Несмотря на результат слушаний, он продолжал настаивать на своей невиновности, хоть и не так громогласно, как во время блиц-тура по разным СМИ в 1998 году. Осенью 1999-го Коннолли даже дал интервью в передаче «Дейтлайн» («Dateline») на канале NBC, в котором долго живописал, как много он сделал хорошего, работая в ФБР.
Но ему следовало тревожиться не только по поводу заключения судьи Вольфа. Вот уже больше года Большое жюри федерального суда расследовало случаи коррупции в ФБР, и главными фигурантами дела были сам Коннолли, а также некоторые другие бывшие агенты (например, Пол Рико). В итоге за три дня до Рождества за ним пришли. Агенты ФБР появились у него дома в Линнфилде, северном пригороде Бостона, вскоре после полудня. В тот день Коннолли из-за простуды никуда не выходил. Его арестовали, надели наручники и отвезли в федеральный суд Бостона. Он появился там, когда уже стемнело, и не в модном костюме, а в сером свитере, черных джинсах и кроссовках. Его обычно идеально причесанные волосы были растрепаны. Коннолли проделал длинную дорогу, и в итоге его позднее – во всех смыслах – путешествие закончилось тут, в суде. Однажды Джон Коннолли дал клятву стоять на страже закона. В итоге он скорее встал «на стреме» у бандитов.
Его вместе с Балджером и Флемми обвинили по пяти пунктам – в вымогательстве, заговоре с целью вымогательства, заговоре с целью препятствия правосудию и препятствии правосудию. В документе на семнадцати страницах значилось, что Коннолли выступал посредником в подкупе Джона Морриса на общую сумму в 7 000 долларов; что он регулярно представлял ложные отчеты, покрывая преступления Балджера; что передавал Балджеру и Флемми секретную информацию о расследовании Большого жюри против них, в том числе и о прослушивании их разговоров. В раздел о незаконной передаче информации был включен эпизод 1995 года, когда Коннолли предупредил Уайти об угрозе ареста и дал ему возможность сбежать от правосудия.
В суде Коннолли заявил, что считает себя невиновным, и его выпустили под залог в 200 000 долларов. Обвинение сообщило, что следствие продолжается и теперь его целью стала причастность ФБР к убийствам таких людей, как Брайан Хэллоран и Джон Макинтайр, которые угрожали благополучию Балджера. Федеральный прокурор Дженнет Рено привлекла к расследованию специалистов, которые не были членами закрытого сообщества бостонских правоохранительных органов. Курировать дело о коррупции пригласили опытного федерального прокурора штата Коннектикут Джона Дарема. Он собрал команду следователей со всех уголков страны, которые должны были выяснить, почему все зашло так далеко.
Тем временем осенью 1999 года произошло еще несколько серьезных событий, которые положили конец эпохе царствования Балджера.
О сделке с Джоном Марторано обществу стало известно в конце сентября, когда он вошел в здание суда и спокойно признался, что был наемным убийцей в банде Балджера и отправил на тот свет десять человек. В обмен на признательные показания против Балджера, Флемми и агентов ФБР прокуроры рекомендовали дать Джону всего пятнадцать лет тюрьмы. Эта сделка выглядела двусмысленно, и некоторые с отвращением отнеслись к такому мягкому приговору хладнокровному серийному убийце. Федеральный прокурор Дональд Серн заявил, что заключать сделки с преступниками «неприятно», но добавил, что было бы еще хуже, если бы она не состоялась и у них так и не появились бы улики против главарей банды. Марторано обвинил Балджера в трех убийствах, а Флемми – в шести.
Затем, в начале декабря сдался Фрэнк Салемме по кличке Кадиллак. Он признал себя виновным в рэкете, которым занимался, объединившись с бандой Балджера ради полного контроля над преступным миром Бостона. В обмен на это с него сняли обвинение в убийстве. Салемме по своей воле предстал перед Большим жюри, которое занималось делом Коннолли, и под присягой дал против него показания. Вышек и Кардинале вместе рекомендовали назначить ему срок наказания от 10 до 13 лет. Это означало, что Салемме освободился бы через шесть лет, так как уже провел за решеткой пять, с момента ареста в 1995 году. Судья Вольф удовлетворил это прошение 23 февраля 2000 года. «Он устал сражаться», – сказал потом Кардинале и добавил, что Салемме также хотел убраться подальше от Флемми: «Фрэнк не намерен оставаться с ним ни одной секунды больше, не говоря уж о двух годах». Кен Фишмен, прокурор по делу Флемми, постарался представить эту историю с прошением в лучшем свете: «Что касается нас, то мы счастливы получить зал суда в наше полное распоряжение».