Эта премьера оказалась последней в творческой карьере Ильинского на сцене Театра Мейерхольда — сразу после неё он покинул, на этот раз навсегда, детище великого режиссёра. Почему? З. Владимирова отвечает на этот вопрос так: «Как бы то ни было, неудовлетворённость росла. Ильинский не мог бы отчётливо сформулировать её в те годы, однако он смутно чувствовал, что центр боевой театральной работы перемешается из Театра Мейерхольда в другие театры, что именно там куётся теперь искусство, необходимое народу. В Театре Мейерхольда, порядком порастерявшем к тому времени своих лучших актёров, у Ильинского было мало достойных партнёров. Не с кем было помериться силами, не у кого поучиться артистическому разуму. Не устраивал ни репертуар без современных пьес, ни классика „на подпорках“…»
Уйдя от Мейерхольда, Ильинский, видимо, по старой памяти считал, что без работы не останется. Однако месяцы шли за месяцами, но ни один из столичных театров не захотел увидеть его в своём штате. Объяснялось это несколькими причинами. Во-первых, в те годы сгустились тучи над Мейерхольдом, и многие его ученики, в том числе и Ильинский, автоматически попали в опалу. Во-вторых, режиссёры относили Ильинского к категории актёров-формалистов, неспособных играть на одной сцене с представителями реалистической школы.
Безуспешно прождав несколько месяцев, Ильинский в конце концов решил не ждать милостей от природы, а взять инициативу в свои руки. Он возобновил выступления на эстраде, где и до этого с блеском читал стихи и рассказы русских и советских писателей: Пушкина, Чехова, Гоголя, Крылова, Зощенко и др.
В 1936 году Ильинский внезапно решил попробовать свои силы в кинорежиссуре. Так как в столице к его идее снять фильм отнеслись скептически (видимо, испугались, что ученик Мейерхольда снимет нечто вызывающее), он отправился в Киев. Там на «Украинфильме» ему разрешили снять фильм, правда, не одному, а с партнёром — режиссёром Хананом Шмайном. Фильм назывался «Однажды летом», и Ильинский в нём выступил не только как режиссёр, но и как исполнитель сразу двух ролей: некоего шарлатана и жулика, укрывшегося под представительской вывеской профессора Сен-Вербуда, и комсомольца-автодорца Телескопа. Однако, несмотря на то что лента представляла из себя авантюрную комедию с массой гэгов (сценарий написали знаменитые авторы И. Ильф и Е. Петров), успех у зрителей она имела довольно скромный. Да и сам Ильинский считал свой режиссёрский дебют неудачным и надолго потерял всякий интерес к этому роду занятий.
Эта неудача обескуражила Ильинского, однако не отвратила его от дальнейшего общения с кинематографом. В 1937 году режиссёр Григорий Александров предложил Ильинскому сыграть в его новой комедии «Волга-Волга» роль начальника Управления мелкой кустарной промышленности Бывалова, и он с радостью согласился. Натурные съёмки проходили в местах реальных действий картины — на Волге. Эти съёмки потребовали от Ильинского наличия не только актёрских навыков, но и каскадёрских. Зритель наверняка помнит, как в одном из эпизодов герои фильма падают с верхней палубы парохода в воду. Любовь Орлова, которая исполняла роль Стрелки, потребовала, чтобы её в этом эпизоде заменяла дублёрша. Ей пошли навстречу (всё-таки режиссёр фильма был её мужем и не желал, чтобы она, не дай бог, получила какую-нибудь травму) и пригласили на этот эпизод чемпионку по прыжкам с трамплина. А для Ильинского, видимо, не нашлось чемпиона. Правда, виноват в этом был отчасти он сам. Перед началом съёмок этого эпизода Александров показал ему на нижнюю палубу парохода и сказал: «Вот отсюда вам придётся прыгать в воду». На что Ильинский заявил: «Подумаешь, вот если бы с верхней, это было бы эффектнее». Говоря так, он подразумевал, что падать в воду будет не он, а каскадёр. Однако Александров истолковал эту реплику по-своему. Ильинский понял это в самую последнюю минуту, когда к нему подошёл второй режиссёр и сказал: «Слушай, Игорь, ты правда прыгнешь с верхней палубы?» Ильинского прошиб холодный пот. «Да что ты, я же пошутил», — ответил он. Но в этот момент появился Александров и громко скомандовал: «Игорь Владимирович, наверх, пожалуйста». Отступать было поздно. Вспоминая об этом эпизоде, Ильинский напишет: «Когда я поднялся наверх в своих сапогах и с портфелем, с которым никогда не расставался, то понял, как это страшно, во мне всё задрожало… Оператор был готов, все, задрав головы, смотрели на меня, я не мог подвести съёмочную группу. Мне ничего не оставалось делать…»
Сегодня, глядя на то, как Ильинский совершает этот прыжок, даже не верится, что он делает это со страхом, — так естественно выглядит на экране его Бывалов. Видимо, сказалась давняя дружба актёра со спортом и то, что в предыдущих картинах, где он снимался, ему неоднократно приходилось играть нечто подобное. К примеру, в «Процессе о трёх миллионах» его герой смело лазал по крыше, а в «Мисс Менд» бросался с парапета в воду Невы.