Чехов подчас немного досадует на эту поглощенность сценой, полушутя-полусерьезно он ревнует: "Ах, как мне хочется в Москву, милая актриса! Впрочем, у Вас кружится голова. Вы отравлены. Вы в чаду — Вам теперь не до меня. Вы теперь можете написать мне: "Шумим, братец, шумим!" Иногда это и досада, и недоумение, и горечь — все вместе. "Зачем хандрите? Вы живете, работаете, надеетесь, пьете, смеетесь, когда Вам читает Ваш дядя, — чего же Вам еще? Я — другое дело. Я оторван от почвы, не живу полной жизнью, не пью, хотя люблю выпить; я люблю шум и не слышу его, одним словом, я переживаю теперь состояние пересаженного дерева, которое находится в колебании: приняться ему или начать сохнуть? Если я иногда позволю себе пожаловаться в письме на скуку, то имею на то некоторое основание, а Вы?" Однако постепенно писатель все глубже втягивается в заботы и треволнения Ольги Леонардовны и своих друзей из Московского Художественного. Да и могло ли быть по-другому? Ведь это было теперь и его кровное дело. Там не только хорошо играли, делали, по его убеждению, хорошее, полезное дело, не только ставили его пьесы, там жили им, постоянно помнили о нем. И он сам все глубже и глубже входит в интересы театра.
В ноябре 1899 года он пишет Немировичу-Данченко: "В твоем письме звучит какая-то едва слышная дребезжащая нотка, как в старом колоколе, — это там, где ты пишешь о театре, о том, как тебя утомили мелочи театральной жизни. Ой, не утомляйся, не охладевай! Художественный театр — это лучшие страницы той книги, какая будет когда-либо написана о современном русском театре. Этот театр — твоя гордость, и это единственный театр, который я люблю, хотя ни разу еще в нем не был. Если бы я жил в Москве, то постарался бы войти к вам в администрацию, хотя бы в качестве сторожа, чтобы помочь хоть немножко, и, если можно, помешать тебе охладеть к сему милому учреждению".
Эта любовь — деятельная любовь к общему делу — все заметнее сказывается и в письмах к Ольге Леонардовне. Тут и вопросы, и советы, и озабоченность, и наставления. Нервность, резкие перепады настроения чаще всего беспокоят, а не раздражают писателя. "Да, актриса, — пишет он после премьеры "Дяди Вани", — вам всем, художественным актерам, уже мало обыкновенного, среднего успеха, Вам подавай треск, пальбу, динамит. Вы вконец избалованы, оглушены постоянными разговорами об успехах, полных и неполных сборах, вы уже отравлены этим дурманом, и через 2–3 года вы все уже никуда не будете годиться! Вот Вам!" Он призывает к выдержке, настойчивости, к тому, чтобы раз и навсегда оставить мысли об успехах и неуспехах. "Пусть это Вас не касается. Ваше дело работать исподволь, изо дня в день, втихомолочку, быть готовой к ошибкам, которые неизбежны, к неудачам, одним словом, гнуть свою актрисичью линию, а вызовы пусть считают другие. Писать или играть и сознавать в это время, что делаешь не то, что нужно, — это так обыкновенно, а для начинающих — так полезно!"
Глубокие, мудрые советы подавал Чехов и по частным вопросам. "Я Мейерхольду писал и убеждал в письме не быть резким в изображении нервного человека. Ведь громадное большинство людей нервно, большинство страдает, меньшинство чувствует острую боль, но где — на улицах и в домах — Вы видите мечущихся, скачущих, хватающих себя за голову? Страдания выражать надо так, как они выражаются в жизни, т. е. не ногами и не руками, а тоном, взглядом; не жестикуляцией, а грацией. Тонкие душевные движения, присущие интеллигент[ным] людям, и внешним образом нужно выражать тонко. Вы скажете: условия сцены. Никакие условия не допускают лжи". Это писалось Книппер в связи с постановкой пьесы Гауптмана "Одинокие". Однако Чехов определял при этом одну из характернейших особенностей своего творчества, драматургического в частности, и вместе с тем — стилистики нового театра. В последующем, в период работы театра над его пьесой "Три сестры", ему придется не раз возвращаться к этому тезису.
Любовь к Художественному театру и любовь к "необыкновенной женщине", "чудесной актрисе" все теснее переплетались в душе Чехова, так что оба эти чувства все время усиливали и обогащали одно другое. Практически же дело оборачивалось так, что их встреча с Ольгой Леонардовной оказывалась в зависимости от встречи писателя с театром. Антон Павлович все настойчивее зовет театр в Ялту. Планы менялись, — то эта поездка была вроде бы совершенно решена, то становилась неосуществимой. Наконец в марте 1900 года вопрос был решен окончательно. В апреле театр выезжал на гастроли в Крым. В это время на пасхальные каникулы в Ялту собиралась ехать и Мария Павловна, и они договорились с Книппер, что поедут раньше, чем труппа театра, чтобы до начала гастролей Ольга Леонардовна погостила у них на даче.