Шиловские жили в большом генеральском доме, где их соседями были семьи, фамилии которых гремели на всю страну, — Тухачевские, Уборевичи. Кстати, спустя много лет именно Елена Сергеевна помогла дочери казненного во время сталинских репрессий Уборевича написать мемуары об отце.
Но и брак с Шиловским оказался всего лишь очередной ступенькой к встрече с Булгаковым.
Благополучная, казалось бы, жизнь генеральской жены не делала Елену Сергеевну счастливой. В одном из писем сестре, всего через два года после заключенного по любви и истребованного у самого Патриарха брака, она напишет: «…я чувствую, что такая тихая семейная жизнь совсем не по мне. Ничего меня дома не интересует, мне хочется жизни, я не знаю, куда мне бежать, но очень хочется…»
Отношения с Шиловским закончились после знакомства Елены Сергеевны с начинающим литератором Булгаковым.
Михаил Афанасьевич был беден, его почти не печатали. Но на сцене Художественного театра уже с громадным триумфом прошли его «Дни Турбиных». Конечно же, Елена Сергеевна была на спектакле. Да и Ольга Бокшанcкая не раз с восхищением говорила дома о молодом драматурге.
Этот союз многим казался странным — живущая в достатке, говоря сегодняшним языком, светская львица Москвы конца двадцатых годов вдруг принимает решение бросить все, отказаться от сына, который оставался с отцом, и связать свою жизнь с, по большому счету, никому не известным, да к тому же женатым писателем.
Но Елена Сергеевна сразу разгадала, кого ей послала судьба. И никакие генеральские лампасы с будущим бессмертием здесь конечно же тягаться не могли.
Они расписались на следующий же день после того, как Булгаков оформил развод со второй женой. Новый, оказавшийся главным и потому последним в биографии обоих брак продолжался всего восемь лет. Хотя кажется, что Михаил Афанасьевич и Елена Сергеевна вместе прожили всю жизнь. Может, потому, что они изначально были предназначены друг другу?
Елена Сергеевна стала идеальным спутником гениального писателя и драматурга, превратив само сочетание своих имени и отчества в нарицательное понятие идеальной жены художника.
В отличие от прототипа главной героини другого знакового романа XX столетия — «Доктора Живаго», сомнений в том, с кого Булгаков писал свою Маргариту, не возникает ни у кого. Елена Сергеевна настолько соединилась в читательском восприятии с образом Маргариты, что и ее саму стали наделять сверхъестественной силой.