Первые дни плавание проходило успешно. Стояла теплая солнечная погода, дул ровный попутный ветер, море было почти спокойно.
1 августа эскадра бросила якорь у острова Готланд, где была назначена встреча с ревельским отрядом кораблей, выделенным для сопровождения Кронштадтской эскадры до Копенгагена (ввиду враждебного отношения к России Швеции). Однако ревельский отряд к назначенному времени не пришел к Готланду. Как выяснилось, отряд из-за большого количества больных и начавшегося шторма вынужден был укрыться на некоторое время в бухте Тагалахт. В течение нескольких дней эскадра Спиридова ждала этот отряд. Погода испортилась, наступили холода, часто налетали дождевые шквалы, ветер с силой рвал паруса и подымал большую волну.
Только 12 августа к Готланду прибыл ревельский отряд, и эскадра Спиридова, взяв курс на Копенгаген, возобновила свой поход.
30 августа эскадра пришла в Копенгаген, где приняла с кораблей ревельского отряда необходимые для дальнейшего плавания грузы и пополнила запасы пресной воды и провизии.
Здесь же, в Копенгагене, в состав эскадры Спиридова вошел новый линейный корабль «Ростислав», пришедший из Архангельска под командованием капитана 1 ранга В. Ф. Лупандина.
Через два дня эскадра покинула порт и, пройдя проливы Каттегат и Скагеррак, вышла в бурное Северное море, неласково встретившее русских моряков. Сильный ветер, доходивший часто до штормового, дождь, холод и качка измотали команды кораблей. Несмотря на запасы свежей провизии, заготовленной в Копенгагене, питаться приходилось солониной и сухарями, так как сильная качка мешала приготовлению горячей пиши.
24 сентября эскадра бросила якорь на Гулльском рейде. Адмирал Спиридов вынужден был задержаться в Англии, чтобы отремонтировать поврежденные штормом корабли и дать отдых личному составу.
За время стоянки в Гулле были отремонтированы все корабли и пополнены необходимые запасы. Личный состав эскадры оправился от трудного плавания. Горячая пища, свежий воздух и отдых восстановили силы уставших людей.
Из Англии эскадра вышла по частям. Первыми покинули Гулль флагманский корабль «Евстафий», «Северный орел» и фрегат «Надежда», которые благополучно прошли Английский канал. В Атлантическом океане корабли были рассеяны бурей. «Северный орел», получивший течь, вернулся в Англию. Фрегат «Надежда» отстал от флагманского корабля, но все же без повреждений дошел до назначенного места. «Евстафий», выдержав все штормы и бури, после почти месячного плавания —6 ноября вошел в Средиземное море.
18 ноября флагманский корабль стал на якорь в Порт-Магоне, на о. Менорка. Порт-Магон был назначен главным сборным пунктом всей эскадры Спиридова. Остальные корабли, потерпевшие бедствие и имевшие повреждения, подходили сюда с большим запозданием. К концу декабря 1769 г. в Порт-Магон прибыло еще четыре линейных корабля, один фрегат и три малых судна.
Линейный корабль «Европа» сел на мель вблизи Портсмута, а «Ростислав» на подходе к о. Менорка потерпел аварию. После ремонта оба корабля также присоединились к эскадре.
«Северный орел», вернувшийся в Портсмут, стал ждать вторую русскую эскадру, которая уже вышла из Кронштадта.
Бомбардирский корабль «Гром», посыльные и транспортные суда присоединились к эскадре Спиридова только в январе — марте 1770 года.
В Европе не верили в успех экспедиции и считали, что она может иметь только гибельные последствия для русского флота. Однако русская эскадра не только не погибла, но, преодолев невиданные трудности и лишения, приобрела огромный опыт борьбы с морской стихией и повысила свою боеспособность.
Направляя эскадру в Средиземное море, русское правительство придавало большое значение этому походу Спиридова не только с точки зрения военной и политической, но и с точки зрения оздоровления русского флота, поднятия его боевого духа. Во время перехода эскадры Екатерина II писала Алексею Орлову: «Ничто на свете нашему флоту добра не сделает, как сей поход, все закоснелое и гнилое наружу выходит, и он будет со временем круглехонько обточен».
Правительство Турции было поражено появлением русской эскадры в Средиземном море. Турецкий султан Мустафа III, получив известие о благополучном переходе русской эскадры, заявил, что он вообще не понимает, как это можно добраться морем из Кронштадта до западных берегов его империи.
Военные действия в Морее
В конце января 1770 г. адмирал Спиридов с тремя кораблями и двумя транспортами направился из Порт- Магона к берегам Мореи для высадки десанта. Место действии было выбрано правильно, так как Морея была тогда главным очагом национально-освободительного движения греков, среди которых выделялось своей воинственностью и непримиримостью в борьбе против турок греческое племя — майноты, — жившее в горах Южной Мореи.
Предварительно Спиридов выслал к А. Орлову в Ливорно линейный корабль «Три иерарха», фрегат «Надежду» и посыльное судно «Почтальон».