Утром 5 сентября Черчилль поездом уехал из Лондона, а днем уже поднялся на борт «Куин Мэри» в Клайде. Вместе с ним отправилась медсестра Дороти Пью. Во время плавания Черчилль узнал, что военнослужащие на борту, которым предстояло увольнение, были вынуждены потерять неделю, потому что ждали прибытия премьер-министра. Он сразу же направил телеграмму Рузвельту с просьбой возместить им эту неделю. «Буду рад, если об этом объявят до конца рейса, и их тревога уляжется», – написал Черчилль. Рузвельт согласился.
Черчилль не очень хорошо себя чувствовал. Во время пребывания в Италии ему прописали двухнедельный курс таблеток от малярии, и эти таблетки, видимо, плохо на него подействовали. 8 сентября, после совещания на борту, Брук записал, что Черчилль «выглядел старым, нездоровым и подавленным. Ему явно было трудно сосредоточиться, он постоянно поддерживал голову двумя руками». На совещании Черчилль сказал начальникам штабов, что его беспокоит их предложение о переброске войск из Италии на Дальний Восток. Это основывалось на предположении, что Германия, скорее всего, рухнет до конца 1944 г. Он сказал, что это опасное предположение, поскольку «немецкие гарнизоны оказывают упорное сопротивление в большинстве портов. Американцы не смогли захватить Сен-Назер и застряли перед Нанси. Немцы также ожесточенно сопротивляются в фортах, окружающих Антверпен, а он нам крайне нужен».
Пока «Куин Мэри» плыла на запад, британские войска вошли в Брюссель. Но были и другие новости, которые подтверждали опасения Черчилля. Немцы продолжали удерживать Булонь, Кале и Дюнкерк и вновь захватили Мец. На востоке сталинские войска не знали неудач. 9 сентября они вступили в Болгарию. На следующий день Болгария капитулировала. Румыния уже бросила Германию и присоединилась к союзникам. Теперь у русских возникла возможность быстрого продвижения через Балканы в Венгрию.
10 сентября «Куин Мэри» вошла в порт Галифакса. Оттуда Черчилль сутки поездом добирался до Квебека, где на соседнем пути его уже ждал поезд Рузвельта. 12 сентября они узнали, что американские войска перешли немецкую границу к западу от Ахена. Но сообщение из Лондона гласило: «Сопротивление противника усиливается по мере приближения союзников к границе Германии».
Рузвельт наконец согласился с тем, что армия Александера больше не должна сокращаться. Американцы даже были готовы выделить для нее десантные суда, необходимые для высадки на Истрии. Черчилль испытал большое облегчение. На совещании он сказал, что его «всегда привлекало правостороннее движение с целью всадить Германии клинок в адриатическую подмышку. Нашей целью должна стать Вена».
13 сентября министр финансов Рузвельта Генри Моргентау заявил, что в послевоенной Германии вообще не должно быть никакой промышленности. Рур следует закрыть, а судоверфи демонтировать. Поначалу Черчиллю от этого стало не по себе. «Я полностью за разоружение Германии, – сказал он Моргентау, – но мы не должны препятствовать ее достойной жизни. Существует определенная солидарность между трудящимися, и народ Англии не поддержит политику, которую вы предлагаете. Я согласен с Бурком. Нельзя обвинять всю нацию. То, что необходимо сделать, следует сделать быстро. Казнить преступников, но не растягивать это дело на годы».
Через два дня, сообщая о плане Моргентау военному кабинету, Черчилль, однако, написал: «Поначалу он меня сбил с толку, но теперь считаю, что аргумент о разоружении решающий, и последствия этого для нас будут выгодны». Часть экономической выгоды от демилитаризованной Германии заключалась, по его мнению, в том, что Британии придется обеспечивать ее, а это должно стимулировать промышленный рост самой Британии. 15 сентября Черчилль и Рузвельт подписали соглашение о «преобразовании Германии в страну по преимуществу сельскохозяйственную и крестьянскую». Однако государственный департамент США отверг это соглашение раньше, чем его успели обсудить в военном кабинете в Лондоне.
17 сентября, когда Черчилль был в Квебеке, три парашютно-десантные дивизии британцев и американцев, а также польская парашютная бригада, общей численностью 35 000 человек, десантировались в немецком тылу на территории Голландии с задачей захватить мост через Рейн. Когда началась операция, Черчилль уехал из Квебека в резиденцию Рузвельта. Два дня он был гостем президента. Клементина была с ним. В письме Мэри она отмечала: «Президент, при всех своих талантах, не работает. Он не может (отчасти по состоянию здоровья, отчасти по складу характера) работать круглые сутки, как твой отец. Не думаю, что его мозг сосредоточен на войне больше четырех часов в день, чего, разумеется, недостаточно для верховного главнокомандующего».