18 июля, проработав целый день в министерстве, Черчилль со Скоттом поехали на аэродром Кройдон, чтобы совершить рядовой учебный полет. Самолет имел двойное управление. Как обычно, Черчилль взлетел сам, но, когда самолет поднялся лишь метров на двадцать – двадцать пять, он вдруг начал терять скорость и падать. Скотт перехватил управление, но сделать ничего не смог. «Мы были едва ли в тридцати метрах над землей, – позже вспоминал Черчилль, – обычная высота для соскальзывания на крыло – самая распространенная авария со смертельным исходом». Аэроплан быстро приближался к земле. «Я видел под собой летное поле, освещенное солнцем, и тут же мелькнула совершенно четкая мысль: «Это, видимо, Смерть». И вслед за ней возникло то же самое ощущение, что и при аварии на аэродроме Бюк в прошлом месяце. Что-то подобное случится СЕЙЧАС!»
Самолет врезался в землю. Черчилля бросило вперед, но ремень безопасности удержал его. Пары бензина вырвались из двигателя, но за считаные секунды до того, как самолет упал, Скотт успел выключить зажигание, предотвратив таким образом взрыв. Черчилль отделался синяками. Скотт от удара потерял сознание, но быстро пришел в себя. Друзья и родственники Черчилля были потрясены и рассержены тем, что он подвергает себя такому риску. «Я ужасно боюсь за Клемми, – написала ему кузина леди Лондондерри. – Считаю, это дурно с твоей стороны, но надеюсь, ты хотя бы не пострадал». Черчилль опять согласился отказаться от полетов: пусть ему не удастся получить лицензию пилота, зато Клементина будет спокойна.
Через три дня после этого происшествия русский полк в составе армии генерала Мэйнарда, дислоцировавшийся на берегу Онежского озера, поднял мятеж и сдался большевикам. 25 июля на совещании кабинета было решено отозвать все британские войска с севера России, из Сибири и с Кавказа. Если не считать советников, оставшихся в деникинской армии, интервенция закончилась. Черчилль с горечью сказал коллегам: «Антибольшевистские силы рухнут в ближайшие месяцы, и тогда империя Ленина и Троцкого будет оформлена».
28 июля последние 700 американских солдат покинули Архангельск. Днем Черчилль прибыл с Ллойд Джорджем в Чекерс. С ними был и Генри Уилсон. «Уинстон в возбуждении и говорит об отставке», – записал он в дневнике. На заседании кабинета на следующий день Черчилль просил сохранить поставки Деникину продовольствия и вооружения на ближайшие шесть месяцев, оставить 2000 добровольцев для охраны его складов и транспорта, а также авиаинструкторов, которые обучали бы его летчиков. Кабинет согласился.
16 августа Черчилль с Клементиной отправились в пятидневную поездку, собираясь посетить Кельн и британскую армию на Рейне. На второй день пребывания в Германии он узнал, что ситуация в России опять изменилась, причем кардинально. Армия Деникина перешла в наступление. На побережье Черного моря Деникин выбил большевиков из Николаева и Херсона и был готов занять Одессу. Антибольшевистские силы господствовали на побережье Черного моря. С Балтики генерал Юденич быстро приближался к Петрограду. Вернувшись в Лондон, Черчилль попросил направить Деникину достаточное количество оружия и боеприпасов, чтобы он мог освободить от большевиков всю Южную Россию. Ллойд Джордж ответил отказом, напомнив, что согласно решению кабинета министров после отправки последней партии помощи Деникину Британия предоставит русским решать свои внутренние конфликты самостоятельно.
На следующий день Деникин занял Киев. Понимая, что эта обширная территория, скорее всего, максимум того, что могли отвоевать и удерживать противники большевиков, Черчилль предложил начать мирные переговоры. Большевикам будет предложено признать антибольшевистскую Южную Россию со столицей в Киеве, а Деникину – власть большевиков в Москве. После того как противостоящие силы договорятся о демаркации границ, Британия будет содействовать проведению переговоров между Деникиным и Лениным. С учетом этого Черчилль предложил ограничить присутствие Британии на юге России. 20 сентября он направил телеграмму старшему британскому офицеру в армии Деникина генералу Холману: «Считаю в сложившейся ситуации нецелесообразным использовать британских летчиков в нанесении бомбовых ударов по Москве».
В этот же день он узнал, что войска Деникина заняли Курск, расположенный менее чем в 500 километрах от Москвы. Он тут же обратился к Ллойд Джорджу с просьбой поддержать Деникина всеми возможными средствами и призвать прибалтийских немцев принять участие в походе Юденича на Петроград. «Ничто не спасет ни большевистскую систему, ни большевистский режим, – говорил он. – Из-за наших ошибок агония русского народа может продлиться. Но избавление наверняка придет. Единственный вопрос – можем ли мы их бросить на произвол судьбы?»