Однако к всеобщему удивлению и разочарованию этот роман тоже закончился ничем. Причем трудно сказать, кто в этом виноват. Памела считала, что Черчилль – эгоист и не может по-настоящему любить никого кроме самого себя. Его такая характеристика очень обижала, он писал ей: «Я способен любить. К тому же мои чувства постоянны и не подвержены переменчивым любовным капризам, навеянным сиюминутным увлечением. Моя любовь глубока и сильна. Ничто не сможет ее изменить». Но Памела ему не слишком верила, она не собиралась растворяться в муже и уж тем более не хотела быть у него на втором месте после карьеры.
С другой стороны будущее показало, что Черчилль, женившись, счастливо прожил всю жизнь с одной женщиной, тогда как Памела никогда не была образцом добродетели и даже хотя бы добропорядочного поведения. Джек Черчилль вообще называл ее обманщицей, которая крутит сразу несколько романов, и был очень рад, когда его брат с ней расстался, и вскоре она вышла замуж за графа Виктора Литтона. С Уинстоном они остались друзьями. В мае 1940 года она одной из первых написала ему: «Я всегда верила в тебя и знала, что когда-нибудь ты обязательно станешь премьер-министром». В ответной телеграмме Черчилль ответил: «Спасибо тебе, дорогая Памела».
Но это все было уже потом, а сразу после разрыва с Памелой он был подавлен и нуждался в утешении, которое ему, если верить сплетням, предоставила знаменитая красавица Этти Гренфелл. Ей было около тридцати, она была замужем, давала лучшие в Лондоне приемы и уже не раз являлась музой и утешительницей для молодых людей с разбитыми сердцами. Этот ненавязчивый роман без обязательств помог Черчиллю успокоиться и перестать страдать из-за легкомыслия Памелы, а впоследствии они с Этти всю жизнь поддерживали дружеские отношения.
Когда Памела собралась замуж, и стало ясно, что с ней все кончено, Черчилль заинтересовался Мюриель Уилсон, дочерью крупного судовладельца. На сей раз это вряд ли была такая уж любовь, скорее он просто решил, что пришло время жениться, и выбрал подходящую невесту – симпатичную и очень богатую. Тянуть он не стал и вскоре сделал Мюриель предложение, но та отказалась. Как утверждали злые языки – потому что сочла его недостаточно перспективным. Недальновидная была девушка, что и говорить. Черчилль, впрочем, и на нее не обиделся, они тоже сохранили дружеские отношения и в 1906 году даже совершили совместную поездку на автомобилях по Центральной Италии.
Но если отношения с Мюриель не затронули его сердца, то о следующей женщине этого не скажешь. Осенью 1902 года Уинстон Черчилль влюбился в восходящую звезду американской сцены Этель Бэрримор. Но когда он предложил ей руку и сердце, будущая обладательница «Оскара» (и четырехкратная номинантка на него) отказалась, честно признавшись: «Я никогда не считала себя способной к нормальному существованию в мире большой политики».
«Долгое время он был поглощен своими мыслями. Затем он неожиданно обнаружил мое существование. Бросил на меня мрачный взгляд и спросил о моем возрасте. Я ответила, что мне девятнадцать лет. «А мне, – он сказал это почти с отчаянием, – уже тридцать два». И тотчас добавил, как будто для того, чтобы взбодриться: «И все же я моложе всех, вместе взятых». Затем с чувством произнес: «Будь проклято безжалостное время! Будь проклята наша смертная натура! До чего же отпущенный нам срок так жестоко мал, если подумать обо всем, что нам предстоит совершить!» Далее последовал поток красноречия, завершившийся скромной констатацией: «Все мы насекомые, но я верю, что я – светлячок!»»