В ходе переговоров в Кремле Черчилль даже извинился перед Сталиным за ту роль, которую он сыграл в организации интервенции против Советской России. Произошло это после того, как Сталин вспомнил о визите в Москву писателя Джорджа Бернарда Шоу и леди Астор. Когда, по словам Сталина, леди Астор предложила ему пригласить Ллойда Джорджа в Москву, Сталин ответил: «Для чего нам приглашать его? Он возглавлял интервенцию». На это леди Астор сказала: «Это неверно. Его ввел в заблуждение Черчилль». — «Во всяком случае, — сказал Сталин, — Ллойд Джордж был главой правительства и принадлежал к левым. Он нес ответственность, а мы предпочитаем открытых врагов притворным друзьям». — «Ну что же, с Черчиллем теперь покончено», — заметила леди Астор. «Я не уверен, — ответил Сталин. — В критический момент английский народ может снова обратиться к этому старому боевому коню». Здесь, как вспоминал Черчилль, «я прервал его замечанием: „В том, что она сказала, много правды. Я принимал активное участие в интервенции, и я не хочу, чтобы вы думали иначе“. Он дружелюбно улыбнулся, и тогда я спросил: „Вы простили меня?“ „Премьер Сталин говорит, — перевел Павлов, — что все это относится к прошлому, а прошлое принадлежит Богу“».
Суммируя свои впечатления о первой встрече с советским руководителем, У. Черчилль в своем выступлении 8 сентября 1942 года в палате общин заявил: «Для России большое счастье, что в час ее страданий во главе ее стоит этот великий твердый полководец. Сталин является крупной и сильной личностью, соответствующей тем бурным временам, в которых ему приходится жить. Он является человеком неистощимого мужества и силы воли, простым человеком, непосредственным и даже резким в разговоре, что я, как человек, выросший в палате общин, не могу не оценить, в особенности когда я могу в известной степени сказать это и о себе. Прежде всего Сталин является человеком с тем спасительным чувством юмора, который имеет исключительное значение для всех людей и для всех наций и в особенности для великих людей и великих вождей. Сталин произвел на меня впечатление человека, обладающего глубокой хладнокровной мудростью с полным отсутствием иллюзий какого-либо рода. Я верю, что мне удалось дать ему почувствовать, что мы являемся хорошими и преданными товарищами в этой войне, но это докажут дела, а не слова».
Несмотря на все хорошие слова, которые были сказаны Черчиллем в адрес советского руководителя, он внес немалый вклад в саботирование десанта союзников через Ла-Манш в 1943 году. Даже на Тегеранской конференции (28 ноября — 1 декабря 1943 года), когда уже был решен вопрос об открытии второго фронта в Северной Франции в первой половине 1944 года, У. Черчилль продолжал настаивать на высадке союзников на Балканах. Как и в 1915 году, цель предлагавшейся Черчиллем операции состояла в том, чтобы отрезать путь русским в Западную Европу. Позже Черчилль стал выдвигать альтернативный план десанта в Адриатике на берег Югославии со все той же целью: не пустить Красную армию в Западную Европу.
Однако все эти хитрые уловки Черчилля не увенчались успехом. Красная армия в одиночку сломала хребет гитлеровской военной машины и к осени 1944 года в основном завершила освобождение советских земель от гитлеровской неволи. В то время как союзники, сражавшиеся в Италии с июля 1943 года, вплоть до конца войны так и не сумели занять территорию этой страны, а, высадив десант в Нормандии в июне 1944 года, за полгода сумели занять лишь Северную Францию, часть Бельгии и Люксембург, Красная армия, вступив на территорию зарубежной Европы весной 1944 года, к концу этого года освободила Румынию, Болгарию, Восточную Венгрию, Восточную Польшу, приступила к освобождению Чехословакии, Югославии и Норвегии.
По мере продвижения Красной армии за границы СССР и расширения советского влияния в Центральной и Юго-Восточной Европе Черчилль все активнее настаивал на встрече Большой Тройки для обсуждения вопроса о разделе «зон ответственности» и наконец в октябре 1944 года лично направился в Москву для решения этого вопроса. Переговоры Черчилля со Сталиным проходили с 9 по 18 октября 1944 года.
В ходе первой же встречи со Сталиным Черчилль заявил: «Давайте урегулируем наши дела на Балканах. Ваши армии находятся в Румынии и Болгарии. У нас есть там интересы, миссии и агенты. Не будем ссориться из-за пустяков. Что касается Британии и России, согласны ли Вы на то, чтобы занимать преобладающее положение на 90% в Румынии, на то, чтобы мы занимали преобладающее положение на 90% в Греции и пополам — в Югославии?» По словам Черчилля, «пока это переводилось, я взял пол-листа бумаги и написал: Румыния. Россия — 90%; Другие — 10%. Греция — Великобритания (в согласии с США) — 90%; Россия — 10%. Югославия — 50% — 50%. Венгрия — 50% — 50 %. Болгария. Россия — 75%. Другие — 25%».