Как-то весной 1893 года Чехов передал историю несостоявшейся женитьбы младшего брата: «Брат Миша влюбился в маленькую графиню, завел с ней жениховские амуры и перед Пасхой официально был признан женихом. Любовь лютая, мечты широкие… На Пасху графиня пишет, что она уезжает в Кострому к тетке. До последних дней писем от нее не было. Томящийся Миша, прослышав, что она в Москве, едет к ней и — о чудеса! — видит, что на окнах и воротах виснет народ. Что такое? Оказывается, что в доме свадьба, графиня выходит за какого-то золотопромышленника. Каково? Миша возвращается в отчаянии и тычет мне под нос нежные, полные любви письма графини, прося, чтобы я разрешил сию психологическую задачу. Сам чёрт ее решит! Баба не успеет износить башмаков, как пять раз солжет. Впрочем, это, кажется, еще Шекспир сказал».
На самом деле не Клара Мамуна отказала жениху, а еще не объявленный официально женихом Михаил отказался от той, которую поначалу видел своей будущей женой, которой посылал сентиментальные письма и пылкие записки. И вдруг пошел на попятный, не спешил знакомиться с будущими родственниками, в письмах объяснял, почему они не могут быть вместе. Она простила — и вскоре действительно вышла замуж. Это-то и возмутило бывшего жениха. Так скоро забыт! Значит, не так уж сильно любила! Ему предпочли другого!
Своими восклицаниями он превращал житейскую коллизию в смешной водевиль, что и почувствовал Чехов, изложив по-своему романическую историю. Он всегда подтрунивал над выспренностью и наивным самодовольством младшего брата. Тому хотелось выглядеть героем драм, романов, а Чехов соглашался отвести ему комические роли. В августе он упомянул брата в письме Суворину: «Миша, после того как его надули, перестал говорить о женитьбе и несет чепуху о своей старости, о суете и проч.». Позже в письме сестре заметил, что «трудно ждать, чтобы этот молодой человек был внимателен к кому-нибудь другому, кроме собственной особы».
Отношения между ними так и не сложились. Если Александр и Иван никогда не посягали на откровенность Чехова, на душевную дружбу с ним, то Михаил всё еще не осознал, что они родные, но не близкие люди. И то, что он брат, не давало ему права на задушевные беседы и доверительные признания.
Говорил ли Чехов до сих пор еще кому-нибудь кроме Суворина, что он привык к нему, чувствовал себя свободно с этим человеком, правильно понятым, а потом не истолкованным дурно? Кому еще он доверял и доверялся? Покойному Свободину? Или Плещееву, весть о смерти которого 26 сентября 1893 года в Париже быстро донеслась до России?
7 октября Лидия Стахиевна послала короткое письмо с настоятельной просьбой к Чехову приехать в Москву: «Мне так хочется Вас видеть, так страшно хочется этого, и вот и только — я знаю, что это желанием и останется! <…> Ведь мне осталось только три-четыре месяца Вас видеть, а потом, может быть, никогда». И далее — просьба уже не о встрече, но хотя бы о письме: «Умоляю, напишите две строчки, так как Вы не приедете — Плещеева уже похоронили. Не возмущайтесь».
Вероятно, Чехов просил сообщить ему дату похорон Плещеева. Но она не смогла этого сделать по какой-то причине. Заупокойная литургия и погребение на Новодевичьем кладбище прошли как раз 7 октября. Чехов поехал в Москву только 27 октября. В эти дни он пережил еще одну потерю — 25 октября в Петербурге умер П. И. Чайковский. Уже из Москвы Чехов послал телеграмму М. И. Чайковскому: «Известие поразило меня. Страшная тоска… Я глубоко уважал и любил Петра Ильича, многим ему обязан. Сочувствую всей душой». Словосочетание «многим обязан» очень редко встречалось в письмах Чехова. Оно передавало особую душевную признательность за нечто, что существенно повлияло на него самого, на его жизнь.
Понять настроение Чехова по его письмам в эту пору — осенью и ранней зимой 1893 года — необычайно трудно. В глубине — состояние, обусловленное смертью Плещеева и Чайковского. На поверхности — какое-то неожиданное, на первый взгляд бравурное, кажущееся странным, необъяснимым. Да, у него были основания дать себе передышку. Во-первых, определилась судьба книги «Остров Сахалин», отданной в «Русскую мысль», где ее начали печатать уже в октябре. Во-вторых, Потапенко, узнав о казусе с долгом Чехова суворинской «конторе», навел в оной справки. Выяснилось, что бухгалтер ошибся, и всё не так страшно. Значит, отпали «фантастические» планы насчет возвращения в газету и кабалы на десять лет с изданием книг.