Воодушевление продержалось недолго – учиться Уинстону не понравилось, в спорте он не преуспел, зато в полной мере испытал на себе садистские наклонности директора Сент-Джорджа. «По итонскому образцу порка розгами входила важнейшим пунктом в учебный план, – писал он в воспоминаниях. – Уверен, никакой тогдашний мальчик из Итона, и тем более из Харроу, не отведал столько березовой каши, сколько ее скормил малышам, доверенным его властному попечению, наш директор. Ни в одном исправительном заведении Министерства внутренних дел столь жестоких наказаний не допустили бы… Два-три раза в месяц всю школу выстраивали в библиотеке, выкликали имена провинившихся, и двое старших мальчиков уводили их в соседнее помещение, где их секли до крови, а мы, трепеща, слушали их вопли».
Единственным положительным следствием обучения в Сент-Джордже для Уинстона стало то, что именно там он увлекся чтением, что очень подтянуло его общее развитие. В учебе, впрочем, от этого толку не было, он «читал взрослые книги, а по успеваемости был последним в классе».
Вырваться из Сент-Джорджа Уинстону удалось только благодаря миссис Эверест, которая заметила у него следы побоев и сумела убедить его родителей поменять школу. Кстати, впоследствии Сент-Джордж превратился в школу для девочек, и один из ее факультетов стал носить имя Уинстона Черчилля.
Ну а тогда, в далеком 1884 году, будущий премьер-министр с облегчением перешел в менее дорогую, но гораздо более спокойную частную подготовительную школу в Брайтоне.
В 1887 году Уинстону пришла пора поступать в среднюю школу. Конечно, Рэндольф хотел, чтобы его старший сын учился в Итоне – самой престижной школе королевства. Тем более что по традиции все мужчины семьи Спенсеров-Черчиллей вот уже полтора столетия учились именно там. Но два соображения его останавливали. Во-первых, успеваемость Уинстона была такова, что Рэндольф вообще сомневался, что его сын сможет сдать вступительные экзамены в Итон. А во-вторых, недавнее воспаление легких все-таки очень сильно напугало их с Дженни, и они беспокоились, что сырой климат Итона его просто убьет.
В итоге Рандольф решил прервать семейную традицию и остановил свой выбор на другой престижной школе – Хэрроу. От Итона она отличалась меньшими академическими требованиями и большей ориентированностью на подготовку учеников к военной карьере. А учитывая слабые школьные успехи сына и его любовь к оловянным солдатикам, Рэндольф благоразумно решил, что это самый подходящий для него путь.
Вступительные экзамены Уинстон Черчилль сдал слабо, что и сам признавал. «Я бы предпочел, чтобы меня погоняли по истории, поэзии, усадили за написание эссе, – говорил он. – Экзаменаторы же ставили превыше всего латынь и математику. А решали-то все они. И по этим двум предметам они всегда задавали такие вопросы, на которые я не мог придумать удовлетворительного ответа». Но директор Хэрроу, доктор Уэлдон, побеседовав с ним, пришел к выводу, что, несмотря на провальные результаты экзаменов, мальчик вовсе не глуп и достаточно образован, чтобы быть принятым в их школу. Пожалуй, он был первым человеком в жизни Черчилля, кто оценил его по достоинству, за что тот всю жизнь вспоминал его с благодарностью и уважением.