1889, 12 февраля (31 января).
Постановка пьесы «Иванов» в новой редакции в Александрийском театре в Петербурге.1889, j у (29) июня.
Умер от чахотки брат Николай. Чехов совершает поездки в Крым, в Одессу.1890. Выходит сборник «Хмурые люди».
1890. апрель-май.
Подготовка к поездке на Сахалин по маршрут)1: Ярославль, Казань, Пермь, Тюмень 502 и далее на лошадях до Тихого океана.i8go, j j (23) июля.
Прибытие на Сахалин. В течение трех месяцев Чехов обследовал остров, работал по переписи всего населения.1890. Iз (25) октября.
Отбыл с Сахалина пароходом и через Индию (был на Цейлоне) и Суэцкий канал вернулся в Одессу.1891, март - апрель.
Поездка в Европу по маршруту: Вена, Венеция, Флоренция, Рим. Неаполь, Ницца, Париж. Лето проводит в усадьбе Богимово Калужской губ.1891, декабрь.
Выходит отдельное издание повести «Дуэль» (на книге указан 1892 год).1892, январь.
Принимает участие в борьбе с голодом: собирает пожертвования, совершает поездку в Нижегородскую губернию. В журнале «Север» выходит рассказ «Попрыгунья».1892, февраль.
Покупает под Москвой в Серпуховском уезде усадьбу Мелихово и позднее переезжает туда на жительство.1892, август - октябрь.
Участвует в борьбе с эпидемией холеры, заведует холерным участком.1892. ноябрь.
Публикация в журнале «Русская мысль» повести «Палата № б».1893. Работа над книгой «Остров Сахалин», публикация отдельных глав в журнале.
1894. Ухудшение здоровья. Поездка весной в Крым.
1894, сентябрь - октябрь.
Поездка по Европе: Вена,Аббация, Милан, Генуя, Ницца.
1894. Пишет повесть «Черный монах». Выходит сборник «Повести и рассказы».
1895. август.
Первая поездка в Ясную Поляну к Л. Н. Толстому. Работа над пьесой «Чайка».1895, октябрь - ноябрь.
Работа нат пьесой «Чайка».1895. Выходит отдельное издание книги «Остров Сахалин».
1896, февраль.
Чехов у Л. Н. Толстого в Ясной Поляне.1896, август - сентябрь.
Поездка на Кавказ и в Крым. 5031896, iу (29) октября.
Премьера спектакля по пьесе «Чайка» в Александринском театре в Петербурге; провал пьесы.1896. Пишет повесть «Дом с мезонином».
1897. Работа по народной переписи: заведование переписным участком.
1897, март.
Резкое ухудшение здоровья. Пребывание в клинике Остроумова в Москве. Официально диагностирован туберкулез. Посещение Чехова в клинике Л. Н. Толстым.1897, сентябрь - 1898, май.
Поездка и проживание с целью лечения на юг Франции через Париж в Биарриц, Байону. Ниццу.1897. Публикация повести «Мужики». Выход сборника пьес; среди них впервые напечатана пьеса «Дядя Ваня».