например, древнегреческий — выветрились из его памяти сразу же, но литература, русская и латинская грамматика, немецкий, закон Божий с его древним словарем оказались далеко не лишними для него: «Я не совсем забыл немецкий язык. И я понимаю, и меня понимают». То же самое мог он сказать и о французском, который, как выяснилось и поездках во Францию, знал достаточно, чтобы не теряться в обиходной речи, просматривать газеты (тогда бурно обсуждалось дело Дрейфуса), с увлечением растолковывать в письмах к сестре трудные для русского слуха оттенки французской фонетики. Правда, сам он более чем скромно оценивал свои познания, считал, что основными европейскими языками русские должны владеть свободно. Но понимали его слова слишком уж буквально, и постепенно утвердилось мнение, что Чехов и вовсе не знал языков — мнение, основанное, как он заметил однажды, «на одних только парадоксах».
О гимназических своих наставниках Чехов вспоминал впоследствии без горечи, иной раз с юмором, а иногда и тепло. Инспектор А. Ф. Дьяконов (он-то и считался с давних пор истинным прототипом Беликова), И. Ф. Крамсаков, прозванный «китайским императором», надзиратель П. И. Буков упоминаются в его письмах множество раз, а о законоучителе Ф. П. Покровском он до конца дней сохранил благодарную память. По преданию, знаменитый псевдоним «Антоша Чехонте» придумал Покровский. Вызывая к доске, он возглашал раздельно, по слогам: «Чехон-те». Выпускной балл по его предмету у Чехова был высокий — пятерка.
«Вместо священной истории, — сказано в одной из биографических книг, — на уроках Покровского говорили о Шекспире, Гёте и Пушкине». Говорили, да; по едва ли «вместо». Отец Федор, конечно же, преподавал своим ученикам то, что и должен был преподавать: священную историю и закон Божий. Только для него это был закон справедливости и добра, и он пояснял его, обращаясь к Шекспиру и Пушкину, даже к Щедрину, когда речь заходила о беззаконии…
В молодости Покровский был армейским священником, прошел всю русско-турецкую кампанию, в его облике и характере осталась особая складка, о которой Чехов в 1883 году спрашивал: «Как поживает поп Покровский? Еще не поступил в гусары?» Через пятнадцать лет Чехов выхлопотал для него болгарский орден — «за заслуги, оказанные им в последнюю русско-турецкую войну». Награду дали, но она не застала Покровского в живых. «Протоиерей Покровский, о котором я говорил Вам в Париже, несколько недель тому скончался… Я никогда не забуду того участия, с каким Вы отнеслись к моей просьбе, и прошу Вас считать меня Вашим должником», — писал Чехов дипломату и публицисту С. С. Татищеву, благодаря за хлопоты об этом ордене.
Реальные лица и характеры отражаются в литературных образах лишь отдельными чертами и гранями, имеющими достоинство художественности и правды. Кроме того, в большой литературе пе сводятся личные счеты. Например, в натуре того же Покровского далеко не все было светло, в ней царило не одно лишь добродушие. Законоучитель таганрогской гимназии едва ли принимал дарвинизм, и если бы гимназисты стали доказывать ему, что человек произошел от обезьяны, то он, нужно догадываться, заговорил бы с ними как Ученый сосед, и цитировал бы уж не Гёте, а Библию. Напротив, протоиерей В. А. Байдаков, который слышать не мог о «небесной механике» и в этом смысле был очень похож на чеховского Василия Семи-Булатова, был строг и суров в обличении житейского зла. Чехов написал о нем теплый некролог, в котором, между прочим, говорилось: «Как проповедник, он был страстен, смел и часто даже резок, но всегда справедлив и нелицеприятен. Он не боялся говорить правду, и говорил ее открыто, без обиняков; люди же не любят, когда им говорят правду, и потому покойный пострадал в своей жизни немало».
В этой среде были люди, имевшие прямое отношение к дальнейшей истории страны, но были и свои злодеи: латинист Урбан, истинный шпион и мучитель. Гимназисты едва не взорвали его, подложив под крыльцо его дома пороховой заряд. Мина, по недостатку опыта, была сделана плохо и в нужный момент не сработала. Ее нашли, в городе прогремело целое дело о покушении на жизнь учителя. Урбану суждено было умереть своею смертью, но случилось это не скоро. В 1887 году он все еще трудился на педагогической ниве; и Чехов получал зловещие напоминания о нем: «У нас периодически повторяются самоубийства гимназистов. Вчера опять застрелился молодой человек 17 лет… которому бы только жить да жить. Говорят, Урбан… оскорбил его. Молодая, вспыльчивая натура не выдержала…»