Пообедав в Неаполе, Черчилль полетел на Корсику. Там, в бухте Аяччо, он поднялся на борт бывшего торгового судна, на котором теперь размещалось шесть штурмовых десантных судов. Ночью, пока он спал, одиннадцать дивизий союзников высадились на юге Франции. В восемь утра 15 августа Черчилль перешел на эсминец «Кимберли», который направился к побережью. «Вскоре после полудня мы оказались среди огромного скопления кораблей, – написал Черчилль Клементине, – рассредоточившихся на 30 километров вдоль береговой линии с несчастным Сен-Тропе посередине. Ожидалось, что бомбардировки продлятся весь день, но авиация и корабли к 8 утра практически подавили пушки противника. Это сделало весь процесс достаточно скучным. Прекрасная панорама берега была затянута дымами множества пожаров, которые, впрочем, прикрывали десант на берегу».
Противодействие в воздухе и на суше было слабым, на море – вообще никакого. С точки зрения того, чего ожидали американцы от этой высадки, – отвлечения крупных немецких сил с севера Франции – эта операция стала крупнейшей ошибкой в войне на Западе. Черчилль позже сказал королю: «Ваше величество знает мое мнение насчет этой стратегии».
Вернувшись в Неаполь морем, утром 16 августа Черчилль приступил к изучению секретных радиограмм. Из них стало очевидно, что вывод немецких войск из Греции неизбежен. Он немедленно заручился поддержкой начальников штабов о направлении в ближайший удобный момент британских вооруженных сил в Афины, чтобы опередить греческих коммунистов. Затем, обсудив это решение с Рузвельтом, снова отправился купаться в море. «Мы купались четыре раза, – написал он Клементине, – и это очень хорошо на меня подействовало. Чувствую себя значительно посвежевшим и гораздо менее усталым, чем когда уезжал из Англии».
17 августа Черчилль проехал по разрушенному городу Кассино, потом пролетел над монастырем, который был просто стерт с лица земли бомбардировками союзников. Затем самолетом отправился в штаб-квартиру Александера в Сиене. Поскольку погода была слишком плоха и на линии фронта ничего разглядеть было невозможно, он три дня разъезжал по тыловым частям. Близ Ливорно выстрелил из гаубицы по позициям немецкой артиллерии к северу от Пизы. 20 августа погода улучшилась, и Александер повез его на передовой наблюдательный пункт примерно в трех километрах от линии фронта на реке Арно. Затем Черчилль улетел в Неаполь.
Он по-прежнему считал, что ослабление армии Александера ради высадки десанта на юге Франции – глупость. Позже он написал: «С половиной того, что забрали у Александера, союзники могли прорваться в долину По со всеми вытекающими из этого блестящими перспективами и призами, которые лежали совершенно доступно на дороге к Вене. Александер, как подобает солдату, проявлял стойкость, но я ушел спать в грустном настроении. В таких серьезных делах невозможность идти своим путем не избавляет от ответственности за неправильные решения».
21 августа Черчилль вылетел из Неаполя в Рим, чтобы обсудить предлагаемую британскую военную экспедицию в Грецию. «Уинстон очень доброжелателен», – записал Макмиллан. На другой день состоялась дискуссия о политическом будущем Италии. «Уинстон был как собака, ворчащая над костью, – записал Макмиллан. Черчилль выступил за «процесс постепенной релаксации и контроля в Италии, которая теперь является не оккупированным враждебным государством, а союзником в войне».
«Мы наконец завершили в 7 вечера, – записал Макмиллан. – Все, за исключением Уинстона, абсолютно измучены». Вечером после ужина Черчилль долго беседовал с бригадиром Морисом Лашем из союзной контрольной комиссии, который нашел премьер-министра вполне жизнерадостным, «поскольку на следующий день ему предстояло участвовать в сражении». Черчилль сказал Лашу, что «очень надеется принять участие в первой стадии осеннего прорыва, который даст возможность Александеру развернуться, захватить Австрию и тем самым изменить историю. Потом, – записал Лаш, – он весело пожелал мне спокойной ночи».
На следующий день Черчилль телеграфировал начальникам штабов, что, если Александеру удастся прорваться в долину реки По, «я буду всерьез рассматривать поход на Адриатику». Через два дня он признавался Смэтсу, что по-прежнему надеется, что армия Александера сумеет добраться до «великого города – Вены. Даже если война внезапно закончится, нет причин, по которым наши танки не смогли бы рвануть и оказаться там как можно быстрее». Он говорил и Александеру: «Даже в случае неожиданного окончания войны необходимо быть готовым к броску, поскольку Вена – желанная добыча».
23 августа Черчилль прилетел в Сиену, в штаб армии, где санкционировал учреждение Еврейской бригады, которая будет воевать как неотъемлемая часть армии Александера. «Когда об этом станет известно, это принесет огромное удовлетворение еврейскому народу, – написал он. – Безусловно, они больше, чем другие, имеют право нанести свой собственный удар по немцам». 25 августа, когда он работал в штабе, де Голль вошел в Париж.