На старинном доме в 1906 г. надстроили еще два этажа, и все здание было приспособлено по проекту К. К. Гиппиуса для женской гимназии. В ней училась Ольга Шульц, будущая известная артистка О. Н. Андровская. Рядом слева — небольшое двухэтажное здание, выполненное по проекту московского архитектора Л. Н. Кекушева в 1902 г. Во дворе жилого дома № 6 находится интересный и малоизвестный архитектурный памятник — дворец Долгоруких, построенный в 1764 г. с использованием старых, еще XVII в., палат, остатки которых видны в западной части дома. Первые владельцы палат неизвестны, а в начале XVIII в. ими были Бутурлины, потом князь К. С. Кантакузен, у которого в 1744 г. они были куплены князем А. А. Долгоруким. Впоследствии он приобрел два соседних участка и начал перестраивать старые палаты, значительно их увеличив. Чертежи их были подписаны архитектором В. Я. Яковлевым. Фасад и план дома Долгорукого помещены М. Ф. Казаковым в его альбом наиболее примечательных московских зданий. Этот редкий памятник был варварски изуродован при постройке «шедевра» жилой архитектуры — соседнего дома, но в последнее время восстановлен. Далее по переулку — здание, выходящее за красную линию (№ 10). Оно — один из редких в Москве памятников гражданского зодчества конца XVII в., издавна известное в Москве как «палаты Мазепы». Возможно, что их нижний этаж относится и к более раннему времени. На втором этаже палат находились парадные и жилые помещения владельцев, а на первом — помещались слуги, находились кладовые и подсобные помещения. Для того чтобы увидеть столь характерные для «московского барокко» декоративные детали, надо войти во двор, где с левой стороны находится крыло здания, которое составляет белокаменная палата. Все это здание, по недостоверному преданию, переданному нам известным историком И. М. Снегиревым (правда, его принимает и известный знаток московской топографии Н. П. Чулков), принадлежало гетману Ивану Мазепе. Есть также непроверенные сведения о том, что именно усадьбу Мазепы пожаловали из Посольского приказа Лопухину (этой фамилии принадлежал тут большой участок, выходивший и в Старосадский переулок). По крайней мере, документально известно, что в XVIII в. участок принадлежал Ивану Лазаревичу Лазареву, согласно данным из Московского магистрата от 30 марта 1780 г., а от его наследника, ротмиста лейб-гвардии Гусарского полка Лазаря Екимовича Лазарева, приобретен лютеранской церковью Петра и Павла в 1824 г.
В советское время на втором этаже дома № 10 в Колпачном переулке находился памятный тогда многим ОВИР — отдел выдачи так чаемых виз на выезд за границу.
Весь этот большой участок выходит в соседний Старосадский переулок, называющийся по урочищу «Старые сады»; старое название — Космодемьянский (по церкви), ранее — Квасной и Кисельный (возможно, по лавкам).