Его изначальной брюзгливости не убавило то, что он сильно вывихнул плечо в Бомбее, пытаясь сам раньше времени высадиться на берег. Эта травма напоминала о себе до конца жизни. В Бангалоре, где расположился полк, он собирал коллекцию бабочек и играл в поло. У него с самого начала сформировалась ярко выраженная неприязнь к «женщинам англо-индийского типа» (т. е. англичанкам в Индии). В узком кругу он описывал их как «отвратительных». Ирония заключалась в том, что эти вульгарные создания считали себя редкостными красавицами. За годы, проведенные в Индии, он нашел только одно исключение. С самого начала он был настроен считать свою жизнь здесь скучной, глупой и неинтересной и влачил существование, соответствующее этому настрою, ясно отдавая себе отчет в том, что он всего лишь молодой незначительный младший офицер, но чувствуя, что его предназначение совсем в другом. Ему необходимо встречаться с людьми, управляющими страной, а не то его пребывание здесь не будет иметь никакой ценности. Неделями напролет он жаловался, что его служба в Индии излишне затянулась. Его письма домой показывают беспредельное восхищение возможными переменами в британской политике. Он, к примеру, рассуждал о благах возможного объединения лорда Розбери и Джозефа Чемберлена, которое могло смести все преграды на своем пути. Турниры по поло могли служить каким-то развлечением, но все это было так далеко от настоящей игры, в которую хотел бы сыграть Черчилль.
Он радовался письмам, но жаловался, что пишет только мать, и иногда так мало. Письма Уинстона были длиннее, потому что обыденные новости о поло он перемежал декламациями — чуть ли не «государственными документами», — излагающими его взгляды на политические события дня. Например, лорд Ландсдаун, министр обороны, подвергся в одном из писем яростной критике за то, что отстаивал увеличение расходов на армию. Что было нужно Британии — так это непревзойденный флот. Такой флот позволил бы намного сократить сухопутные войска. Одного-двух армейских корпусов было бы достаточно для выполнения любого предприятия в любой стране, где это будет необходимо — за пределами Европы. Он не представлял себе роли английской армии в Европе. Ее предназначение прежде всего было в том, чтобы служить учебной базой для армии в Индии. Он повторял, что вся суть — во власти на море. Младший офицер остался бы на мели, а британское владычество в Индии ослабло бы до полной нежизнеспособности, не будь обеспечена защита морских коммуникаций. Пока это было суждение, отражавшее его собственный опыт. Правильное или нет, оно отражало также твердость, пусть и преждевременную, собственных убеждений. В возрасте 22 лет он умел отличить глупое выступление, когда на него натыкался. Мать, обнаружив в сыне беспокойную натуру отца, настоятельно советовала ему между игрой в поло и служебными делами заняться чтением. Если он не станет этого делать, то, окунувшись в политику и почувствовав недостаток знаний, он горько пожалеет о бесполезно потраченном времени. Черчилль согласился с этим и был снабжен целым набором книг по истории, философии и политэкономии, в то время как сам хлопотал о переводе в Египет. Книги были отличные, но он надеялся, что в Египте служба будет более оживленной и доставит больше волнения.
Чтение его было эклектичным, но солидным. У него было 12 томов Маколея и почти столько же — Гиббона. От последнего его время от времени отрывала платоновская «Республика» в переводе Джоуэта. Его литературные вкусы быстро росли, и, хотя ему были нужны лишь латынь и греческий, он загрузил себя так, словно по возвращении из армии должен добиться ученой степени по истории, философии и экономике. До тех пор, пока не представилась хорошая возможность занять место в Палате Общин, в конце концов, должен же был он хоть что-то получить от пребывания в армии! Он признавал, хотя и с неохотой, что служба обеспечила отличную подготовку. Теперь он просил выслать «Благосостояние народов» Адама Смита, а поскольку Маколей рекомендовал прочитать «Мемуары» Сен-Симона, а Гиббон — «Провинциальные записки» Паскаля, то просил также и эти издания. «Современная наука и современные мысли» Лейнга, возможно, дали общий обзор этой важной темы, вполне достаточный, чтобы составить о ней общее представление.