В любом случае, ему надо было побеспокоиться о более насущных проблемах. Самой главной из них была финансовая. Всесторонняя подготовка к карьере политика была бессмысленной без определенной перспективы финансовой независимости. Дела обстояли так, что Уинстон и его мать соперничали здесь друг с другом в непредусмотрительности и расточительстве. Каждый старался сдерживать другого, но они не могли предложить друг другу убедительный личный пример. И хотя со временем появились некоторые признаки бытовых улучшений, ничто не могло скрыть того факта, что необходимы дополнительные доходы. Задача обеспечить их легла на плечи Уинстона. Он очень хорошо знал, что без денег власти не достичь. То, что член парламента не получает никакой платы, еще было под вопросом, «о крупномасштабная политическая жизнь, которую представлял себе Уинстон, требовала больших расходов. Было бы невероятным удариться в бизнес, но было так же ясно, что его страсть к слову могла найти себе доходное применение в журналистике. В похожих обстоятельствах Дизраэли засел за романы, и Черчилль мог надеяться превзойти его хотя бы в этом отношении.
Исходный материал для статей обеспечивался тем, что он старался стать свидетелем стольких военных кампаний, скольких только мог, достигая этого теми или другими способами. Перво-наперво, в конце 1897 года ему удалось добиться статуса «пресс-корреспондента» в так называемых полевых силах Малаканда, действовавших в Северо-Западном пограничном округе Индии. Репортажи об этой экспедиции были опубликованы в «Дейли телеграф» без подписи — Черчилль был раздосадован, поскольку своими работами хотел заявить о себе избирателям. Его мать опять должна была что-то предпринимать ему в помощь.
Однако вскоре он был вовлечен в боевые действия в условиях быстро возраставшей опасности. Стычки, в которых он участвовал, были короткими, но напряженными. Он узнал, что значит видеть вокруг себя умирающих людей. Он намеренно и заметно выставлял себя на незащищенные позиции, потому что среди опасности никогда не забывал смысла своего присутствия здесь. Могло показаться глупостью разъезжать вдоль линии огня, в то время как другие прятались в укрытия, но он играл по-крупному. Получив возможность обратиться к аудитории, как он это понимал, никакое действие нельзя было считать слишком дерзким или слишком благородным. Он испытывал потребность находиться в самом рискованном месте и определенно любовался собой, не столько вопреки риску, которому подвергался, сколько ради него. В свете этого слегка разочаровала перспектива быть всего лишь «отмеченным в официальных сводках», но это было лучше, чем ничего. Все время он смотрел вперед. Тот факт, что, будучи таким молодым, он уже вкусил службы в британских войсках, придаст ему большой вес в политических кругах. Он полагал, что это увеличит его популярность, когда он вернется домой в Британию. Казалось, эти обстоятельства будут приняты во внимание, что бы он ни предпринял.