В летописи под 1146 годом есть краткое известие о том, что во время междоусобных войн черниговские князья, воюя с северскими, «поидоша к Путивлю, на Рождество Христово, и тако приступиша к граду; и не вдашася путивлечи, дондеже приде Изяслав с силою Киевскою. Онем же крепко бьющимся с града». Из этого следует, что путивляне стойко сопротивлялись, а затем признали власть Изяслава. Союзники Изяслава, взяв Путивль, подвергли его разграблению. «И ту двор Святославль раздели на четыре части, и скотницы, бретьяницы, и товар, иже бе не мочно двигнуть, и в погребах было 500 берковсков меду, а вина 80 корчаг; и церковь святого Вознесения всю облупиша, сосуди серебрения, и индитьби, и платы служебные а все шито золотом, и кадильничи две, и кацеи, и евангелие ковано, и книги, и колоколы, и не оставиша ничтоже княже, но все раздаша, и челяди семь сот». Как видно, княжеский двор был очень богат.
Археологические исследования детинца, проведенные В. Богусевичем и академиком Б. Рыбаковым, обнаружили остатки каменного храма, которые позволяют сделать вывод, что он был очень интересным и необычным сооружением для тех времен. В отличие от распространенных в древности трехнефных четырехстолпных зданий с севера и юга у него были выступы в виде апсид-конх, как в памятниках сербской архитектуры. Сколько церковь имела куполов, трудно сказать, вероятнее всего, один. Можно предполагать, что благодаря конхам массив храма был расчлененным и живописным, а силуэт — пирамидальным. Здесь, как в Пятницкой церкви в Чернигове и в Спасо-Преображенском храме монастыря в Новгороде- Северском, стены были украшены сложными пучковыми пилястрами, остатки которых были обнаружены во время археологических исследований.
Опорные столбы в церкви были в плане не крестчатые, а восьмигранные и широко расставлены, потому и интерьер впечатлял, видимо, свободой своего подкупольного пространства. Стилистическая особенность архитектурных деталей — сложного профиля пилястр, перспективных порталов, форма опорных столбов, — а также техника кладки путивльского храма близки памятникам архитектуры конца XII — начала XIII в. Это заставляет усомниться в том, что упоминаемый в летописи храм Вознесения и раскопанные остатки каменного храма являются одним и тем же зданием. Видимо, Вознесенская церковь первоначально была деревянной, а затем на месте ее в конце XII — начале XIII в. была возведена каменная того же названия. На приводимом рисунке дана попытка реконструировать в общих чертах предполагаемый вид церкви Вознесения (ил. 135).
Оригинальность и своеобразие архитектуры путивльского храма наглядно показывают, как во время феодальной раздробленности каждый мало-мальски значительный центр стремился не только обособиться политически, обрести экономическую независимость, но и заявить о своей самостоятельности в области искусства и архитектуры. Подобная тенденция содействовала творческому росту местных сил, созданию многочисленных кадров ремесленников с автохтонными традициями, а это в свою очередь облегчало проникновение народных основ во все сферы духовной жизни общества. Именно в эту эпоху закладываются ростки самобытной культуры отдельных княжеств, послуживших в последующие века основой для формирования литературы, искусства и архитектуры братских русского, украинского и белорусского народов.
Когда в XII в. Путивль стал стольным городом, он, вероятно, продолжал расти, как и в древние времена, в северном и восточном направлениях; таким образом, появился второй пояс укреплений вокруг разросшегося уже второго посада. Затем город занял соседние холмы, расположенные с запада, севера и востока. Так сложилась радиально-полукольцевая система планировки города, укрепленного двумя поясами валов и рвов, которые упирались своими противоположными концами в реку Сейм. Возможно, в начале XIII в. за вторым поясом укреплений начал образовываться третий, который окружал внешний посад.
В 1239 г. Путивль стал первой жертвой татаро-монгольского нашествия, и до XVI в. о нем нигде не упоминается. Известия о городе появляются с 1500 г., когда он входит в состав Московского государства и служит его крайним пограничным пунктом.