12 августа 1942 года Черчилль вместе с Гарриманом на самолете летел из Ирана в Москву через Каспийское море, к которому в эти дни приближались немецкие войска. Позже он вспоминал: «Я размышлял по поводу моей миссии в это мрачное, зловещее большевистское государство, которое я когда-то так старался задушить в колыбели и которое до появления Гитлера я считал смертельным врагом цивилизованной свободы... Мы всегда ненавидели их гадкий строй и пока немецкий бич не обрушился на них самих, они с безразличием наблюдали за тем, как нас уничтожают, и с жадностью собирались разделить с Гитлером нашу империю на Востоке... Что же я должен был сказать сейчас им? Генерал Уейвелл, у которого была склонность к литературным занятиям, суммировал мою задачу в стихотворении. В нем было несколько строф, каждая из которых заканчивалась словами: „Не будет второго фронта в сорок втором году“. Я чувствовал себя человеком, который вез огромную льдину на Северный полюс. И все же я был уверен в том, что это мой долг сообщить все факты лично Сталину, а не через телеграммы и посредников. По крайней мере таким образом я мог показать, что мне не безразличны их несчастья и что я понимаю значение их борьбы в общей войне».
В тот же день в семь часов вечера Черчилль, по его словам, «прибыл в Кремль и впервые встретил великого революционного вождя и выдающегося русского государственного деятеля и полководца, с которым мне пришлось в течение последующих трех лет находиться в тесных, напряженных, но всегда захватывающих, а порой даже теплых отношениях». Сразу же началось совещание, в котором приняли участие Сталин, Черчилль, Гарриман, Молотов, Ворошилов и переводчики. Черчилль начал свое выступление с объяснения причин, почему западные союзники не могут открыть второй фронт. Как писал Черчилль, «судя по всему, Сталина, который к этому времени помрачнел, не убедили мои аргументы». Сталин вступил в спор с Черчиллем относительно числа немецких дивизий во Франции. Затем, суммируя сказанное Черчиллем, Сталин, «мрачность которого сильно увеличилась», спросил, правильно ли он понял, что союзники не могут открыть второй фронт с большим количеством войск и не желают высаживать шесть дивизий. Черчилль подтвердил, что это так, объясняя свое нежелание высаживать шесть дивизий опасениями, что в этом случае они не добьются большого успеха, но зато сорвут проведение операции в следующем году. Черчилль признал, что он не привез Сталину добрых новостей.
Сталин, по словам Черчилля, «стал нервничать и сказал, что его взгляд на войну отличается от взглядов Черчилля. Люди, боящиеся рисковать, не смогут победить в войне. Почему мы боимся немцев? Он не может этого понять». Тогда Черчилль обратил внимание Сталина на то, что в 1940 году Гитлер не вторгся в Англию, хотя в то время его армия была самой мощной. Черчилль объяснил это обстоятельство трудностью форсирования Ла-Манша. Сталин возразил, что это — неверная аналогия. Десант Гитлера в Англии вызвал бы сопротивление народа, в то время как десант англичан получил бы поддержку французского народа. На это Черчилль ответил, что именно по этой причине следует так подготовить десант союзников, чтобы не позволить Гитлеру выместить на французах его гнев за поддержку операции, если она провалится. Как писал Черчилль, «наступила гнетущая тишина. Наконец Сталин сказал, что если мы не можем осуществить высадку во Франции в этом году, то он не в праве настаивать на этом, но он должен сказать, что он не согласен с моими аргументами».
Несмотря на острые стычки в ходе переговоров и крайне неблагоприятную обстановку на фронте для их проведения, встреча двух лидеров завершилась выражением готовности к продолжению совместной борьбы против общего врага. Наша страна нуждалась в англо-американской помощи, а союзники понимали, что без СССР им не выиграть Вторую мировую войну. Умение Сталина вести переговоры произвело сильное впечатление на Черчилля.