Поскольку знания Уинстона все же оставляли желать лучшего, он был зачислен в самую слабую группу, с самой простой программой, что, по его мнению, стало одной из главных удач в его жизни. «Застряв на низшей ступени, я получил громадное преимущество перед умниками, – писал он впоследствии. – Они все продолжали постигать латынь, греческий и прочие такие же прекрасные вещи. А меня учили английскому языку, ведь такие тупицы только и могут освоить что английский язык. Мистер Сомервелл – прекраснейший человек, которому я многим обязан, – был поставлен учить слабоумных самому презренному делу, а именно писать по-английски – не более того. Он это умел. Он преподавал, как никто другой. Мы не только учились доскональному грамматическому разбору, мы постоянно занимались анализом английского языка… Я постиг самую суть обычной британской фразы, а это дорогого стоит. И когда позже моим однокашникам, понабиравшим призов и наград за переводы прелестных латинских стихов и лаконичных греческих эпиграмм, пришлось вернуться к обычной английской прозе, чтобы зарабатывать на жизнь или делать карьеру, я никоим образом не чувствовал себя в невыгодном положении. Естественно, я держу сторону мальчиков, которые учат английский язык. Я бы всех мальчиков заставил учить английский язык, а потом пусть те, что поумнее, вознаградят себя латынью и угостятся греческим. И единственное, за что я бы их порол, – это за незнание английского. И порол бы нещадно».
Ему вообще неплохо жилось в Хэрроу. Там не слишком мучили науками и снисходительно относились к проказам, на которые он был большой мастер. Он неплохо вписался в коллектив одноклассников, увлекся фехтованием и в 1892 году даже победил в чемпионате по фехтованию среди учащихся государственных школ. К тому времени Уинстон был уже полностью нацелен на военную карьеру и даже учился в специальном «армейском» классе, где школьников целенаправленно готовили к поступлению в военные училища – Королевскую академию Вулвич, где готовили артиллеристов и военных инженеров, и в Королевскую военную академию Сэндхерст специализирующуюся на подготовке пехотинцев и кавалеристов.
Однако поступить в Сандхерст было непросто, ну а Вулвич тем более отпадал, так как для инженера или артиллериста Уинстон слишком плохо разбирался в алгебре и геометрии. В июле 1892 года состоялись вступительные экзамены. Проходной балл для кавалерии был 6457, для пехоты – 6654, а Черчилль набрал всего 5100. Огорченный Рэндольф жаловался: «Если Уинстон провалит и следующие экзамены, мне ничего не останется, как отдать его в бизнес к Ротшильду или Касселю». Впрочем, свою угрозу он не выполнил и после второго провала отправил сына на специальные курсы, где того натаскали достаточно, чтобы 28 июня 1893 года его все же приняли в Сандхерст в качестве курсанта-кавалериста.