Иконописью занимались и предки Чехова по материнской линии. В 1901 году, получив в подарок от археолога академика Н. П. Кондакова его брошюру «Современное положение русской народной иконописи», Чехов благодарил автора: «Я прочел ее с большим интересом и с большим удовольствием. Дело, между прочим, в том, что моя мать, уроженка Шуйского уезда, 50 лет назад бывала в Палехе и Сергееве… у своих родственников иконописцев, тогда они жили очень богато… в двухэтажном доме с мезонином, громадном доме… По сохранившимся у нее впечатлениям, тогда была хорошая, богатая жизнь; при ней получались заказы из Москвы и Петербурга для больших церквей».
В XVIII веке Ольховатка со всеми своими живыми и мертвыми душами принадлежала полковнику Ивану Тевяшову, а затем отошла к роду Чертковых. Последний из владельцев крепостной Ольховатки, В. Г. Чертков, был ближайшим сотрудником Льва Толстого и в 1893 году вел с Чеховым переговоры об издании «Палаты № 6». Тогда же Чехов писал А. И. Эртелю: «Моя фамилия… ведет начало из воронежских недр, из Острогожского уезда. Мой дед и отец были крепостными у Черткова, отца того самого Черткова, который издает книжки». Сохранилось письмо В. Г. Черткова к Чехову: «Радуюсь за Вас, за ту высоту, па которой Вы находитесь, за ширину Вашего кругозора и глубину взгляда…»
Первым грамотным человеком в крепостном чеховском семействе, был, по-видимому, Егор Михайлович, дед Антона. Немногочисленные известия рисуют его человеком сильной воли и высокого жизненного упорства. Он был из тех русских простолюдинов, которые на пути к знаниям способны были сворачивать горы. «Я глубока завидовал барам, — говорил он, — не только их свободе, но и тому, что они умеют читать…». С большими препятствиями, прячась с дворовым грамотеем по хлевам и конюшням, он постиг грамоту… очень полюбил книги и читал чрезвычайно много, за что был часто бит. Грамотность и хорошее знание сельского хозяйства позволили Егору Михайловичу выкупиться на волю и впоследствии занять место управляющего имениями графов Платовых в Приазовье, неподалеку от Таганрога, и вывести в люди своих сыновей. Навсегда уезжая из «крепости», дед Чехова увозил с собою два сундука с книгами — немалую по тем временам библиотеку.
Егор Михайлович был человеком образованным и дельным; современник запомнил, что и одевался он не так, как другие, «а всегда соединял жилет и брюки посредством пуговиц в одно целое» — то есть носил самый удобный из всех видов рабочей одежды, появившейся, впрочем, уже в наше время, — комбинезон. Может быть, он даже изобрел комбинезон, но что значит опережать свой век: автору старых воспоминаний казалось, что дед Чехова «представлял собою как бы подвижную бронзовую статую».
«Освободивши себя и свою семью от крепостной зависимости, он дал возможность свободному развитию природных дарований своего сына Павла и в дальнейшем внука Антона Павловича Чехова, талант которого обессмертил его род».
У семейства Чеховых были крепкие крестьянские корни; сам Чехов принадлежал к первому поколению интеллигентных «выходцев из парода», не забывавших о своих истоках и происхождении. «Во мне течет мужицкая кровь» — это Чехов помнил до конца своих дней. Родовые приметы явственно и сильно запечатлелись и в его внешнем облике, и во всем укладе его жизни — в разное время и совершенно независимо друг от друга Короленко и Куприн отметили в нем особую складку, как у деревенского парня, что-то простодушное, чрезвычайно русское в лице, в говоре и в оборотах речи. Ту же складку видел в Чехове и П. А. Сергеенко: «В редкой деревне не встретишь крестьянина, похожего на Чехова, с чеховским выражением лица, с чеховской улыбкой…»
Бунин заметил: «Толстой… сказал: «Вот вы — русский! Да, очень, очень русский…»
В словах П. А. Сергеенко ощущается все же и некая одноцветность, некая стилизация: реальный облик Чехова был богаче, разностороннее, и другие мемуаристы замечали в нем как раз аристократичность, а не мужиковатость — аристократичность жеста, повадок, привычек.
Детство и юность Чехова прошли в Таганроге — небольшом портовом городе на степной окраине страны, у мелководного и теплого азовского лукоморья. Основанный Петром I для обороны южных границ, город быстро рос и долго был «в случае». Сюда переселялись иноземные купцы, торговавшие вином и хлебом; Греция, Италия, Англия держали в городе свои консульства. Здесь ворочали миллионами, и было время, когда Таганрог соперничал с морской купеческой Одессой.