Три неудачи подряд видимо сильно охладили и без того не особо пылкий интерес Уинстона Черчилля к прекрасному полу, он отложил мысли о браке на будущее и с головой погрузился в политику. За последующие несколько лет ничего серьезного на романтическом фронте у него больше не происходило. Правда, летом 1906 года на званом обеде у леди Вемисс он познакомился с юной Вайолетт Асквит, дочерью министра финансов и будущего премьер-министра Герберта Асквита, на которую произвел огромное впечатление. Вечером она сказала отцу: «Сегодня я первый раз в своей жизни увидела гения!» Тот ответил: «Уинстон уж точно бы с тобой согласился. Но я не уверен, что ты найдешь кого-нибудь, кто разделил бы твое мнение. Хотя я отлично понимаю, о чем ты говоришь. Он не только замечательный, он уникальный человек».
Однако отношения Черчилля с Вайолет никогда так и не вышли за рамки дружбы. Хотя все предпосылки были – она обожала его, восхищалась им и на долгие годы стала одним из его ближайших друзей и помощников. «Десять лет, – писала она, – в любых кризисных ситуациях моим первым импульсом являлось желание обратиться к нему, чтобы разобраться в происходящем. Он был следующим после моего отца человеком, чья реакция и чье мнение интересовали меня более всего».
Из всех девушек, с которыми встречался Уинстон Черчилль, Вайолет Асквит, без сомнения, была самой умной. Ей только что исполнилось двадцать, она была единственной дочерью министра финансов и немало молодых людей проявляли к ней повышенный интерес, но она пока не собиралась выходить замуж – большинство мужчин ее возраста казались ей глупыми и слишком предсказуемыми. Ее мачеха даже беспокоилась, что Вайолет слишком умна и серьезна и это помешает ей найти мужа. Пессимистичный прогноз не оправдался, в 1915 году Вайолет все же вышла замуж за Мориса Бонам-Картера (актриса Хелена Бонам-Картер – ее внучка). Но тянула она действительно долго, и одной из причин, несомненно, был Уинстон Черчилль.
Они оба обожали политику и могли беседовать часами. Черчилль доверял Вайолет свои самые сокровенные мысли и полностью соглашался с теми, кто говорил, что она самая замечательная девушка Англии. Но к его глубокому сожалению он никогда не испытывал к ней ни малейшей влюбленности.
Скорее всего, это не помешало бы ему сделать Вайолет предложение. Он знал о том, как она его любит, высоко ценил ее, ну и не стоит забывать о том, что ее отец должен был вскоре стать премьер-министром. Но… 15 марта 1908 года он познакомился с мисс Клементиной Хозье.
«На ужине, который давала леди Сент-Хелиер, в числе других присутствовал Уинстон Черчилль. Он приехал позже всех, когда мы уже пошли к столу, и занял свободное место, слева от хозяйки. На хозяйку он не обращал ни малейшего внимания – настолько неожиданно и полностью был поглощен мисс Клементиной Хозье, которая сидела по другую от него руку. Он оказывал ей такие исключительные знаки внимания и смотрел только на нее весь вечер, что все потом обсуждали это».
Клементина родилась 1 апреля 1885 году в семье полковника сэра Генри Монтегю Хозье и леди Бланч, старшей дочери десятого графа Д’Эйрли. Правда не факт, что Генри Хозье был ее биологическим отцом, о чем знали все, включая ее саму. Ходили слухи, что на момент расторжения брака в 1891 году у ее матери было девять любовников.
На момент встречи с Черчиллем Клементине было двадцать два года, и за ее плечами были уже две расторгнутые по ее инициативе помолвки. На приеме она оказалась случайно – за столом получалось тринадцать человек, и в последний момент леди Сент-Хелиер пригласила ее, чтобы избежать несчастливой цифры. Черчилль тоже пришел почти случайно – у него были другие планы.
Видимо, это была судьба. Его посадили рядом с Клементиной, и он влюбился с первого взгляда. К изумлению окружающих, он не говорил как обычно о политике, а изо всех сил пытался очаровать свою прелестную соседку. А уже 11 апреля он убедил свою мать пригласить девушку вместе с ее матерью в гости, где продолжил ухаживания и даже открыто заявил Клементине: «Мне очень понравилась наша беседа в это воскресенье. Что за утешение и наслаждение встретить столь умную и благородную молодую девушку. Я надеюсь, мы еще встретимся и узнаем друг друга получше. По крайней мере, я не вижу особых причин, почему бы нам не продолжить наше совместное общение».