Благодаря связям матери, которая делала все для карьеры сына, в том же 1895 году он был направлен на Кубу военным корреспондентом газеты "Дейли график" освещать борьбу кубинских повстанцев против испанских войск, будучи прикомандированным к последним, но оставаясь при этом на действительной военной службе в британской армии. За пять опубликованных статей, часть из которых перепечатала "Нью-Йорк таймс" (хотя его происпанская позиция не находила поддержки у американской публики), он получил гонорар в 26 фунтов и 5 шиллингов, что было весомой прибавкой к годовому жалованью в 120 фунтов. Правительство Испании наградило его медалью "Красный крест", что дало повод британской прессе усомниться в нейтральности корреспонденций Черчилля. На Кубе он пристрастился к гаванским сигарам и послеобеденной сиесте, а также понял, как сложно регулярной армии бороться с партизанами.
Черчилля уже тогда влекла политика, но для политической карьеры у него просто не было средств. Его мать изрядно поиздержалась после смерти мужа, а кампания по выборам в парламент была и по тем временам делом весьма недешевым. Ведь по тогдашним британским законам кандидат в депутаты парламента должен был оплачивать расходы по ведению предвыборной кампании только из собственных средств. А 300 фунтов годового дохода семейства Черчиллей для этих целей было явно недостаточно. Недостаток денежных средств в юности привел к тому, что до конца жизни Черчилль отличался известной скупостью. А еще Черчилль понимал, что путь к успеху в политике лежит, среди прочего, через искусство оратора, и успешно им овладел.
По дороге на Кубу Черчилль впервые посетил Соединенные Штаты, на короткое время остановившись в Нью-Йорке у своих родственников. Позднее он говорил брату Джеку: "Америка — великая страна, где практичность ставится во главу угла, заменяя американцам романтику и красоту".
В октябре 1896 года Уинстон с полком отправился в индийский город Бангалор, где стал одним из лучших игроков сборной полка по поло. Мы-то все знаем Черчилля по портретам периода Второй мировой войны как толстяка-увальня. Трудно вообразить, что в молодые годы он был очень неплохим спортсменом. Ведь спорт изначально был занятием аристократок.
Служба в индийской глуши Черчиллю вскоре наскучила. Он отзывался о ней как о "бессмысленной и бесполезной ссылке". Уинстон рвался в бой. К тому же при высадке и Индии Черчилль вывихнул плечевой сустав, и последствия этой травмы еще долго давали о себе знать.
Хотя у службы в гарнизонном городе Бангалор были и свои преимущества. Каждый офицер жил на отдельной квартире и имел несколько человек индийской прислуги. Пока не было войн, Черчилль много читал. Особенно привлекали его книги по истории британской политической системы. А еще он читает и даже заучивает наизусть речи своего отца. Уинстон познакомился с трудами Гиббона, Маколея, Платона, Аристотеля, Шопенгауэра, Мальтуса, увлекся учением Дарвина. Уинстон читал для того, чтобы извлечь из прочитанного практическую пользу и на основе полученных знаний выстроить собственную жизнь. В марте 1897 года Черчилль писал матери из Бангалора: "Фактический материал из Annual Register (ежегодник, где публиковалась хроника политической жизни Англии. —
Летом 1897 года, вернувшись в отпуск в Англию, Черчилль совсем уже было решил рискнуть и включиться в политическую борьбу, бросив на кон все свои скромные финансовые средства и уволившись из армии. Но в это время в Северо-Западной Индии вспыхнуло восстание пуштунских племен, на подавление которого был брошен экспедиционный корпус во главе с другом его отца сэром Биндоном Блудом. И Черчилль решил, что это хороший шанс для него отличиться, что, во всяком случае в будущем, должно было помочь политической карьере. Он спешно вернулся в Индию и по совету Блуда, взяв отпуск в своем полку, добился прикомандирования к экспедиционному корпусу.
Итак, осенью 1897 года Уинстон отправился подавлять восстание пуштунских племен в горной области Малаканд, на северо-западе страны. Здесь ему впервые пришлось участвовать в боях. В первой же схватке в Мамундской долине 16 сентября 1897 года Черчилль, по его собственному утверждению, убил или ранил четверых неприятелей. Так ли это было на самом деле, сказать трудно. Известно, что рассказы об уничтоженных врагах сродни охотничьим и рыбацким рассказам. Корреспонденции о ходе боевых действий Черчилль отправлял в лондонскую "Дейли телеграф".