В ходе боев на Восточном фронте Пайпер заслужил высокую репутацию умелого, беспримерной храбрости воина. Дослужившийся к описываемому времени, несмотря на свою молодость, до звания штурмбаннфюрера СС и назначенный командиром III батальона 2-го броне-гренадерского (мотопехотного) полка СС
[569], он не раз водил свою оснащенную полугусеничными бронетранспортерами отборную часть в глубокие рейды по тылам противника, спасая от верной гибели подразделения вермахта, отрезанные от своих. При этом он наносил тяжёлые потери советским войскам, намеревавшимся воспрепятствовать прорыву отрезанных германских частей через линию фронта.За свои заслуги, в особенности в сражениях под Курском и под Харьковом, Пайпер был 9 марта 1943 года награжден Рыцарским крестом Железного креста. Осенью 1943 года чины III батальона 1-го танкового полка СС
под командованием Пайпера, переброшенного в составеПовышенный в звании до оберштурмбаннфюрера СС, Йоахим Пайпер был 1 декабря 1943 года назначен командиром танкового полка СС дивизии
В ходе Арденнского наступления
Несмотря на быстро достигнутый первоначальный успех, продвижение боевой группы Пайпера стало постепенно замедляться, пока его тяжелые танки не остановились из-за нехватки горючего. План Арденнского прорыва
изначально имел одно слабое место. Предполагалось, что германская военная техника сможет заправляться трофейным горючим, почти не замедляя темпа наступления (вдоль дорог громоздились сотни тысяч баков с различными видами топлива, приготовленных англо-американскими войсками для заправки собственной техники).Однако внезапно изменившиеся погодные условия (вопреки предсказаниям метеорологов, на смену ненастью и облачности пришла прекрасная, солнечная погода) позволили штурмовой авиации западных союзников наносить по германским танкам один ракетно-бомбовой удар за другим, заодно уничтожая громоздившиеся вдоль дорог топливные баки и лишая тем самым германскую технику последних надежд поживиться неприятельским горючим.
Тем не менее, Йоахим Пайпер 11 января 1945 года за умелое руководство боевой группы своего имени был награжден Мечами к Дубовым листьям Рыцарского креста.