В "военном классе" будущий премьер стал учиться более прилежно. Видно, военная служба в тот момент его привлекала. Хэрроу Черчилль окончил в числе всего 12 учеников, сумевших выдержать экзамены по всем предметам, особые успехи показав при изучении истории. Он также стал чемпионом школы по фехтованию, зато по дисциплине находился в классе на последнем месте. Позднее Уинстон признавался: "Если какой-либо предмет не возбуждал моего воображения, то я просто не мог его изучать. За все двенадцать лет, что я провел в учебных заведениях, ни одному преподавателю не удалось заставить меня написать даже стих на латыни или выучить хоть что-нибудь из греческого языка исключая алфавит". В Хэрроу Черчилль прославился как один из самых злостных хулиганов. Ему очень нравилось сталкивать товарищей в бассейн. Правда, порой перепадало и ему самому. Как-то раз несколько товарищей затолкали его в постель и уст роили своеобразный контрастный душ, облив сначала горячей, а потом холодной водой. Но даже в столь беспомощном положении Черчилль кричал своим обидчикам: "Я все равно буду великим, а вы так и останетесь никем". И ведь сколько хулиганов было в колледже в то время, а великим-то действительно стал лишь один.
В конце 1892 года после провала на вторых вступительных экзаменах в Королевское военное училище Сэндхерст, отец забрал Уинстона из Хэрроу. Его определили в Лексэм-Гарденс-Эрлскорт в Лондоне на курсы к капитану Уолтеру Генри Джеймсу, который натаскивал нерадивых учеников для поступления в Сэндхерст. От уровня подготовки своего нового воспитанника капитан был не в восторге и честно сказал лорду Рэндольфу: "Ваш сын слишком невнимателен и чрезмерно заносчив. К тому же он постоянно поучает своих преподавателей, заявляя им, что его познания в истории настолько обширны, что он не желает продолжать дальнейшую учебу в данной области".
В 1893 году Черчилль лишь с третьей попытки сдал экзамены в престижное Королевское военное училище в Сэндхерсте. Его подвело плохое знание латыни. Показав 92-й результат из 102 поступивших курсантов, Уинстон первоначально был определен в менее престижный кавалерийский класс, где годовая плата за обучение была на 200 фунтов выше, а карьерные возможности — меньше. Перевестись в пехотный класс ему удалось только благодаря тому, что часть абитуриентов с более высокими экзаменационными баллами отказалась от поступления в училище.
Учеба отнимала практически все время. Первые занятия начинались в 6.45 утра и продолжались с небольшими перерывами на завтрак и обед до 16.00. Затем у курсантов было свободное время — они могли заняться спортом, чтением или просто гулять. До отбоя в 23.00 Черчилль много читал военную литературу, в том числе труды по стратегии и тактике, а также описания последних войн — гражданской войны в США 1861–1865 годов, франко-прусской войны 1870–1871 годов и русско-турецкой войны 1877 1878 годов. Курсанты занимались картографией, тактикой, фортификацией, военной администрацией, полковым счетоводством, а также юриспруденцией, осваивали стрелковое и артиллерийское вооружение. Не последнее место занимали физические упражнения в гимнастическом зале, стрельба, копание окопов, строевая подготовка, марши и верховая езда.
Лейтенант королевской армии
В 1894 году Черчилль окончил училище 20-м из 130 выпускников, что было довольно неплохим результатом, и в феврале 1895 года стал 2-м лейтенантом. Однако спустя восемь месяцев после окончания академии молодой лейтенант гусарского полка признался в письме матери, что "служба в армии — это совсем не то, что привлекает меня". Что же произошло? Ведь еще совсем недавно война была для Черчилля "благородной мужской игрой", "жестокой, но прекрасной"; а во время кавалерийских маневров, по собственному признанию, Черчилль "готов был кричать от восторга, предвкушая радость боя". Но очень скоро он понял, что военная служба — дело долгое и трудное, быстрой карьеры не сделаешь, особенно в условиях мирного времени (а Британская империя как на грех в это время не вела ни одной войны), да еще надо беспрекословно подчиняться старшим начальникам, чего Черчилль никогда не любил.
Тянуть лямку младшего офицера в элитном 4-м гусарском полку Уинстону не очень-то хотелось. В 1895 году он признавался в одном из писем: "Чем дольше я служу в армии, тем больше мне нравится служить, но тем больше я убеждаюсь в том, что это не для меня".