Однако неблагоприятная финансово-экономическая конъюнктура привела к тому, что к 1929 году золотовалютные резервы, имевшиеся у британского казначейства в начале 20-х годов, были в значительной мере израсходованы. 4 июня 1929 года, после того как консерваторы потеряли значительное число мест на майских выборах, Черчилль ушел с поста министра финансов, выставив в качестве причины разногласия с новым премьером лейбористом Макдональдом по вопросам торговых тарифов и предоставления независимости Индии (Черчилль был против независимости крупнейшей британской колонии). В 20-е годы министром по делам Индии был друг Черчилля, лорд Биркенхед, с которым у них не было разногласий, и, по некоторым данным, в случае успеха на выборах 1929 года он собирался переместить Черчилля на пост министра по делам Индии, осознав, что его финансовая политика оказалась в тупике.
А когда консерваторы в 1931 году выиграли выборы и образовали коалицию с либералами и частью лейбористов, министерского поста Черчиллю не предложили, поскольку его не хотели видеть в правительстве ни либералы, ни лейбористы, и прежде всего его не хотел премьер Джеймс Рамсей Макдональд. Да и сам Черчилль категорически не хотел быть в кабинете, возглавляемом лейбористом, и требовал размежевания консерваторов с лейбористской партией: "До тех пор пока консервативная партия обладает независимостью и свободой, ее желания будут иметь вес в парламенте. Я предсказываю, что с того момента, как консервативная партия приобретет свободу, она вместе с ней приобретет и силу".
24 октября 1929 года, в день краха нью-йоркской фондовой биржи, Черчилль как раз находился в Нью-Йорке. В честь Черчилля в доме Перси Рокфеллера был дан банкет, на котором Бернард Барух, крупный биржевой делец и экономический советник президента Герберта Гувера, невесело пошутил, обращаясь к пятидесяти наиболее влиятельным членам биржи:
"Друзья и бывшие миллионеры!" Черчилль тогда еще не понял масштаба свершившейся катастрофы. 30 октября, покидая Америку, Уинстон заявил журналистам: "Биржевой крах — лишь преходящее событие в жизни отважных и трудолюбивых людей, и он никак не скажется на их финансовом благополучии". Хотя, возможно, бывший британский министр финансов хотел лишь успокоить американскую и мировую общественность, справедливо полагая, что паника только усугубит положение. Сам Черчилль в результате кризиса лишился всех своих сбережений, вложенных преимущественно в ценные бумаги. Но в 30-е годы он смог компенсировать потери за счет литературного труда, опубликовав мемуары "Мировой кризис", биографию первого герцога Мальборо, многочисленные публицистические работы и первые тома "Истории англосаксонских народов". По подсчетам его биографа Мартина Гилберта, только в 1929–1937 годах литературные доходы Черчилля составили свыше 100 тыс. фунтов стерлингов. Черчиллю помогло то, что он был настоящим трудоголиком. Один из его помощников вспоминал: "Я никогда не видел его усталым. Он всегда действовал точно, как часовой механизм. Он знал, как правильно распределять и расходовать жизненную энергию. Во время работы Уинстон превращался в настоящего диктатора. Он сам устанавливал для себя безжалостные временные рамки и выходил из себя, если кто-то ломал его график".
Но только-только литературные заработки поправили финансовое положение Черчилля, как произошел новый крах. В результате неудачных финансовых спекуляций в Америке Черчилль получил 18 тыс. фунтов стерлингов долга. Если бы не помощь друзей-банкиров, пришлось бы продать любимое поместье Чартвелл.
В конце 1931 года Черчилль основал отколовшуюся от "Общества Индийской империи" "Индийскую лигу защиты", финансируемую махараджами, для борьбы против предоставления Индии статуса доминиона и за сохранение прежней системы колониального правления, которая махараджей вполне устраивала. Предоставление статуса доминиона фактически означало независимость Индии, так как по Вестминстерскому статуту, принятому в декабре 1931 года, доминионы получили практически полную самостоятельность во внешней и внутренней политике. Черчилль не без основания считал, что уход Индии будет означать конец Британской империи, но он не понимал, что сохранить Индию в качестве колонии, равно как и саму империю, уже невозможно.