Великая Октябрьская социалистическая революция передала бессмертные памятники древней культуры Чернигова и Черниговщины в руки народа. Новое строительство в Чернигове развернулось с 1930-х гг. В 1935–1937 гг. под руководством А. М. Касьянова был разработан новый проект реконструкции, которым предусматривались коренная перепланировка исторической части города, повышение этажности застройки. Нападение фашистской Германии на Советский Союз прервало все работы. В 1941 г. город был подвергнут варварским бомбардировкам и почти полностью уничтожен. Сразу же после освобождения города началось его восстановление. Новое строительство развернулось в районе Бобровиц, железнодорожного вокзала, в микрорайонах камвольно-суконного комбината, фабрики искусственного волокна. Быстрое развитие города вызвало разработку в 1945, затем в 1958 и 1966 гг. новых генпланов под руководством архитектора Н. Ф. Панчук, которые учитывали как достоинства довоенного, так и требования жизни быстро растущего города, предусмотрев более правильное зонирование городской территории, размещение новой застройки вдоль главной композиционной оси — улицы Ленина и вдоль реки Стрижень. Были созданы бульвар Ленина и аллея Героев, благодаря чему новый центр города получил не только единую композиционную связь с древними памятниками детинца и рекой Десной, но и недостающие архитектурно-градостроительные акценты, укрупнив его масштаб. Меняется также и стиль новых построек. Главным архитектурно-художественным мотивом довоенного и послевоенного строительства становятся композиционные приемы и формы архитектуры прошлых эпох, главным образом русского классицизма, упрощенные либо трансформированные детали — колонны, портики, карнизы, наличники, фронтоны. Типичным примером может служить здание Театра имени Тараса Шевченко, построенное в 1953 г. по проекту архитекторов С. Д. Фридмана и С. П. Тутученко. Крупный объем театра главным фасадом обращен к Красной площади. Он имеет восьмиколонный портик измененного коринфского ордера и увенчан высоким треугольным фронтоном с барельефной композицией. Боковые фасады, выходящие на смежные улицы, имеют более простое оформление.
Перелом в развитии архитектуры Чернигова наступил в 1955 г. после постановления ЦК КПСС и Совета Министров СССР по вопросам проектирования и строительства. Теперь произведения архитектуры начинают ценить за пуританскую строгость, граничащую с аскетизмом. Почти все строительство осуществляется по типовым проектам, а заводское домостроение позволяет резко ускорить ввод в эксплуатацию жилых домов, улучшить бытовые условия граждан Чернигова. В новых микрорайонах жилищное строительство ведется одновременно с общественными сооружениями и зданиями комплексного обслуживания — клубами, магазинами, столовыми, школами, детскими учреждениями. Строгость и однообразие архитектуры, присущие постройкам, возведенным по типовым проектам, архитекторы Чернигова пытаются смягчить светлым тоном облицовки, благоустройством и введением в архитектуру общественных зданий монументально-декоративного искусства — мозаик, фресок, рельефов, скульптуры, сграффито и чеканки по металлу.
Характерной особенностью архитектуры Чернигова 1960- 1970-х гг. является стремление создать крупные градостроительные ансамбли, достичь органического единства функционального назначения здания, его конструктивной системы и архитектурной формы. К таким постройкам можно отнести музыкальную школу, сооруженную в 1962 г. по проекту архитекторов Ю. Каракиса, Е. Синькевича, скульптора Н. Гаркуши; корпус филиала Киевского политехнического института, сданный в эксплуатацию в 1963 г., и Комбинат бытового обслуживания «Полесье», законченный в 1966 г., архитектора А. А. Карнабида; Дворец пионеров и школьников архитектора А. Зари (1971), административное здание архитектора И. Ягодовского (ил. 76, 1974), Торговый центр «Дружба» архитектора П. Юзефовича (ил. 77, 1974).