В том же году Ильинский поступает в труппу Художественного театра, однако спустя месяц бросает его и переходит в только что организованный Всеволодом Мейерхольдом Театр РСФСР Первый. Многих тогда удивил этот переход. Ведь до этого у театральной общественности сложилось мнение об Ильинском как об актёре старой школы, приверженце старых театральных традиций. И сцена МХАТа была именно тем местом, где Ильинский мог бы счастливо воплотить все свои творческие мечты. Он же внезапно ушёл к Мейерхольду, который считался не только режиссёром-новатором, но и человеком политически ангажированным. Почему же это произошло? Вот как отвечает на этот вопрос З. Владимирова: «К той поре Ильинский уже окончательно расстался с аполитичностью своих юных лет. Хотелось быть в первых рядах строителей нового революционного театра, верилось, что Мейерхольд способен возглавить это историческое дело. Да и сам Ильинский тогда был таков, что для него более естественным было шагать в будущее рядом с Мейерхольдом, чем с театрами академического лагеря. Оптимизм и лубочная яркость красок, эксцентрика, балаганность, буффонный комизм, всё то, что родилось в его творчестве как „ответный гул“ на революцию, влекло Ильинского в Театр РСФСР Первый…»
Первой работой Ильинского в театре Мейерхольда стала небольшая роль фермера Гислена в спектакле «Зори». Однако неуёмная энергия Ильинского-актёра не знает покоя, и, помимо игры в Театре Первом, он продолжает успешно выступать и на других сценических площадках. Он гастролирует с мольеровским «Лекарем поневоле» со сборной труппой по Украине, играет в оперетте «Славянский базар», затем перевоплощается в Тихона в «Грозе» Островского. Причём последняя роль, по словам самого Ильинского, является самым большим успехом в его жизни.
В те же годы Ильинский сыграл две заметные роли у Мейерхольда: меньшевика в «Мистерии-Буфф» (1921) и Брюно в «Великодушном рогоносце» (1922). Эти роли сделали Ильинского чрезвычайно популярным в театральных кругах, критика смело называла его «лучшим учеником Мейерхольда». Сам режиссёр всегда признавался, что очень любит Ильинского за его актёрскую серьёзность, за фанатичную преданность театру. Однако, как и любой режиссёр, Мейерхольд был непостоянен, у него периодически появлялись другие «увлечения». В такие моменты отношения режиссёра и актёра охладевали. Видимо, один из подобных моментов наступил в 1922 году, когда Ильинский принял неожиданное для многих решение покинуть труппу Театра РСФСР Первого и перейти в Первую студию МХАТа. Там он дебютирует сразу двумя ролями — в «Герое» Синга и «Укрощении строптивой» Шекспира.
Спрос на Ильинского был высок, его буквально разрывали на части с предложениями играть в различных театрах. Даже Мейерхольд просит его забыть недавние разногласия и вернуться. Ильинский идёт ему навстречу. Однако из Первой студии МХАТа он не уходит, совмещая работу сразу в двух театрах. А вскоре к двум этим театрам добавляется ещё и третий — Театр имени В.Ф. Комиссаржевской, где Ильинский исполняет роль генерала Пралинского в возобновлённом «Скверном анекдоте» Ф. Достоевского. Театральная критика с удивлением наблюдает за этим «растроением» Ильинского, однако предъявлять ему претензии вроде бы не за что — во всех постановках актёр играет на удивление сильно.
В 1924 году к театральной славе Ильинского прибавляется ещё одна — кинематографическая. Он снимается сразу в двух фильмах: у Якова Протазанова в «Аэлите» (роль сыщика Кравцова) и у Юрия Желябужского в «Папироснице от Моссельпрома» (роль Митюшина). Оба фильма пользуются огромным успехом у зрителей и делают Ильинского широко популярным актёром. Этот успех закрепляется ролью Пети Петелькина в комедии Я. Протазанова «Закройщик из Торжка», вышедшей на экран в 1925 году.
В том же году творческие пути Ильинского и Мейерхольда вновь расходятся. На этот раз камнем преткновения в их отношениях становится супруга режиссёра Зинаида Райх, которая, по мнению Ильинского, став примой в театре, намеренно отодвигала его на второй план. Этот разрыв был более бурным, чем предыдущий, — Ильинский не только расстался с режиссёром, но и со столичной публикой — он уехал в Ленинград, где поступил в Академический театр драмы (бывший Александринский); тут же он получает две роли: Гулячкина в «Мандате» Эрдмана и Кристи в «Герое» Синга. В этом же театре работает и жена Ильинского Татьяна, с которой судьба свела его во время работы у Мейерхольда.