Именно в этом заключалась главная проблема. Еще в том же 1225 году Генрих пообещал отдать Гасконь Ричарду — во всяком случае, даровал брату грамоту, которая позволяла ему рассчитывать, что он получит этот феод, как только достигнет совершеннолетия. А потом, уже в 1243 году, когда Ричард спас Генриха от позорного пленения французами при Тайбуре, он уже без всяких оговорок подтвердил, что отдаст герцогство ему. Но позднее Элеонора убедила Генриха, что Гасконь лучше приберечь для Эдуарда, и король отказался исполнять обещание, данное брату. Ричард все еще злился из-за Гаскони; даже женитьба на Санче не умерила его гнева по поводу нарушенного слова. Если бы сейчас Ричарда назначили сенешалем, он наверняка потребовал бы впоследствии отдать эту землю ему в постоянное владение, а этого Элеонора допустить не могла. Для нее было лучше совсем потерять Гасконь, чем допустить ее переход к Ричарду, а не к Эдуарду.
В итоге сенешалем по выбору Элеоноры назначили Симона де Монфора. Кандидатом Генриха Симон быть не мог: король никогда не забывал, как Симон сравнил его с Карлом Простоватым после потери Пуату. Но он позволил жене и ее дядьям уговорить себя.
Элеонора с годами все больше сближалась с Симоном. Почему — нетрудно понять: у Симона было все, что отсутствовало у Генриха. Он был силен там, где Генрих слаб, отважен там, где Генрих трусил, он проявлял стойкость, когда Генрих отступал. Он был также воином, эрудитом и прирожденным лидером. Когда эти двое мужчин оказывались вдвоем в одной комнате — а случалось это часто — граф всегда затмевал короля самим фактом своего присутствия. Королева не любила его, но уважала и восхищалась. Элеонора была дружна с женою Симона Элеонорой, сестрой Генриха, и с Адамом Маршем, монахом-францисканцем, блестящим богословом из Оксфорда, который входил в круг ближайших друзей Симона. Адам Марш впоследствии стал одним из самых доверенных советников Элеоноры по духовным и политическим вопросам.
Симон де Монфор прекрасно понимал, какая трудная задача ему предстоит и что за человек его отправляет. Он сделал все, что мог предусмотреть заранее, чтобы защититься. Зная о непостоянстве Генриха, он оговорил фиксированный срок своей службы — семь лет, считая, что этого хватит, чтобы подавить сопротивление и укрепить систему управления. Он явно не хотел, чтобы его вдруг отозвали по какой-то новой прихоти короля. Также, поскольку граф Лестер был не слишком богат, он отказывался принять пост сенешаля, пока ему не выделят воинский контингент и не дадут право распоряжаться всеми доходами с Гаскони, которые обычно поступали в королевскую казну. Если бы пришлось начать войну против короля Наваррского или короля Кастилии, Генрих был обязан прислать ему еще больше войска и денег, «поскольку он будет защищать его собственную землю». Особенно он настаивал на том, чтобы его признали не сенешалем, а наместником Генриха, с полномочиями управлять Гасконью по своему разумению.
Но те самые качества, которые так привлекали к нему правителей Англии — неколебимая решимость, сила характера и прямолинейность поступков — в Гаскони сработали против него. Там, где Ричард различал нюансы, Симон видел только черное и белое. Где граф Корнуэлл пустил бы в ход деньги и практичные переговоры, закрывая глаза на мелкие обиды и учитывая местные обычаи, граф Лестер действовал, подчиняясь инстинкту — сажая под замок всех, кого считал смутьянами, не оглядываясь на законы, произвольно принимал ту или иную сторону в различных тяжбах, жестоко подавлял восстания. Поскольку одновременно Симон занимался извлечением некоторых спорных частей приданого своей жены, то, вместо того, чтобы раздавать деньги, он брал их. В глазах его новых подчиненных эти поступки зачастую приобретали привкус произвола. Даже имя его вызывало отталкивание: ведь Гасконь расположена на юге Франции, граничит с Лангедоком, поэтому у жителей герцогства имя старшего Симона де Монфора навеки запечатлелось как символ беспощадного карателя и узурпатора владений Тулузы. Отправить Симона-младшего в Гасконь было все равно что пытаться зашить рану мечом вместо иглы. Не прошло и года, как бароны Гаскони, издавна привыкшие обходиться без сенешалей, начали жаловаться непосредственно королю на грубое, неуважительное поведение Симона.
Даже когда Симон одержал настоящую победу, в Англии она отозвалась поражением. Он взял в плен и покорил Гастона Беарнского — вождя сопротивления английскому господству, заставил принять свои условия, конфисковал его земли и отправил в Англию. Здесь Генрих и Элеонора приняли его как любимого родственника, приехавшего в гости. Генрих простил Гастону все его выходки, а Элеонора, наивно следуя усвоенной с детства теории, что в семье всегда можно договориться, добилась возвращения ему отнятых земель. Дядюшка Гастон погостил и был отпущен обратно в Гасконь с обещанием больше не вредить; сразу же по приезде он снова принялся вместе с королем Кастилии строить козни против англичан.