Между тем от матери Уинстон унаследовал самые характерные свои черты: энергию и любовь к авантюрам, амбициозность, гибкий ум, умение сопереживать, отвагу и стойкость, а кроме того – огромное и всепоглощающее жизнелюбие. Он поставил себе цель – стать самым влиятельным политиком Вестминстера, это было своего рода мужской проекцией безудержного желания матери быть самой блестящей леди округа Мейфэр. Дженни сохраняла этот титул более десяти лет, и причиной тому была не только красота ее лица и осанки – ее манера двигаться, говорить, смеяться, танцевать, ее взгляд были исполнены дьявольского очарования. Однажды, уже будучи пожилой дамой, она сказала: „Я никогда не примирюсь с тем, что не я самая красивая женщина в этой комнате“. Она привыкла к тому, что стоило ей появиться – и все мужские взгляды были прикованы к ней… Она верила, что все в ее руках, все возможно, что традиции, условности и сам порядок вещей могут быть принесены в жертву честолюбию. Леди Рэндольф любила риск и быстро забывала о разочарованиях. Все эти качества она передала своему первенцу… Мать также научила Уинстона всегда быть в центре беседы».
Родителей Уинстон очень любил, хоть и почти не видел. Но нет смысла их в этом винить – они были людьми своего времени и своего класса и вели себя точно так же, как подавляющее большинство британских аристократов. В знатных семьях было принято, что первые годы жизни ребенок проводит с нянями, гувернантками и учителями, а потом поступает в школу-пансион и видится с родителями только на каникулах. Очень показательна в этом смысле викторианская пресса – так, например, журнал