Письма, которые Чехов получает от Ольги Леонардовны, живы, занимательны, непосредственны, искренни — искренни и тогда, когда она рассказывает о себе, о своем состоянии, настроении, и тогда, когда проявляет заботу об Антоне Павловиче. Тут и вопросы — как он живет, как питается, как работает, помнит ли о ней, почему нет от него писем; и, как бы ни был мал промежуток между очередными письмами, он всегда кажется ей большим, и тогда непременно следует вопрос — уж не забыл ли писатель об актрисе? То чуть шутливо, то с неподдельной тревогой: "Вы совсем забыли актрису, не хотите писать — мне это больно. Отчего Вы молчите?" Такие же вопросы и в письмах Антона Павловича, только чаще всего приправленные шуткой: "Не забывайте писателя, не забывайте, иначе я здесь утоплюсь или женюсь на сколопендре". Но иногда и серьезно: "Актриса, пишите, ради всего святого, а то мне скучно. Я как в тюрьме и злюсь, злюсь". А несколько позже уже Ольга Леонардовна Чехову: "Ах, писатель, писатель, не забывайте меня, ради бога, и любите меня хоть немножечко, мне это надо". В других письмах просьбы простить ее, что долго не писала, ссылки на усталость, дурное настроение. "Я все пишу Вам и писем не отсылаю. Отчего?!. Не могу писать Вам так, как бы хотела. Я измучилась за эту зиму и устала, мыслей не соберу, да и мало их у меня что-то стало. Жду с нетерпением дня, когда мы увидимся".
Из писем Ольги Леонардовны видно, что не только она сама, но и ее родные, люди ее ближайшего окружения находятся под обаянием и личности и творчества писателя. Вот она с семьей и их другом — профессором консерватории Николаем Николаевичем Соколовским — в Большом театре на "Спящей красавице". Сообщая об этом Антону Павловичу, пишет: "Что это за чудная, красивая, полная неги музыка!.. Под впечатлением музыки Чайковского Николаша начал говорить о Вас, говорил много, хорошо, тепло, взволнованно, и мне было ужасно приятно слушать…" А вот она дома. Газеты принесли известие об избрании Чехова почетным академиком. Ольга Леонардовна пишет: "Вы довольны или равнодушны? У нас в доме гвалт был страшный по этому поводу, носились с газетами… Дядя Саша ужасно Вас любит". И к слову "ужасно" сноска: "Пишу как институтка — ужасно, ужасно, ужасно".
Ольга Леонардовна все больше и больше сближается с Марией Павловной, они часто встречаются. И конечно же, чаще всего говорят о нем, обмениваются новостями, которые поступают к ним из Ялты. Да и сам Антон Павлович в письмах к сестре постоянно упоминает об Ольге Леонардовне, шлет ей добрые пожелания или просит передать что-нибудь.
В письмах Ольги Леонардовны перед Чеховым раскрывался сложный духовный мир талантливой актрисы, самоотверженной труженицы, бесконечно преданной своему прекрасному искусству, ее жизнь в вечных поисках, надеждах и сомнениях, жизнь, напряженная до предела, когда радость всепоглощающа, а горе неудач и разочарований кажется неизбывным, всеподавляющим, огромным. Неудачный спектакль, Ольга Леонардовна пишет: "Спать не могу. Прошел "Грозный", и… скверно на душе, вероятно, у всех… Мне так больно, так тяжело на душе, я Вам передать не могу! Теперь все хаос, а завтра еще хуже будет". А уже через три дня: "Вчера играли нашу любимую "Чайку". Играли с наслаждением. Театр был полон. Сердце запрыгало, как увидела милые декорации, уютную обстановку, услышала грустные вальсы за сценой… Игралось хорошо, легко. Главный режиссер сказал, что я ни разу не играла так сильно".
Прошла премьера "Дяди Вани", которая была принята как победа театра. А вот закулисный, внутренний мир актрисы: "Пьеса имела шумный успех, захватила всю залу, об этом уже говорить нечего. Я всю ночь не смыкала глаз и сегодня все реву. Играла я невообразимо скверно…" Тут же мучительные размышления — почему? И опять: "Боже, как мне адски тяжело! У меня все оборвалось. Не знаю, за что уцепиться. Я то головой об стену, то сижу, как истукан. Страшно думать о будущем, о следующих работах…" И, видимо, самое главное: "Не могу Вам сказать, как меня убивает мысль, что именно в Вашей пьесе я играла неудачно!.. Простите, ради бога, не ругайте меня, завтра же буду исправляться. Надо мне только окрепнуть, а то я ослабела и обессилела".
А вот письмо, которое писалось с перерывами. Начинается оно с сообщения об очередной радости — удачно играли "Чайку", удивительно хорошо принимал зал. Тут же веселые шутки по поводу якобы предстоящей женитьбы Чехова на поповне. Потом через несколько дней продолжение. Тут-то она и пишет, что не отсылает писем, потому что не может писать их так, как бы хотела, что бесконечно устала.